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#$Date: 2022-03-05 00:25:50 +0200 (Sat, 05 Mar 2022) $
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# This file is available in the Crystallography Open Database (COD),
# http://www.crystallography.net/
#
# All data on this site have been placed in the public domain by the
# contributors.
#
data_7158523
loop_
_publ_author_name
'Koványi-Lax, Györgyi'
'Hargitai, Csilla'
'Ábrányi-Balogh, Péter'
'Nagy, Tamás'
'Tóth, Gábor'
'Garádi, Zsófia'
'Németh, Gábor'
'Pandur, Angéla'
'Horváth, Simon'
'Dancsó, András'
'Simig, Gyula'
'Volk, Balázs'
_publ_section_title
;
 Experimental and computational study of BF₃-catalyzed
 transformations of ortho-(pivaloylaminomethyl)benzaldehydes: an
 unexpected difference from TFA catalysis.
;
_journal_issue                   9
_journal_name_full               'Organic & biomolecular chemistry'
_journal_page_first              1933
_journal_page_last               1944
_journal_paper_doi               10.1039/d1ob02308j
_journal_volume                  20
_journal_year                    2022
_chemical_formula_moiety         'C26 H32 N2 O3 '
_chemical_formula_sum            'C26 H32 N2 O3'
_chemical_formula_weight         420.55
_space_group_IT_number           14
_space_group_name_Hall           '-P 2yn'
_space_group_name_H-M_alt        'P 1 21/n 1'
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2yn'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/n 1'
_audit_update_record
;
2021-09-23 deposited with the CCDC.	2022-02-08 downloaded from the CCDC.
;
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 100.0438(18)
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_cell_length_b                   19.1840(6)
_cell_length_c                   13.4902(4)
_cell_measurement_reflns_used    3581
_cell_measurement_temperature    174.1
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_cell_measurement_theta_min      6.7
_cell_volume                     2338.17(13)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.7.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
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_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.846
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.846
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
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_diffrn_radiation_wavelength     1.54187
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.062
_diffrn_reflns_limit_h_max       11
_diffrn_reflns_limit_h_min       -11
_diffrn_reflns_limit_k_max       18
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_diffrn_reflns_limit_l_min       -15
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_diffrn_reflns_theta_full        71.83
_diffrn_reflns_theta_max         71.83
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.620
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.904
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.744
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            Colourless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.195
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       Chunk
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_exptl_crystal_size_mid          0.20
_exptl_crystal_size_min          0.16
_refine_diff_density_max         7.36
_refine_diff_density_min         -18.40
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.209
_refine_ls_hydrogen_treatment    mixed
_refine_ls_number_parameters     363
_refine_ls_number_reflns         7664
_refine_ls_R_factor_gt           0.0567
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
;
    Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979)
    2183.7000    3010.1900    862.0270
;
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0745
_reflns_number_gt                7626
_reflns_number_total             3879
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            d1ob02308j3.cif
_cod_data_source_block           '_136327_1'
_cod_depositor_comments
'Adding full bibliography for 7158523--7158524.cif.'
_cod_original_formula_sum        'C26 H32 N2 O3 '
_cod_database_code               7158523
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2-X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 1/2+X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.53655(16) 0.21769(9) -0.05785(12) 0.0397(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.83565(17) 0.12692(9) -0.09704(12) 0.0434(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.94983(19) 0.41558(10) -0.13471(12) 0.0513(6) Uani 1.00 1 d . . .
N(4) N 0.5494(2) 0.13153(12) 0.05288(14) 0.0293(7) Uani 1.00 1 d . . .
