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# This file is available in the Crystallography Open Database (COD),
# http://www.crystallography.net/
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# contributors.
#
data_7114197
loop_
_publ_author_name
'Thallapally, Praveen K.'
'Desiraju, Gautam R.'
'Bagieu-Beucher, Muriel'
'Masse, René'
'Bourgogne, Cyril'
'Nicoud, Jean-François'
_publ_section_title
;
 1,3-Dibromo-2,4,6-trinitrobenzene (DBTNB). Crystal engineering and
 perfect polar alignment of two-dimensional hyperpolarizable chromophores
;
_journal_issue                   10
_journal_name_full               'Chemical Communications'
_journal_page_first              1052
_journal_paper_doi               10.1039/b201224c
_journal_year                    2002
_chemical_formula_moiety         'C6 H Br2 N3 O6 '
_chemical_formula_sum            'C6 H Br2 N3 O6'
_chemical_formula_weight         370.90
_space_group_IT_number           5
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      5
_symmetry_space_group_name_Hall  'C 2y'
_symmetry_space_group_name_H-M   'C 1 2 1'
_audit_creation_date             2001-06-19
_audit_creation_method           'by teXsan for Windows v1.0'
_audit_update_record
;
?
;
_cell_angle_alpha                90
_cell_angle_beta                 98.835(4)
_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            2
_cell_length_a                   10.4037(5)
_cell_length_b                   8.0950(4)
_cell_length_c                   6.3192(3)
_cell_measurement_reflns_used    1219
_cell_measurement_temperature    296.2
_cell_measurement_theta_max      26.9
_cell_measurement_theta_min      2.5
_cell_volume                     525.88(4)
_computing_cell_refinement       KappaCCD
_computing_data_collection       KappaCCD
_computing_data_reduction        'teXsan for Windows (MSC, 1997)'
_computing_publication_material  'teXsan for Windows (MSC, 1997)'
_computing_structure_refinement  'teXsan for Windows (MSC, 1997)'
_computing_structure_solution
;
SIR92 (Altomare, et. al. 1993)
;
_diffrn_ambient_temperature      296.2
_diffrn_measurement_device       KappaCCD
_diffrn_measurement_method       CCD
_diffrn_orient_matrix_UB_11      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_12      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_13      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_21      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_22      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_23      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_31      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_32      0.00000
_diffrn_orient_matrix_UB_33      0.00000
_diffrn_radiation_detector       CCD
_diffrn_radiation_monochromator  graphite
_diffrn_radiation_source         'fine-focus sealed tube'
_diffrn_radiation_type           'Ag K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.5608
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.060
_diffrn_reflns_av_sigmaI/netI    0.073
_diffrn_reflns_limit_h_max       16
_diffrn_reflns_limit_h_min       -16
_diffrn_reflns_limit_k_max       12
_diffrn_reflns_limit_k_min       -13
_diffrn_reflns_limit_l_max       10
_diffrn_reflns_limit_l_min       -10
_diffrn_reflns_number            5323
_diffrn_reflns_reduction_process 'Lp corrections applied'
_diffrn_reflns_theta_max         26.9
_diffrn_reflns_theta_min         2.5
_diffrn_standards_decay_%        0.00
_diffrn_standards_interval_count 0
_diffrn_standards_number         0
_exptl_absorpt_coefficient_mu    '4.139 mm-1'
_exptl_absorpt_correction_type   'SORTAV (Blessing,1995)'
_exptl_crystal_colour            yellow
_exptl_crystal_density_diffrn    2.342
_exptl_crystal_density_meas      ?
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             352.00
_exptl_crystal_size_max          0.16
_exptl_crystal_size_mid          0.40
_exptl_crystal_size_min          0.40
_refine_diff_density_max         0.31
_refine_diff_density_min         -0.63
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_all   1.192
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.190
_refine_ls_hydrogen_treatment    noref
_refine_ls_matrix_type           full
_refine_ls_number_constraints    0
_refine_ls_number_parameters     78
_refine_ls_number_reflns         910
_refine_ls_number_restraints     0
_refine_ls_R_factor_all          0.0281
_refine_ls_R_factor_gt           0.0280
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_shift/su_mean         0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details     'w = 1/[σ²(Fo) + 0.00010|Fo|²]'
_refine_ls_weighting_scheme      sigma
_refine_ls_wR_factor_all         0.0340
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0340
_reflns_number_gt                910
_reflns_number_total             1219
_reflns_threshold_expression     I>3.00σ(I)
_cod_data_source_file            b201224c.txt
_cod_data_source_block           '_Template_texray.inf'
_cod_depositor_comments
;
The following automatic conversions were performed:

'_exptl_crystal_density_meas' value 'not measured' was changed to '?'
