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#$Date: 2025-08-22 00:26:11 +0300 (Fri, 22 Aug 2025) $
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# This file is available in the Crystallography Open Database (COD),
# http://www.crystallography.net/
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# contributors.
#
data_7106304
loop_
_publ_author_name
'Nagatoshi Nishiwaki'
'Shotaro Hirao'
'Jun Sawayama'
'Kazuhiko Saigo'
'Kazuya Kobiro'
_publ_section_title
;
 Bicyclization involving pseudo-intramolecular imination with diamines
;
_journal_name_full               Chem.Commun.
_journal_page_first              4938
_journal_paper_doi               10.1039/c1cc10705d
_journal_volume                  47
_journal_year                    2011
_chemical_formula_moiety         'C19 H19 N3 O3 '
_chemical_formula_sum            'C19 H19 N3 O3'
_chemical_formula_weight         337.37
_chemical_melting_point          228.5(15)
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 111.68(3)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   11.510(5)
_cell_length_b                   13.619(7)
_cell_length_c                   11.172(4)
_cell_measurement_reflns_used    25
_cell_measurement_temperature    298.1
_cell_measurement_theta_max      17.4
_cell_measurement_theta_min      15.5
_cell_volume                     1627.4(13)
_computing_cell_refinement       WinAFC
_computing_data_collection       WinAFC
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.7.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.998
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku AFC7R'
_diffrn_measurement_method       w-2q
_diffrn_radiation_type           'Mo Ka'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71069
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.021
_diffrn_reflns_limit_h_max       14
_diffrn_reflns_limit_h_min       -8
_diffrn_reflns_limit_k_max       17
_diffrn_reflns_limit_k_min       0
_diffrn_reflns_limit_l_max       13
_diffrn_reflns_limit_l_min       -14
_diffrn_reflns_number            4484
_diffrn_reflns_theta_full        27.50
_diffrn_reflns_theta_max         27.50
_diffrn_standards_decay_%        0.00
_diffrn_standards_interval_count 0
_diffrn_standards_number         3
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.082
_exptl_absorpt_correction_type   none
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    0.993
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       prismatic
_exptl_crystal_F_000             512.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.20
_exptl_crystal_size_min          0.20
_refine_diff_density_max         1.06
_refine_diff_density_min         -0.89
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   0.938
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     302
_refine_ls_number_reflns         2697
_refine_ls_R_factor_gt           0.0476
_refine_ls_shift/su_max          0.4765
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details     'w = 1.0'
_refine_ls_weighting_scheme      unit
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0538
_reflns_number_gt                2695
_reflns_number_total             3727
_reflns_threshold_expression     F²>2.0s(F²)
_cod_data_source_file            c1cc10705d.txt
_cod_data_source_block           '_Cytidine_(Rigaku_Master_f'
_cod_depositor_comments
;
The following automatic conversions were performed:

'_chemical_melting_point' value '227-230' was changed to '228.5(15)'
- the average value was taken and precision was estimated.

Automatic conversion script
Id: cif_fix_values 1646 2011-03-28 12:23:43Z adriana 
;
_cod_original_cell_volume        1627.5(12)
_cod_original_formula_sum        'C19 H19 N3 O3 '
_cod_database_code               7106304
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.5542(2) -0.03096(14) 0.3900(2) 0.0361(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.8089(2) 0.0545(2) 0.4810(2) 0.0650(9) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.7702(2) 0.0695(2) 0.6564(2) 0.0687(9) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.4404(2) 0.09630(17) 0.2763(2) 0.0299(7) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.4189(2) 0.1976(2) 0.1092(2) 0.0309(7) Uani 1.00 1 d . . .
N(6) N 0.7440(2) 0.0804(2) 0.5405(2) 0.0419(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.4178(2) 0.2012(2) 0.2420(2) 0.0257(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.3731(4) 0.0366(2) 0.1607(3) 0.0455(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.5203(2) 0.2693(2) 0.3281(3) 0.0298(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.9364(3) 0.3799(2) 0.5240(3) 0.0464(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.0677(3) 0.3015(2) 0.2567(3) 0.0440(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.1222(3) 0.3510(2) 0.1828(3) 0.0407(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.1249(3) 0.2195(2) 0.3259(3) 0.0431(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.6475(2) 0.2195(2) 0.3918(2) 0.0248(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.5356(2) 0.0576(2) 0.3745(2) 0.0263(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.7437(2) 0.2907(2) 0.4767(2) 0.0270(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.6223(2) 0.1321(2) 0.4668(2) 0.0266(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.2921(2) 0.2340(2) 0.2454(2) 0.0264(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.7246(3) 0.3399(2) 0.5787(3) 0.0354(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.8117(3) 0.4083(2) 0.6518(3) 0.0435(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.3451(4) 0.1089(2) 0.0493(3) 0.0450(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.2369(3) 0.1848(2) 0.3201(3) 0.0343(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.8501(3) 0.3113(2) 0.4516(3) 0.0372(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.2344(3) 0.3175(2) 0.1789(3) 0.0341(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.9170(3) 0.4280(2) 0.6230(3) 0.0475(11) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.786(3) 0.439(2) 0.729(3) 0.080(13) Uiso 1.00 1 c . . .