N(5) N 0.7621(2) 0.34659(16) -0.10829(14) 0.0337(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.8416(2) 0.19542(16) 0.05040(18) 0.0273(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.3946(2) 0.23806(14) 0.07455(19) 0.0352(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.6491(2) 0.09571(14) -0.0046(2) 0.0297(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.9348(2) 0.31098(17) 0.0896(2) 0.0340(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.8636(2) 0.18067(19) 0.1528(2) 0.0328(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.7811(2) 0.14018(14) -0.02276(19) 0.0317(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.9214(2) 0.2303(2) 0.2234(2) 0.0371(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.6960(2) 0.03257(16) 0.0586(2) 0.0343(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.9582(2) 0.2953(2) 0.1918(2) 0.0390(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.4954(2) 0.19348(17) 0.0182(2) 0.0332(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.6269(2) 0.03054(17) 0.1419(2) 0.0355(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.5259(3) 0.09046(18) 0.1433(2) 0.0368(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.8770(2) 0.26131(17) 0.01807(19) 0.0300(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.7968(3) -0.01896(18) 0.0427(2) 0.0414(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.8194(3) 0.40900(19) -0.12541(17) 0.0339(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.2797(3) 0.1969(2) 0.1213(2) 0.0460(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.8484(3) 0.28283(19) -0.0924(2) 0.0396(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.7153(3) 0.47285(19) -0.1313(2) 0.0571(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.3112(2) 0.29041(12) -0.00143(18) 0.0655(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.4985(2) 0.27746(12) 0.15728(18) 0.0678(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 0.6550(3) -0.02289(18) 0.2119(2) 0.0458(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.8249(3) -0.07290(19) 0.1136(2) 0.0521(14) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.7532(3) -0.0741(2) 0.1960(2) 0.0542(14) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.5545(3) 0.45318(16) -0.1560(2) 0.1620(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.7559(4) 0.5236(2) -0.2000(3) 0.266(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(32) C 0.7357(3) 0.50263(17) -0.0253(2) 0.153(2) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.848(2) -0.0162(11) -0.0202(16) 0.063(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(2) H 0.893(2) -0.1090(12) 0.0971(15) 0.051(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(3) H 0.772(2) -0.1073(12) 0.2428(15) 0.040(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(4) H 0.595(2) -0.0287(14) 0.2752(19) 0.116(12) Uiso 1.00 1 c . . .
H(5) H 0.419(2) 0.0723(10) 0.1305(13) 0.032(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(6) H 0.5423(19) 0.1281(10) 0.2035(13) 0.035(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(7) H 0.5927(19) 0.0809(10) -0.0749(14) 0.043(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(8) H 0.802(2) 0.2422(12) -0.1382(15) 0.056(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(9) H 0.9363(19) 0.2921(10) -0.1125(12) 0.019(7) Uiso 1.00 1 c . . .
H(10) H 0.8350(18) 0.1399(10) 0.1724(12) -0.013(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(11) H 0.937(2) 0.2190(11) 0.2952(16) 0.065(9) Uiso 1.00 1 c . . .
H(12) H 1.000(2) 0.3373(11) 0.2415(14) 0.051(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(13) H 0.9558(17) 0.3593(10) 0.0632(12) 0.013(6) Uiso 1.00 1 c . . .
H(14) H 0.671(2) 0.3291(14) -0.0980(18) 0.091(12) Uiso 1.00 1 c . . .
H(15) H 0.3669 0.3319 -0.0038 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.2186 0.3014 0.0170 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.210(2) 0.2304(14) 0.1428(18) 0.096(12) Uiso 1.00 1 c . . .
H(18) H 0.226(2) 0.1676(12) 0.0742(15) 0.051(10) Uiso 1.00 1 c . . .
H(19) H 0.322(2) 0.1643(11) 0.1926(15) 0.064(8) Uiso 1.00 1 c . . .
H(20) H 0.2951 0.2688 -0.0658 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.5113 0.2499 0.2166 0.083 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.4578 0.3214 0.1703 0.083 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 0.5916 0.2843 0.1371 0.083 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.5257 0.4532 -0.2272 0.179 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.4946 0.4851 -0.1273 0.178 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.5425 0.4077 -0.1308 0.179 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.8274 0.5541 -0.1635 0.352 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H 0.6721 0.5498 -0.2306 0.353 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.7976 0.5003 -0.2505 0.353 Uiso 1.00 1 c R . .