- the value is perceived as not measured.

Automatic conversion script
Id: cif_fix_values 3008 2015-01-20 13:52:24Z robertas 
;
_cod_original_sg_symbol_H-M      'C 2        '
_cod_original_formula_sum        'C6 H Br2 N3 O6 '
_cod_database_code               7114197
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
'   +x,   +y,   +z'
'   -x,   +y,   -z'
'1/2+x,1/2+y,   +z'
'1/2-x,1/2+y,   -z'
loop_
_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_occupancy
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_adp_type
_atom_site_calc_flag
Br(1) 0.16667(3) 0.0000 0.19172(6) 0.04937(10) 1.000 . Uani d
O(1) 0.1441(4) 0.3432(6) 0.0428(5) 0.0641(10) 1.000 . Uani d
O(2) 0.1730(4) 0.5340(5) 0.2846(7) 0.0676(12) 1.000 . Uani d
O(3) -0.0807(4) -0.2056(4) 0.3675(7) 0.0654(11) 1.000 . Uani d
N(1) 0.1327(4) 0.3988(5) 0.2170(6) 0.0439(9) 1.000 . Uani d
N(2) 0.0000 -0.1374(6) 0.5000 0.0447(13) 1.000 ST Uani d
C(1) 0.0000 0.0439(6) 0.5000 0.0313(10) 1.000 ST Uani d
C(2) 0.0701(3) 0.1258(5) 0.3595(5) 0.0312(7) 1.000 . Uani d
C(3) 0.0669(4) 0.2979(4) 0.3626(5) 0.0326(7) 1.000 . Uani d
C(4) 0.0000 0.3844(6) 0.5000 0.0346(11) 1.000 ST Uani d
H(1) 0.0000 0.5029 0.5000 0.040 1.000 S Uiso d
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_oxidation_number
_atom_type_number_in_cell
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C 0 14 0.000 0.000
;International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.2)
;
H 0 8 0.000 0.000
;International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.2)
;
O 0 8 0.000 0.000
;International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.2)
;
N 0 4 0.000 0.000
;International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.2)
;
Br 0 4 0.000 0.000
;International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.1)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
_geom_angle_publ_flag
O1 BR1 O1 105.98(8) . . . ?
O1 BR1 O2 103.50(10) . . . ?
O1 BR1 O3 122.88(11) . . . ?
O1 BR1 O3 59.32(11) . . . ?
O1 BR1 O3 133.87(9) . . . ?
O1 BR1 N1 21.80(9) . . . ?
O1 BR1 N2 122.13(12) . . . ?
O1 BR1 C1 94.28(13) . . . ?
O1 BR1 C2 69.1(1) . . . ?
O1 BR1 C3 46.80(10) . . . ?
O3 BR1 O3 141.2(1) . . . ?
O3 BR1 O3 37.0(1) . . . ?
O3 BR1 N1 112.17(9) . . . ?
O3 BR1 N2 20.95(8) . . . ?
O3 BR1 C1 42.13(11) . . . ?
O3 BR1 C2 65.2(1) . . . ?
O3 BR1 C3 87.32(10) . . . ?
O3 BR1 O3 109.61(7) 3 3 3 ?
O3 BR1 N1 53.63(10) 3 3 3 ?
O3 BR1 N2 120.74(10) 3 3 3 ?
O3 BR1 C1 101.58(10) 3 3 3 ?
O3 BR1 C2 84.0(1) 3 3 3 ?
O3 BR1 C3 67.68(10) 3 3 3 ?
N1 BR1 N2 104.89(12) . . . ?
N1 BR1 C1 76.01(12) . . . ?
N1 BR1 C2 50.2(2) . . . ?
N1 BR1 C3 26.96(9) . . . ?
N2 BR1 C1 28.9(2) . . . ?
N2 BR1 C2 54.7(2) . . . ?
N2 BR1 C3 77.98(12) . . . ?
C1 BR1 C2 25.8(2) . . . ?
C1 BR1 C3 49.08(12) . . . ?
C2 BR1 C3 23.32(13) . . . ?
BR1 O1 BR1 123.1(2) . . . ?
BR1 O1 O1 95.03(9) . . . ?
BR1 O1 O2 117.1(2) . . . ?
BR1 O1 O3 70.47(12) . . . ?
BR1 O1 N1 94.3(3) . . . ?
BR1 O1 N1 109.1(2) . . . ?
