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#$Date: 2016-02-16 03:10:39 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_7203580
loop_
_publ_author_name
'Hayakawa, Kenichi'
'Shiomi, Daisuke'
'Ise, Tomoaki'
'Sato, Kazunobu'
'Takui, Takeji'
_publ_section_title
;
 Pyridine-substituted nitronyl nitroxide biradicals: a triplet (S = 1)
 ground state lasting out N-methylation
;
_journal_issue                   42
_journal_name_full               'Journal of Materials Chemistry'
_journal_page_first              4146
_journal_paper_doi               10.1039/b609760j
_journal_volume                  16
_journal_year                    2006
_chemical_formula_moiety         'C21 H30 F3 N5 O7 S '
_chemical_formula_sum            'C21 H30 F3 N5 O7 S'
_chemical_formula_weight         553.55
_chemical_name_common
;
3,5-bis(1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazolin-2-yl)
-1-methyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate
;
_chemical_name_systematic
;
3,5-bis(1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazolin-2-yl)
-1-methyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate
;
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.7.0'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 96.049(4)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   12.627(4)
_cell_length_b                   19.833(6)
_cell_length_c                   11.460(4)
_cell_measurement_reflns_used    7221
_cell_measurement_temperature    143.1
_cell_measurement_theta_max      27.5
_cell_measurement_theta_min      4.1
_cell_volume                     2854.0(16)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.7.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 7.31
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.941
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.941
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Mercury'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71070
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.033
_diffrn_reflns_limit_h_max       15
_diffrn_reflns_limit_h_min       -16
_diffrn_reflns_limit_k_max       25
_diffrn_reflns_limit_k_min       -25
_diffrn_reflns_limit_l_max       9
_diffrn_reflns_limit_l_min       -14
_diffrn_reflns_number            22914
_diffrn_reflns_theta_full        27.48
_diffrn_reflns_theta_max         27.48
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.178
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.965
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.950
_exptl_absorpt_correction_type   numerical
_exptl_absorpt_process_details
;
Higashi, T. (1999). Program for Absorption Correction.
Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            green
_exptl_crystal_density_diffrn    1.288
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       platelet
_exptl_crystal_F_000             1160.00
_exptl_crystal_size_max          0.20
_exptl_crystal_size_mid          0.20
_exptl_crystal_size_min          0.20
_refine_diff_density_max         0.91
_refine_diff_density_min         -0.41
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.236
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     364
_refine_ls_number_reflns         4380
_refine_ls_R_factor_gt           0.0988
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
;
Chebychev polynomial with 3 parameters (Carruthers & Watkin, 1979)
9552.3500 13274.4000 4178.2300
;
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1284
_reflns_number_gt                4380
_reflns_number_total             6168
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            b609760j.txt
_cod_data_source_block           compound_2
_cod_original_cell_volume        2854.1(15)
_cod_original_formula_sum        'C21 H30 F3 N5 O7 S '
_cod_database_code               7203580
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
S(1) S 0.28342(9) 0.52669(5) 0.73333(10) 0.0501(2) Uani 1.00 1 d . . .
F(1) F 0.3885(4) 0.5741(3) 0.9157(3) 0.154(2) Uani 1.00 1 d . . .
F(2) F 0.3861(4) 0.6388(2) 0.7688(4) 0.1259(17) Uani 1.00 1 d . . .
F(3) F 0.2445(3) 0.6316(2) 0.8605(3) 0.1230(16) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.3637(2) 0.28753(14) 0.5978(2) 0.0474(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.5917(2) 0.41547(13) 0.8493(2) 0.0443(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.23528(19) 0.16193(12) 0.7973(2) 0.0374(6) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.0681(2) 0.27804(18) 1.0740(3) 0.0832(12) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.2239(3) 0.5593(2) 0.6346(2) 0.0793(12) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 0.2218(3) 0.4876(2) 0.8052(4) 0.0954(15) Uani 1.00 1 d . . .
O(7) O 0.3814(2) 0.49806(18) 0.7076(3) 0.0812(12) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.3300(2) 0.38659(12) 1.0148(2) 0.0309(7) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.4442(2) 0.32280(13) 0.6398(2) 0.0300(6) Uani 1.00 1 d . . .