H(30) H 0.6660 0.4816 0.0098 0.179 Uiso 1.00 1 c R . .
H(31) H 0.7228 0.5518 -0.0260 0.180 Uiso 1.00 1 c R . .
H(32) H 0.8331 0.4915 0.0074 0.179 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.031 0.018
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(8) N(4) C(15) 117.2(2) ? . . .
C(8) N(4) C(17) 112.0(2) ? . . .
C(15) N(4) C(17) 130.8(2) ? . . .
C(20) N(5) C(22) 123.8(2) ? . . .
C(20) N(5) H(14) 137.2(17) ? . . .
C(22) N(5) H(14) 98.9(17) ? . . .
C(10) C(6) C(11) 119.2(2) ? . . .
C(10) C(6) C(18) 119.6(2) ? . . .
C(11) C(6) C(18) 121.2(2) ? . . .
C(15) C(7) C(21) 115.3(2) ? . . .
C(15) C(7) C(24) 107.6(2) ? . . .
C(15) C(7) C(25) 106.27(19) ? . . .
C(21) C(7) C(24) 108.1(2) ? . . .
C(21) C(7) C(25) 109.8(2) ? . . .
C(24) C(7) C(25) 109.7(2) ? . . .
N(4) C(8) C(11) 113.9(2) ? . . .
N(4) C(8) C(13) 102.8(2) ? . . .
N(4) C(8) H(7) 110.7(10) ? . . .
C(11) C(8) C(13) 112.5(2) ? . . .
C(11) C(8) H(7) 106.7(11) ? . . .
C(13) C(8) H(7) 110.2(11) ? . . .
C(14) C(9) C(18) 120.8(3) ? . . .
C(14) C(9) H(13) 122.3(9) ? . . .
C(18) C(9) H(13) 116.8(9) ? . . .
C(6) C(10) C(12) 121.0(3) ? . . .
C(6) C(10) H(10) 118.7(10) ? . . .
C(12) C(10) H(10) 120.2(11) ? . . .
O(2) C(11) C(6) 122.2(2) ? . . .
O(2) C(11) C(8) 117.6(2) ? . . .
C(6) C(11) C(8) 120.2(2) ? . . .
C(10) C(12) C(14) 119.6(2) ? . . .
C(10) C(12) H(11) 119.9(13) ? . . .
C(14) C(12) H(11) 120.4(13) ? . . .
C(8) C(13) C(16) 110.9(2) ? . . .
C(8) C(13) C(19) 128.1(2) ? . . .
C(16) C(13) C(19) 120.9(2) ? . . .
C(9) C(14) C(12) 119.9(3) ? . . .
C(9) C(14) H(12) 115.6(11) ? . . .
C(12) C(14) H(12) 124.4(11) ? . . .
O(1) C(15) N(4) 118.2(2) ? . . .
O(1) C(15) C(7) 119.4(2) ? . . .
N(4) C(15) C(7) 122.2(2) ? . . .
C(13) C(16) C(17) 111.4(2) ? . . .
C(13) C(16) C(26) 121.1(2) ? . . .
C(17) C(16) C(26) 127.4(2) ? . . .
N(4) C(17) C(16) 102.6(2) ? . . .
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N(4) C(17) H(6) 103.9(10) ? . . .
C(16) C(17) H(5) 108.4(11) ? . . .
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H(5) C(17) H(6) 111.0(14) ? . . .
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C(9) C(18) C(22) 118.1(2) ? . . .
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C(13) C(19) H(1) 119.6(12) ? . . .
C(27) C(19) H(1) 122.6(12) ? . . .
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C(18) C(22) H(8) 111.2(12) ? . . .
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C(20) C(23) C(32) 106.0(2) ? . . .
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H(16) C(24) H(20) 109.5 ? . . .
C(7) C(25) H(21) 108.0 ? . . .
C(7) C(25) H(22) 110.9 ? . . .
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C(27) C(28) H(3) 121.2(14) ? . . .