BR1 O1 C2 37.66(9) . . . ?
BR1 O1 C2 76.82(12) . . . ?
BR1 O1 C3 65.9(1) . . . ?
BR1 O1 C3 99.4(2) . . . ?
BR1 O1 C4 81.22(12) . . . ?
BR1 O1 C4 113.7(2) . . . ?
BR1 O1 O1 130.3(2) 4 4 4 ?
BR1 O1 O2 91.0(2) 4 4 4 ?
BR1 O1 O3 77.21(13) 4 4 4 ?
BR1 O1 N1 117.8(3) 4 4 4 ?
BR1 O1 N1 108.0(2) 4 4 4 ?
BR1 O1 C2 153.6(2) 4 4 4 ?
BR1 O1 C2 104.33(11) 4 4 4 ?
BR1 O1 C3 149.4(2) 4 4 4 ?
BR1 O1 C3 94.47(12) 4 4 4 ?
BR1 O1 C4 142.2(2) 4 4 4 ?
BR1 O1 C4 71.74(8) 4 4 4 ?
O1 O1 O2 99.0(2) 2 2 2 ?
O1 O1 O3 151.1(2) 2 2 2 ?
O1 O1 N1 85.9(3) 2 2 2 ?
O1 O1 N1 22.78(11) 2 2 2 ?
O1 O1 C2 75.8(1) 2 2 2 ?
O1 O1 C2 50.79(12) 2 2 2 ?
O1 O1 C3 71.5(2) 2 2 2 ?
O1 O1 C3 44.58(13) 2 2 2 ?
O1 O1 C4 66.28(12) 2 2 2 ?
O1 O1 C4 63.73(13) 2 2 2 ?
O2 O1 O3 68.3(2) . . . ?
O2 O1 N1 27.7(3) . . . ?
O2 O1 N1 106.6(3) . . . ?
O2 O1 C2 88.2(2) . . . ?
O2 O1 C2 149.1(3) . . . ?
O2 O1 C3 61.7(2) . . . ?
O2 O1 C3 131.8(3) . . . ?
O2 O1 C4 51.2(2) . . . ?
O2 O1 C4 127.6(3) . . . ?
O3 O1 N1 71.0(3) 3 3 3 ?
O3 O1 N1 173.1(2) 3 3 3 ?
O3 O1 C2 77.9(1) 3 3 3 ?
O3 O1 C2 140.7(2) 3 3 3 ?
O3 O1 C3 79.7(2) 3 3 3 ?
O3 O1 C3 158.9(2) 3 3 3 ?
O3 O1 C4 86.45(11) 3 3 3 ?
O3 O1 C4 144.7(1) 3 3 3 ?
N1 O1 N1 102.3(3) . . . ?
N1 O1 C2 61.2(3) . . . ?
N1 O1 C2 133.8(3) . . . ?
N1 O1 C3 34.0(3) . . . ?
N1 O1 C3 129.3(4) . . . ?
N1 O1 C4 24.9(3) . . . ?
N1 O1 C4 139.4(4) . . . ?
N1 O1 C2 97.5(2) 2 2 2 ?
N1 O1 C2 43.36(12) 2 2 2 ?
N1 O1 C3 93.8(2) 2 2 2 ?
N1 O1 C3 27.30(10) 2 2 2 ?
N1 O1 C4 86.70(12) 2 2 2 ?
N1 O1 C4 42.08(9) 2 2 2 ?
C2 O1 C2 89.4(2) . . . ?
C2 O1 C3 28.91(12) . . . ?
C2 O1 C3 105.7(2) . . . ?
C2 O1 C4 43.85(12) . . . ?
C2 O1 C4 128.1(2) . . . ?
C2 O1 C3 106.3(2) 2 2 2 ?
C2 O1 C3 22.77(9) 2 2 2 ?
C2 O1 C4 109.73(13) 2 2 2 ?
C2 O1 C4 39.91(10) 2 2 2 ?
C3 O1 C3 113.7(2) . . . ?
C3 O1 C4 15.48(13) . . . ?
C3 O1 C4 135.1(2) . . . ?
C3 O1 C4 110.8(1) 2 2 2 ?
C3 O1 C4 22.88(8) 2 2 2 ?
C4 O1 C4 128.7(1) . . . ?
O1 O2 O3 72.7(2) . . . ?
O1 O2 O3 120.9(3) . . . ?
O1 O2 O3 155.0(3) . . . ?
O1 O2 N1 27.4(2) . . . ?
O1 O2 N2 140.7(3) . . . ?
O1 O2 C1 108.4(2) . . . ?