H(2) H 0.979(3) 0.476(2) 0.674(3) 0.051(10) Uiso 1.00 1 c . . .
H(3) H 0.861(3) 0.274(2) 0.378(3) 0.056(11) Uiso 1.00 1 c . . .
H(4) H 0.645(3) 0.326(2) 0.602(3) 0.057(10) Uiso 1.00 1 c . . .
H(5) H 0.081(3) 0.178(2) 0.378(3) 0.071(12) Uiso 1.00 1 c . . .
H(6) H 0.284(2) 0.122(2) 0.371(2) 0.045(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(7) H 0.084(3) 0.409(2) 0.132(3) 0.057(11) Uiso 1.00 1 c . . .
H(8) H 0.264(2) 0.351(2) 0.134(2) 0.030(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(9) H 0.580(2) 0.153(2) 0.534(2) 0.033(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(10) H 0.680(2) 0.191(2) 0.322(2) 0.027(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(11) H -0.016(3) 0.326(2) 0.250(3) 0.073(13) Uiso 1.00 1 c . . .
H(12) H 1.018(3) 0.391(2) 0.505(3) 0.079(13) Uiso 1.00 1 c . . .
H(13) H 0.381(4) 0.086(3) -0.031(4) 0.120(18) Uiso 1.00 1 c . . .
H(14) H 0.241(4) 0.129(3) 0.014(3) 0.092(14) Uiso 1.00 1 c . . .
H(15) H 0.286(3) 0.003(2) 0.172(3) 0.090(14) Uiso 1.00 1 c . . .
H(16) H 0.426(3) -0.013(3) 0.155(3) 0.084(15) Uiso 1.00 1 c . . .
H(17) H 0.486(2) 0.297(2) 0.403(2) 0.045(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(18) H 0.531(2) 0.319(2) 0.279(2) 0.035(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(19) H 0.385(2) 0.248(2) 0.061(2) 0.036(9) Uiso 1.00 1 c . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(1) N(1) C(2) 108.7(2) ? . . .
C(1) N(1) C(10) 127.2(2) ? . . .
C(2) N(1) C(10) 120.3(2) ? . . .
C(1) N(2) C(16) 105.1(2) ? . . .
O(4) N(6) O(5) 125.4(2) ? . . .
O(4) N(6) C(12) 118.0(2) ? . . .
O(5) N(6) C(12) 116.6(3) ? . . .
N(1) C(1) N(2) 99.3(2) ? . . .
N(1) C(1) C(3) 113.7(2) ? . . .
N(1) C(1) C(13) 110.7(2) ? . . .
N(2) C(1) C(3) 111.0(2) ? . . .
N(2) C(1) C(13) 113.0(2) ? . . .
C(3) C(1) C(13) 108.9(2) ? . . .
N(1) C(2) C(16) 104.0(2) ? . . .
C(1) C(3) C(9) 114.0(2) ? . . .
C(18) C(4) C(20) 119.8(4) ? . . .
C(6) C(5) C(7) 120.1(3) ? . . .
C(5) C(6) C(19) 119.5(3) ? . . .
C(5) C(7) C(17) 120.4(3) ? . . .
C(3) C(9) C(11) 111.1(2) ? . . .
C(3) C(9) C(12) 104.8(2) ? . . .
C(11) C(9) C(12) 113.2(2) ? . . .
O(1) C(10) N(1) 123.4(2) ? . . .
O(1) C(10) C(12) 121.5(2) ? . . .
N(1) C(10) C(12) 115.1(2) ? . . .
C(9) C(11) C(14) 121.1(3) ? . . .
C(9) C(11) C(18) 120.0(3) ? . . .
C(14) C(11) C(18) 118.9(2) ? . . .
N(6) C(12) C(9) 109.4(2) ? . . .
N(6) C(12) C(10) 107.6(2) ? . . .
C(9) C(12) C(10) 110.7(2) ? . . .