N(3) N 0.5516(2) 0.38404(12) 0.7591(2) 0.0255(6) Uani 1.00 1 d . . .
N(4) N 0.16836(19) 0.17878(13) 0.8682(2) 0.0261(6) Uani 1.00 1 d . . .
N(5) N 0.0897(2) 0.23286(17) 1.0021(3) 0.0461(9) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.3935(2) 0.39191(16) 0.9284(2) 0.0305(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.3850(2) 0.34699(13) 0.8374(2) 0.0225(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.3076(2) 0.29626(14) 0.8338(2) 0.0240(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.2431(2) 0.29158(14) 0.9253(2) 0.0227(6) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.2565(2) 0.33784(14) 1.0173(2) 0.0259(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.4574(2) 0.35162(14) 0.7460(2) 0.0239(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.5273(2) 0.34580(17) 0.5642(2) 0.0322(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.6163(2) 0.36941(17) 0.6594(2) 0.0297(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.5587(3) 0.2874(2) 0.4889(3) 0.0490(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.4760(2) 0.4025(2) 0.4885(3) 0.0423(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.6936(3) 0.3145(2) 0.7031(4) 0.0491(11) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.6739(3) 0.4332(2) 0.6295(3) 0.0425(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.1689(2) 0.23572(16) 0.9308(2) 0.0277(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.0848(2) 0.13037(17) 0.9003(3) 0.0346(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.0191(4) 0.1743(2) 0.9721(6) 0.095(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.1528(4) 0.0822(2) 0.9868(5) 0.0769(17) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.0376(4) 0.0935(3) 0.7962(5) 0.0809(19) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C -0.0377(5) 0.1525(2) 1.0613(5) 0.100(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C -0.0771(4) 0.2072(3) 0.8807(8) 0.118(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.3379(4) 0.4377(2) 1.1099(4) 0.0606(13) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.3260(5) 0.5976(3) 0.8237(4) 0.0806(19) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.4447 0.4271 0.9308 0.037 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.2988 0.2655 0.7700 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.2141 0.3350 1.0809 0.032 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.5795 0.3044 0.4173 0.060 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.4998 0.2578 0.4728 0.060 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.6166 0.2635 0.5295 0.060 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.4227 0.3843 0.4325 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.5286 0.4245 0.4490 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.4444 0.4340 0.5369 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.7384 0.3040 0.6441 0.059 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.7358 0.3299 0.7715 0.059 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.6554 0.2754 0.7216 0.059 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.7205 0.4234 0.5718 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.6231 0.4659 0.5998 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.7139 0.4502 0.6981 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.1777 0.0456 0.9436 0.093 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.2118 0.1061 1.0248 0.093 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.1101 0.0654 1.0438 0.093 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.0154 0.0500 0.8189 0.097 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.0890 0.0888 0.7418 0.097 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H -0.0221 0.1177 0.7606 0.097 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.0027 0.1201 1.1081 0.127 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H -0.1025 0.1327 1.0282 0.127 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H -0.0529 0.1898 1.1087 0.127 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H -0.0499 0.2437 0.8394 0.139 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H -0.1045 0.1737 0.8265 0.139 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H -0.1324 0.2229 0.9238 0.139 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H 0.4096 0.4527 1.1238 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.3169 0.4180 1.1794 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
H(30) H 0.2929 0.4750 1.0877 0.076 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
F F 0.017 0.010
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
S S 0.125 0.123
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(5) S(1) O(6) 115.3(2) ? . . .
O(5) S(1) O(7) 114.2(2) ? . . .
O(5) S(1) C(21) 101.6(2) ? . . .
O(6) S(1) O(7) 116.4(2) ? . . .
O(6) S(1) C(21) 104.0(2) ? . . .
O(7) S(1) C(21) 102.6(2) ? . . .
C(1) N(1) C(5) 122.7(2) ? . . .
C(1) N(1) C(20) 119.3(3) ? . . .
C(5) N(1) C(20) 118.0(3) ? . . .
O(1) N(2) C(6) 126.2(2) ? . . .