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C(23) C(29) H(25) 111.3 ? . . .
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H(25) C(29) H(26) 109.5 ? . . .
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loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
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_geom_bond_distance
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_geom_bond_site_symmetry_1
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loop_
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_geom_contact_distance
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_geom_contact_site_symmetry_2
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H(11) O(1) 2.37(2) ? . 4_555
H(11) N(5) 3.29(2) ? . 4_555
H(11) C(15) 3.41(2) ? . 4_555
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H(11) H(8) 3.39(2) ? . 4_555
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H(11) H(15) 3.054 ? . 4_555
H(11) H(17) 3.52(3) ? . 1_655
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H(11) H(24) 3.428 ? . 4_555
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loop_
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C(8) N(4) C(15) C(7) -177.1(2) ? . . . .
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C(17) N(4) C(8) C(13) -3.9(3) ? . . . .
C(15) N(4) C(17) C(16) -175.1(3) ? . . . .
C(17) N(4) C(15) O(1) 177.5(3) ? . . . .
C(17) N(4) C(15) C(7) 2.3(5) ? . . . .
C(20) N(5) C(22) C(18) 104.4(3) ? . . . .
C(22) N(5) C(20) O(3) 4.4(4) ? . . . .
C(22) N(5) C(20) C(23) -174.8(3) ? . . . .
C(10) C(6) C(11) O(2) -133.1(3) ? . . . .
C(10) C(6) C(11) C(8) 44.4(4) ? . . . .
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C(18) C(6) C(10) C(12) -0.5(5) ? . . . .
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C(11) C(6) C(18) C(22) 4.0(5) ? . . . .
C(18) C(6) C(11) O(2) 46.6(4) ? . . . .
C(18) C(6) C(11) C(8) -135.9(3) ? . . . .
C(21) C(7) C(15) O(1) 145.0(3) ? . . . .
C(21) C(7) C(15) N(4) -39.8(4) ? . . . .
C(24) C(7) C(15) O(1) 24.8(4) ? . . . .
C(24) C(7) C(15) N(4) -160.0(2) ? . . . .
C(25) C(7) C(15) O(1) -92.8(3) ? . . . .
C(25) C(7) C(15) N(4) 82.4(3) ? . . . .
N(4) C(8) C(11) O(2) -153.3(2) ? . . . .
N(4) C(8) C(11) C(6) 29.1(4) ? . . . .
N(4) C(8) C(13) C(16) 1.9(3) ? . . . .
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C(11) C(8) C(13) C(16) 125.3(3) ? . . . .
C(11) C(8) C(13) C(19) -53.5(4) ? . . . .
C(13) C(8) C(11) O(2) 90.4(3) ? . . . .
C(13) C(8) C(11) C(6) -87.3(4) ? . . . .
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C(14) C(9) C(18) C(22) 177.5(3) ? . . . .
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C(8) C(13) C(16) C(26) -179.1(3) ? . . . .
C(8) C(13) C(19) C(27) 179.0(3) ? . . . .
C(16) C(13) C(19) C(27) 0.3(5) ? . . . .
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C(13) C(16) C(17) N(4) -3.0(3) ? . . . .
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C(6) C(18) C(22) N(5) 126.0(3) ? . . . .
C(9) C(18) C(22) N(5) -50.0(4) ? . . . .
C(13) C(19) C(27) C(28) 0.3(6) ? . . . .
O(3) C(20) C(23) C(29) 158.4(3) ? . . . .
O(3) C(20) C(23) C(31) 32.6(4) ? . . . .
O(3) C(20) C(23) C(32) -87.1(4) ? . . . .
N(5) C(20) C(23) C(29) -22.4(4) ? . . . .
N(5) C(20) C(23) C(31) -148.2(3) ? . . . .
N(5) C(20) C(23) C(32) 92.1(3) ? . . . .
C(16) C(26) C(28) C(27) 1.2(6) ? . . . .
C(19) C(27) C(28) C(26) -1.1(6) ? . . . .