C(1) C(13) C(17) 121.3(2) ? . . .
C(1) C(13) C(19) 119.8(3) ? . . .
C(17) C(13) C(19) 118.7(3) ? . . .
C(11) C(14) C(15) 120.0(3) ? . . .
C(14) C(15) C(20) 119.7(3) ? . . .
N(2) C(16) C(2) 104.2(2) ? . . .
C(7) C(17) C(13) 119.9(3) ? . . .
C(4) C(18) C(11) 121.0(3) ? . . .
C(6) C(19) C(13) 121.4(3) ? . . .
C(4) C(20) C(15) 120.6(3) ? . . .
C(1) N(2) H(19) 115(2) ? . . .
C(16) N(2) H(19) 108.3(18) ? . . .
N(1) C(2) H(15) 108.5(19) ? . . .
N(1) C(2) H(16) 109(2) ? . . .
C(16) C(2) H(15) 114.9(17) ? . . .
C(16) C(2) H(16) 111(2) ? . . .
H(15) C(2) H(16) 110(3) ? . . .
C(1) C(3) H(17) 105.8(15) ? . . .
C(1) C(3) H(18) 108.5(16) ? . . .
C(9) C(3) H(17) 110.0(13) ? . . .
C(9) C(3) H(18) 107.2(18) ? . . .
H(17) C(3) H(18) 111(2) ? . . .
C(18) C(4) H(12) 119(2) ? . . .
C(20) C(4) H(12) 121(2) ? . . .
C(6) C(5) H(11) 115(2) ? . . .
C(7) C(5) H(11) 124(2) ? . . .
C(5) C(6) H(7) 122(2) ? . . .
C(19) C(6) H(7) 118(2) ? . . .
C(5) C(7) H(5) 121(2) ? . . .
C(17) C(7) H(5) 119(2) ? . . .
C(3) C(9) H(10) 111.3(13) ? . . .
C(11) C(9) H(10) 108.5(14) ? . . .
C(12) C(9) H(10) 108.0(15) ? . . .
N(6) C(12) H(9) 108.1(13) ? . . .
C(9) C(12) H(9) 113.4(15) ? . . .
C(10) C(12) H(9) 107.5(14) ? . . .
C(11) C(14) H(4) 121.6(17) ? . . .
C(15) C(14) H(4) 118.4(17) ? . . .
C(14) C(15) H(1) 112(2) ? . . .
C(20) C(15) H(1) 128(2) ? . . .
N(2) C(16) H(13) 105(2) ? . . .
N(2) C(16) H(14) 108(2) ? . . .
C(2) C(16) H(13) 115(2) ? . . .
C(2) C(16) H(14) 108(2) ? . . .
H(13) C(16) H(14) 115(3) ? . . .
C(7) C(17) H(6) 124(2) ? . . .
C(13) C(17) H(6) 117(2) ? . . .
C(4) C(18) H(3) 122.2(19) ? . . .
C(11) C(18) H(3) 116.8(19) ? . . .
C(6) C(19) H(8) 115(2) ? . . .
C(13) C(19) H(8) 123(2) ? . . .
C(4) C(20) H(2) 119(2) ? . . .
C(15) C(20) H(2) 121(2) ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
O(1) C(10) 1.226(3) ? . .
O(4) N(6) 1.221(5) ? . .
O(5) N(6) 1.226(4) ? . .
N(1) C(1) 1.477(3) ? . .
N(1) C(2) 1.480(4) ? . .
N(1) C(10) 1.340(3) ? . .
N(2) C(1) 1.489(4) ? . .
N(2) C(16) 1.486(4) ? . .
N(6) C(12) 1.511(3) ? . .
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loop_
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H(17) H(16) 2.94(5) ? . 65502
H(17) H(19) 2.53(5) ? . 55504
H(18) O(1) 2.70(2) ? . 65502
H(18) C(2) 3.14(3) ? . 65502
H(18) H(4) 3.39(5) ? . 55404
H(18) H(9) 3.02(4) ? . 55404
H(18) H(13) 3.44(6) ? . 55504
H(18) H(15) 3.18(5) ? . 65502
H(18) H(16) 2.40(5) ? . 65502
H(19) O(1) 3.09(3) ? . 65502
H(19) C(3) 3.51(3) ? . 55404
H(19) C(7) 3.20(2) ? . 55404
H(19) C(13) 3.30(3) ? . 55404
H(19) C(17) 2.76(2) ? . 55404
H(19) H(4) 3.03(4) ? . 55404
H(19) H(5) 3.48(4) ? . 55404
H(19) H(6) 2.67(4) ? . 55404
H(19) H(9) 2.73(4) ? . 55404
H(19) H(17) 2.53(5) ? . 55404
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C(1) N(1) C(2) C(16) 17.3(4) ? . . . .