O(1) N(2) C(7) 121.6(2) ? . . .
C(6) N(2) C(7) 111.6(2) ? . . .
O(2) N(3) C(6) 126.8(2) ? . . .
O(2) N(3) C(8) 120.9(2) ? . . .
C(6) N(3) C(8) 111.6(2) ? . . .
O(3) N(4) C(13) 126.6(2) ? . . .
O(3) N(4) C(14) 121.2(2) ? . . .
C(13) N(4) C(14) 111.9(2) ? . . .
O(4) N(5) C(13) 125.8(3) ? . . .
O(4) N(5) C(15) 122.6(3) ? . . .
C(13) N(5) C(15) 110.9(3) ? . . .
N(1) C(1) C(2) 120.4(2) ? . . .
C(1) C(2) C(3) 119.3(2) ? . . .
C(1) C(2) C(6) 120.1(2) ? . . .
C(3) C(2) C(6) 120.7(2) ? . . .
C(2) C(3) C(4) 119.1(2) ? . . .
C(3) C(4) C(5) 119.3(2) ? . . .
C(3) C(4) C(13) 120.8(2) ? . . .
C(5) C(4) C(13) 119.7(2) ? . . .
N(1) C(5) C(4) 119.1(2) ? . . .
N(2) C(6) N(3) 109.2(2) ? . . .
N(2) C(6) C(2) 126.7(2) ? . . .
N(3) C(6) C(2) 124.1(2) ? . . .
N(2) C(7) C(8) 100.6(2) ? . . .
N(2) C(7) C(9) 109.6(2) ? . . .
N(2) C(7) C(10) 105.8(2) ? . . .
C(8) C(7) C(9) 114.5(2) ? . . .
C(8) C(7) C(10) 114.2(2) ? . . .
C(9) C(7) C(10) 111.1(2) ? . . .
N(3) C(8) C(7) 100.4(2) ? . . .
N(3) C(8) C(11) 105.7(2) ? . . .
N(3) C(8) C(12) 108.9(2) ? . . .
C(7) C(8) C(11) 114.2(2) ? . . .
C(7) C(8) C(12) 114.9(2) ? . . .
C(11) C(8) C(12) 111.6(2) ? . . .
N(4) C(13) N(5) 109.0(2) ? . . .
N(4) C(13) C(4) 125.9(2) ? . . .
N(5) C(13) C(4) 125.1(2) ? . . .
N(4) C(14) C(15) 101.9(3) ? . . .
N(4) C(14) C(16) 101.2(3) ? . . .
N(4) C(14) C(17) 110.8(3) ? . . .
C(15) C(14) C(16) 107.7(4) ? . . .
C(15) C(14) C(17) 122.1(4) ? . . .
C(16) C(14) C(17) 111.0(3) ? . . .
N(5) C(15) C(14) 103.2(4) ? . . .
N(5) C(15) C(18) 114.9(5) ? . . .
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C(14) C(15) C(18) 125.6(5) ? . . .
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C(18) C(15) C(19) 100.9(5) ? . . .
S(1) C(21) F(1) 107.4(5) ? . . .
S(1) C(21) F(2) 111.2(4) ? . . .
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F(2) C(21) F(3) 109.8(5) ? . . .
N(1) C(1) H(1) 119.7 ? . . .
C(2) C(1) H(1) 119.9 ? . . .
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H(4) C(9) H(6) 109.5 ? . . .
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C(7) C(10) H(7) 109.5 ? . . .
C(7) C(10) H(8) 109.5 ? . . .
C(7) C(10) H(9) 109.4 ? . . .
H(7) C(10) H(8) 109.5 ? . . .
H(7) C(10) H(9) 109.5 ? . . .
H(8) C(10) H(9) 109.5 ? . . .
C(8) C(11) H(10) 109.6 ? . . .
C(8) C(11) H(11) 109.2 ? . . .
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H(10) C(11) H(11) 109.5 ? . . .
H(10) C(11) H(12) 109.5 ? . . .
H(11) C(11) H(12) 109.5 ? . . .
C(8) C(12) H(13) 109.6 ? . . .