O1 O2 C2 54.1(1) . . . ?
O1 O2 C2 130.7(3) . . . ?
O1 O2 C3 62.5(2) . . . ?
O1 O2 C4 90.3(2) . . . ?
O1 O2 H1 106.7 . . . no
O3 O2 O3 162.1(2) 3 3 3 ?
O3 O2 O3 126.0(2) 3 3 3 ?
O3 O2 N1 74.7(3) 3 3 3 ?
O3 O2 N2 145.4(2) 3 3 3 ?
O3 O2 C1 40.08(12) 3 3 3 ?
O3 O2 C2 70.21(12) 3 3 3 ?
O3 O2 C2 58.6(1) 3 3 3 ?
O3 O2 C3 81.9(2) 3 3 3 ?
O3 O2 C4 103.0(2) 3 3 3 ?
O3 O2 H1 119.3 3 3 3 no
N1 O2 N2 129.0(4) . . . ?
N1 O2 C1 114.8(3) . . . ?
N1 O2 C2 27.8(2) . . . ?
N1 O2 C2 129.5(3) . . . ?
N1 O2 C3 35.1(2) . . . ?
N1 O2 C4 63.7(3) . . . ?
N1 O2 H1 82.0 . . . no
C1 O2 C2 105.6(2) 3 3 3 ?
C1 O2 C2 23.70(8) 3 3 3 ?
C1 O2 C3 114.2(2) 3 3 3 ?
C1 O2 C4 120.1(2) 3 3 3 ?
C1 O2 H1 123.3 3 3 3 no
C2 O2 C2 110.5(2) . . . ?
C2 O2 C3 13.24(12) . . . ?
C2 O2 C4 43.43(12) . . . ?
C2 O2 H1 64.0 . . . no
C3 O2 C4 30.8(1) . . . ?
C3 O2 H1 51.1 . . . no
C4 O2 H1 20.7 . . . no
BR1 O3 BR1 141.2(1) . . . ?
BR1 O3 BR1 109.19(9) . . . ?
BR1 O3 O1 111.7(1) . . . ?
BR1 O3 O2 106.17(12) . . . ?
BR1 O3 O2 67.48(10) . . . ?
BR1 O3 O2 147.8(2) . . . ?
BR1 O3 O3 73.6(2) . . . ?
BR1 O3 N1 120.5(2) . . . ?
BR1 O3 N2 61.8(2) . . . ?
BR1 O3 C1 55.55(9) . . . ?
BR1 O3 C2 33.07(7) . . . ?
BR1 O3 C2 78.40(10) . . . ?
BR1 O3 C4 112.23(13) . . . ?
BR1 O3 H1 109.1 . . . no
N2 O3 C2 47.7(3) . . . ?
N2 O3 C2 44.3(2) . . . ?
N2 O3 C4 98.7(3) . . . ?
N2 O3 H1 92.0 . . . no
C1 O3 C2 24.55(8) . . . ?
C1 O3 C2 23.10(8) . . . ?
C1 O3 C4 133.4(2) . . . ?
C1 O3 H1 126.8 . . . no
C2 O3 C2 46.09(12) . . . ?
C2 O3 C4 136.0(2) . . . ?
C2 O3 H1 130.5 . . . no
BR1 N1 O1 63.9(3) . . . ?
BR1 N1 O1 86.0(1) . . . ?
BR1 N1 O2 150.4(3) . . . ?
BR1 N1 O3 68.82(12) . . . ?
BR1 N1 N1 92.24(8) . . . ?
BR1 N1 C2 34.94(9) . . . ?
BR1 N1 C3 63.0(2) . . . ?
BR1 N1 C4 93.8(2) . . . ?
BR1 N1 H1 115.8 . . . no
O1 N1 O1 71.3(3) . . . ?
O1 N1 O2 124.9(4) . . . ?
O1 N1 O3 87.4(3) . . . ?
O1 N1 N1 58.4(3) . . . ?
O1 N1 C2 93.8(3) . . . ?
O1 N1 C3 118.7(4) . . . ?
O1 N1 C4 143.0(4) . . . ?
O1 N1 H1 153.4 . . . no
O1 N1 O2 123.4(4) 2 2 2 ?
O1 N1 O3 152.5(2) 2 2 2 ?
O1 N1 N1 19.30(10) 2 2 2 ?
O1 N1 C2 78.0(2) 2 2 2 ?
O1 N1 C3 76.6(2) 2 2 2 ?
O1 N1 C4 78.29(12) 2 2 2 ?
O1 N1 H1 82.1 2 2 2 no
O2 N1 O3 82.9(3) . . . ?