C(2) N(1) C(1) N(2) -37.2(3) ? . . . .
C(2) N(1) C(1) C(3) -155.2(3) ? . . . .
C(2) N(1) C(1) C(13) 81.8(3) ? . . . .
C(1) N(1) C(10) O(1) -173.1(3) ? . . . .
C(1) N(1) C(10) C(12) 6.0(5) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) N(2) 120.7(3) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) C(3) 2.7(5) ? . . . .
C(10) N(1) C(1) C(13) -120.3(3) ? . . . .
C(2) N(1) C(10) O(1) -17.6(5) ? . . . .
C(2) N(1) C(10) C(12) 161.6(3) ? . . . .
C(10) N(1) C(2) C(16) -142.3(3) ? . . . .
C(1) N(2) C(16) C(2) -33.7(3) ? . . . .
C(16) N(2) C(1) N(1) 43.1(2) ? . . . .
C(16) N(2) C(1) C(3) 163.1(2) ? . . . .
C(16) N(2) C(1) C(13) -74.2(3) ? . . . .
O(4) N(6) C(12) C(9) -52.8(3) ? . . . .
O(4) N(6) C(12) C(10) 67.5(3) ? . . . .
O(5) N(6) C(12) C(9) 126.1(3) ? . . . .
O(5) N(6) C(12) C(10) -113.6(3) ? . . . .
N(1) C(1) C(3) C(9) 24.7(4) ? . . . .
N(1) C(1) C(13) C(17) 24.2(3) ? . . . .
N(1) C(1) C(13) C(19) -159.5(2) ? . . . .
N(2) C(1) C(3) C(9) -86.3(3) ? . . . .
N(2) C(1) C(13) C(17) 134.6(2) ? . . . .
N(2) C(1) C(13) C(19) -49.1(3) ? . . . .
C(3) C(1) C(13) C(17) -101.6(3) ? . . . .
C(3) C(1) C(13) C(19) 74.8(3) ? . . . .
C(13) C(1) C(3) C(9) 148.7(2) ? . . . .
N(1) C(2) C(16) N(2) 10.0(4) ? . . . .
C(1) C(3) C(9) C(11) -179.3(2) ? . . . .
C(1) C(3) C(9) C(12) -56.7(3) ? . . . .
C(18) C(4) C(20) C(15) 0.1(4) ? . . . .
C(20) C(4) C(18) C(11) 0.6(5) ? . . . .
C(6) C(5) C(7) C(17) -1.1(5) ? . . . .
C(7) C(5) C(6) C(19) 0.0(4) ? . . . .
C(5) C(6) C(19) C(13) 1.4(5) ? . . . .
C(5) C(7) C(17) C(13) 0.8(5) ? . . . .
C(3) C(9) C(11) C(14) 57.6(3) ? . . . .
C(3) C(9) C(11) C(18) -119.9(3) ? . . . .
C(3) C(9) C(12) N(6) -176.8(2) ? . . . .
C(3) C(9) C(12) C(10) 64.9(3) ? . . . .
C(11) C(9) C(12) N(6) -55.6(3) ? . . . .
C(11) C(9) C(12) C(10) -173.9(2) ? . . . .
C(12) C(9) C(11) C(14) -60.1(3) ? . . . .
C(12) C(9) C(11) C(18) 122.5(3) ? . . . .
O(1) C(10) C(12) N(6) 18.5(4) ? . . . .
O(1) C(10) C(12) C(9) 138.0(3) ? . . . .
N(1) C(10) C(12) N(6) -160.6(3) ? . . . .
N(1) C(10) C(12) C(9) -41.2(4) ? . . . .
C(9) C(11) C(14) C(15) -177.2(2) ? . . . .
C(9) C(11) C(18) C(4) 176.7(2) ? . . . .
C(14) C(11) C(18) C(4) -0.8(4) ? . . . .
C(18) C(11) C(14) C(15) 0.3(4) ? . . . .
C(1) C(13) C(17) C(7) 176.9(2) ? . . . .
C(1) C(13) C(19) C(6) -178.1(2) ? . . . .
C(17) C(13) C(19) C(6) -1.7(4) ? . . . .
C(19) C(13) C(17) C(7) 0.5(4) ? . . . .
C(11) C(14) C(15) C(20) 0.3(4) ? . . . .
C(14) C(15) C(20) C(4) -0.6(5) ? . . . .
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1 PubChem 101797223