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H(13) C(12) H(15) 109.5 ? . . .
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C(14) C(16) H(16) 109.0 ? . . .
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H(16) C(16) H(18) 109.5 ? . . .
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H(22) C(18) H(24) 109.5 ? . . .
H(23) C(18) H(24) 109.5 ? . . .
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loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
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_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
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loop_
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_geom_contact_distance
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C(16) H(7) 3.591 ? . 55504
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C(20) H(15) 3.244 ? . 66703
C(21) H(12) 3.575 ? . 65602
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H(1) H(1) 3.516 ? . 66703
H(1) H(28) 3.114 ? . 66703
H(2) O(4) 3.591 ? . 55404
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H(7) H(17) 2.974 ? . 55404
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H(8) S(1) 3.461 ? . 66603
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H(9) C(10) 3.417 ? . 66603
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H(9) H(8) 2.829 ? . 66603
H(9) H(9) 3.129 ? . 66603
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H(9) H(16) 3.449 ? . 55404
H(9) H(17) 3.032 ? . 55404
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H(13) O(5) 2.561 ? . 66603
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H(14) O(7) 3.589 ? . 66603
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H(19) H(22) 3.490 ? . 55703
H(20) O(4) 3.261 ? . 55404
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H(22) H(19) 3.490 ? . 55703
H(23) O(5) 2.710 ? . 54602
H(23) C(11) 3.583 ? . 45504
H(23) C(12) 3.423 ? . 45504
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H(25) O(4) 3.551 ? . 55404
H(25) H(10) 3.511 ? . 45501
H(25) H(11) 3.226 ? . 45501
H(25) H(24) 2.951 ? . 55404
H(26) F(3) 2.759 ? . 54602
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H(28) F(1) 3.380 ? . .
H(28) F(1) 2.690 ? . 66703
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H(29) H(14) 3.446 ? . 66703
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H(30) H(15) 2.879 ? . 66703
H(30) H(20) 3.509 ? . 55504
loop_
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O(5) S(1) C(21) F(1) -176.1(4) ? . . . .
O(5) S(1) C(21) F(2) -60.8(5) ? . . . .
O(5) S(1) C(21) F(3) 62.9(4) ? . . . .
O(6) S(1) C(21) F(1) 63.9(4) ? . . . .
O(6) S(1) C(21) F(2) 179.2(4) ? . . . .
O(6) S(1) C(21) F(3) -57.1(4) ? . . . .
O(7) S(1) C(21) F(1) -57.7(4) ? . . . .
O(7) S(1) C(21) F(2) 57.6(5) ? . . . .
O(7) S(1) C(21) F(3) -178.8(4) ? . . . .
C(1) N(1) C(5) C(4) -1.7(4) ? . . . .
C(5) N(1) C(1) C(2) 0.3(4) ? . . . .
C(20) N(1) C(1) C(2) -177.5(3) ? . . . .
C(20) N(1) C(5) C(4) 176.2(3) ? . . . .
O(1) N(2) C(6) N(3) 179.6(2) ? . . . .
O(1) N(2) C(6) C(2) 2.4(5) ? . . . .
O(1) N(2) C(7) C(8) -166.9(2) ? . . . .
O(1) N(2) C(7) C(9) -45.9(3) ? . . . .
O(1) N(2) C(7) C(10) 74.0(3) ? . . . .
C(6) N(2) C(7) C(8) 22.3(3) ? . . . .
C(6) N(2) C(7) C(9) 143.3(2) ? . . . .
C(6) N(2) C(7) C(10) -96.9(3) ? . . . .
C(7) N(2) C(6) N(3) -10.0(3) ? . . . .
C(7) N(2) C(6) C(2) 172.7(2) ? . . . .
O(2) N(3) C(6) N(2) -178.1(2) ? . . . .
O(2) N(3) C(6) C(2) -0.7(4) ? . . . .
O(2) N(3) C(8) C(7) -168.2(2) ? . . . .
O(2) N(3) C(8) C(11) 72.9(3) ? . . . .
O(2) N(3) C(8) C(12) -47.1(3) ? . . . .
C(6) N(3) C(8) C(7) 20.9(3) ? . . . .