O2 N1 N1 116.7(3) . . . ?
O2 N1 C2 139.1(3) . . . ?
O2 N1 C3 116.3(4) . . . ?
O2 N1 C4 89.3(3) . . . ?
O2 N1 H1 69.8 . . . no
O3 N1 N1 145.7(2) 3 3 3 ?
O3 N1 C2 86.6(2) 3 3 3 ?
O3 N1 C3 100.1(3) 3 3 3 ?
O3 N1 C4 113.0(2) 3 3 3 ?
O3 N1 H1 118.1 3 3 3 no
N1 N1 C2 93.6(1) 2 2 2 ?
N1 N1 C3 95.8(3) 2 2 2 ?
N1 N1 C4 96.0(2) 2 2 2 ?
N1 N1 H1 95.7 2 2 2 no
C2 N1 C3 28.1(2) . . . ?
C2 N1 C4 59.0(2) . . . ?
C2 N1 H1 80.9 . . . no
C3 N1 C4 30.9(2) . . . ?
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O3 N2 O3 126.3(6) . . . ?
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O3 N2 C2 115.3(3) . . . ?
O3 N2 H1 63.1 . . . no
C1 N2 C2 30.05(10) . . . ?
C1 N2 C2 30.05(10) . . . ?
C1 N2 H1 180.0 . . . no
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C2 N2 H1 150.0 . . . no
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O3 C1 O3 56.7(3) . . . ?
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N2 C1 C2 118.3(2) . . . ?
N2 C1 C2 118.3(2) . . . ?
N2 C1 C3 149.87(11) . . . ?
N2 C1 C3 149.87(11) . . . ?
N2 C1 C4 180.00 . . . ?
C2 C1 C2 123.5(5) . . . ?
C2 C1 C3 31.6(2) . . . ?
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BR1 C2 H1 144.9 . . . no
O1 C2 O1 53.4(2) . . . ?
O1 C2 O2 37.74(13) . . . ?
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O1 C2 H1 73.3 . . . no
O1 C2 O2 67.2(1) 2 2 2 ?
O1 C2 O2 161.0(2) 2 2 2 ?
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O1 C2 H1 66.1 2 2 2 no
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O2 C2 C3 79.2(1) . . . ?
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O2 C2 H1 41.6 . . . no
O3 C2 O3 40.5(2) . . . ?
O3 C2 N1 157.6(2) . . . ?
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N1 C2 N2 177.7(2) . . . ?
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C1 C2 C2 28.3(2) . . . ?
C1 C2 C3 116.6(3) . . . ?
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O1 C3 O2 91.5(2) 2 2 2 ?
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O1 C3 H1 90.6 2 2 2 no
O2 C3 N1 28.5(2) . . . ?
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N1 C3 C1 153.7(3) . . . ?
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O1 C4 C3 142.9(3) . . . ?
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O1 C4 O1 128.7(1) 2 2 2 ?
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O2 C4 O3 62.7(2) . . . ?
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N1 C4 C2 123.2(2) . . . ?
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N1 C4 C3 152.3(4) . . . ?
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C1 C4 C2 30.48(10) . . . ?
C1 C4 C3 59.6(2) . . . ?
C1 C4 C3 59.6(2) . . . ?
C1 C4 H1 180.0 . . . no
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C2 C4 C3 29.1(2) . . . ?
C2 C4 C3 90.1(3) . . . ?
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C3 C4 H1 120.4 . . . no
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
BR1 O1 2.931(5) ?
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N2 C2 2.461(6) ?
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C1 C2 1.399(4) ?
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C1 C3 2.377(6) ?
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C3 H1 2.04 no
C4 H1 0.96 no
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_site_symmetry_2
_geom_contact_publ_flag
O1 O1 2.963(9) 2 no
O1 N1 3.121(6) 2 no
O1 C3 3.129(6) 2 no
O1 O3 3.280(7) 3 no
O1 C4 3.542(4) 1_554 no
O1 C2 3.576(6) 2 no
O2 O3 3.193(6) 3 no
O2 O3 3.293(6) 2_566 no
O2 C2 3.303(6) 4_556 no
O2 C1 3.466(5) 3 no
O2 O3 3.479(6) 1_565 no
O2 N2 3.594(6) 1_565 no
O3 H1 2.5995 1_545 no
O3 N1 3.104(6) 3_445 no
O3 C4 3.493(6) 1_545 no
N1 N1 3.581(8) 2 no
N2 H1 2.9118 1_545 no
loop_
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1 PubChem 5044219