C(6) N(3) C(8) C(11) -98.0(2) ? . . . .
C(6) N(3) C(8) C(12) 142.0(2) ? . . . .
C(8) N(3) C(6) N(2) -7.9(3) ? . . . .
C(8) N(3) C(6) C(2) 169.5(2) ? . . . .
O(3) N(4) C(13) N(5) -175.5(2) ? . . . .
O(3) N(4) C(13) C(4) 3.6(4) ? . . . .
O(3) N(4) C(14) C(15) -173.7(3) ? . . . .
O(3) N(4) C(14) C(16) 75.3(3) ? . . . .
O(3) N(4) C(14) C(17) -42.3(4) ? . . . .
C(13) N(4) C(14) C(15) 12.6(3) ? . . . .
C(13) N(4) C(14) C(16) -98.4(3) ? . . . .
C(13) N(4) C(14) C(17) 143.9(3) ? . . . .
C(14) N(4) C(13) N(5) -2.2(3) ? . . . .
C(14) N(4) C(13) C(4) 176.9(2) ? . . . .
O(4) N(5) C(13) N(4) 179.4(3) ? . . . .
O(4) N(5) C(13) C(4) 0.3(5) ? . . . .
O(4) N(5) C(15) C(14) -171.6(3) ? . . . .
O(4) N(5) C(15) C(18) -31.4(6) ? . . . .
O(4) N(5) C(15) C(19) 77.2(6) ? . . . .
C(13) N(5) C(15) C(14) 17.3(5) ? . . . .
C(13) N(5) C(15) C(18) 157.5(4) ? . . . .
C(13) N(5) C(15) C(19) -93.9(4) ? . . . .
C(15) N(5) C(13) N(4) -9.9(4) ? . . . .
C(15) N(5) C(13) C(4) 171.0(3) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(3) 1.5(4) ? . . . .
N(1) C(1) C(2) C(6) -177.7(2) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(4) -2.0(4) ? . . . .
C(1) C(2) C(6) N(2) -163.2(3) ? . . . .
C(1) C(2) C(6) N(3) 19.9(4) ? . . . .
C(3) C(2) C(6) N(2) 17.6(4) ? . . . .
C(3) C(2) C(6) N(3) -159.3(2) ? . . . .
C(6) C(2) C(3) C(4) 177.2(2) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) C(5) 0.7(4) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) C(13) -173.9(2) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) N(1) 1.1(4) ? . . . .
C(3) C(4) C(13) N(4) 13.9(4) ? . . . .
C(3) C(4) C(13) N(5) -167.1(2) ? . . . .
C(5) C(4) C(13) N(4) -160.6(2) ? . . . .
C(5) C(4) C(13) N(5) 18.3(4) ? . . . .
C(13) C(4) C(5) N(1) 175.8(2) ? . . . .
N(2) C(7) C(8) N(3) -23.9(2) ? . . . .
N(2) C(7) C(8) C(11) 88.7(3) ? . . . .
N(2) C(7) C(8) C(12) -140.5(2) ? . . . .
C(9) C(7) C(8) N(3) -141.3(2) ? . . . .
C(9) C(7) C(8) C(11) -28.7(4) ? . . . .
C(9) C(7) C(8) C(12) 102.0(3) ? . . . .
C(10) C(7) C(8) N(3) 88.9(3) ? . . . .
C(10) C(7) C(8) C(11) -158.4(3) ? . . . .
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N(4) C(14) C(15) N(5) -16.8(4) ? . . . .
N(4) C(14) C(15) C(18) -151.2(5) ? . . . .
N(4) C(14) C(15) C(19) 91.3(4) ? . . . .
C(16) C(14) C(15) N(5) 89.1(4) ? . . . .
C(16) C(14) C(15) C(18) -45.3(6) ? . . . .
C(16) C(14) C(15) C(19) -162.8(4) ? . . . .
C(17) C(14) C(15) N(5) -140.8(4) ? . . . .
C(17) C(14) C(15) C(18) 84.8(7) ? . . . .
C(17) C(14) C(15) C(19) -32.7(6) ? . . . .
