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#$Date: 2017-10-14 22:27:35 +0300 (Sat, 14 Oct 2017) $
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data_7206208
loop_
_publ_author_name
'Ichikawa, Akio'
'Ono, Hiroshi'
'Echigo, Takuya'
'Mikata, Yuji'
_publ_section_title
;
 Crystal structures and chiral recognition of the diastereomeric salts
 prepared from 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid
;
_journal_issue                   14
_journal_name_full               CrystEngComm
_journal_page_first              4536
_journal_paper_doi               10.1039/c1ce05155e
_journal_volume                  13
_journal_year                    2011
_chemical_absolute_configuration rm
_chemical_formula_moiety         'C22 H25 N O3 '
_chemical_formula_sum            'C22 H25 N O3'
_chemical_formula_weight         351.44
_space_group_IT_number           4
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      4
_symmetry_space_group_name_Hall  'P 2yb'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21 1'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 101.529(4)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            2
_cell_length_a                   9.3455(7)
_cell_length_b                   6.7383(4)
_cell_length_c                   14.6868(12)
_cell_measurement_reflns_used    2501
_cell_measurement_temperature    123.1
_cell_measurement_theta_max      27.5
_cell_measurement_theta_min      3.2
_cell_volume                     906.21(11)
_computing_cell_refinement       CrystalClear
_computing_data_collection       CrystalClear
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  SHELXL
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_ambient_temperature      123(2)
_diffrn_detector_area_resol_mean 7.31
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.992
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.992
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku Mercury'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71070
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.022
_diffrn_reflns_limit_h_max       12
_diffrn_reflns_limit_h_min       -11
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_diffrn_reflns_limit_l_min       -15
_diffrn_reflns_number            7051
_diffrn_reflns_theta_full        27.48
_diffrn_reflns_theta_max         27.48
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.085
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.993
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.830
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details   'Jacobson, R. (1998) Private communication'
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.288
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       unknown
_exptl_crystal_F_000             376.00
_exptl_crystal_size_max          0.30
_exptl_crystal_size_mid          0.12
_exptl_crystal_size_min          0.08
_refine_diff_density_max         0.20
_refine_diff_density_min         -0.25
_refine_ls_abs_structure_details
'Flack, H. D. (1983), Acta Cryst. A39, 876-881. 1847 Friedel Pairs'
_refine_ls_abs_structure_Flack   -0.3(12)
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.089
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     336
_refine_ls_number_reflns         4082
_refine_ls_R_factor_gt           0.0494
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details
'w = 1/[σ²(Fo²)+(0.0597P)²+0.0751P] where P=(Fo²+2Fc²)/3'
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1220
_reflns_number_gt                3651
_reflns_number_total             4082
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            c1ce05155e.txt
_cod_data_source_block           RE46-2
_cod_original_formula_sum        'C22 H25 N O3 '
_cod_database_code               7206208
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,-Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
O(1) O 0.11274(17) 0.9273(2) 0.09074(11) 0.0220(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.22233(17) 0.6550(2) 0.15952(11) 0.0240(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.20878(16) 1.1550(2) 0.23260(10) 0.0211(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N -0.1392(2) 0.8209(2) -0.03852(13) 0.0206(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.1957(2) 0.8370(3) 0.15642(15) 0.0182(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.2789(2) 0.9642(3) 0.23854(15) 0.0190(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.4333(2) 0.9906(3) 0.22106(17) 0.0253(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 0.2563(2) 1.2843(3) 0.31026(16) 0.0255(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 0.2737(2) 0.8615(3) 0.33090(14) 0.0183(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 0.3999(2) 0.8011(3) 0.38907(15) 0.0227(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.3979(2) 0.7046(3) 0.47476(16) 0.0278(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.2696(2) 0.6678(3) 0.50086(16) 0.0279(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C -0.0009(2) 0.6803(3) 0.46734(17) 0.0271(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C -0.1301(2) 0.7291(3) 0.41051(18) 0.0282(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C -0.1286(2) 0.8347(3) 0.32745(17) 0.0262(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.0001(2) 0.8835(3) 0.30213(15) 0.0212(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.1369(2) 0.8266(3) 0.35797(15) 0.0200(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.1345(2) 0.7252(3) 0.44283(15) 0.0228(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C -0.2644(2) 0.8324(3) 0.01031(15) 0.0212(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C -0.2568(2) 1.0322(3) 0.05997(17) 0.0261(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C -0.2664(2) 0.6646(3) 0.07875(15) 0.0209(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C -0.3986(2) 0.6183(3) 0.10398(17) 0.0250(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C -0.4053(2) 0.4840(3) 0.17508(17) 0.0284(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C -0.2787(2) 0.3913(3) 0.22046(17) 0.0275(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C -0.1464(2) 0.4318(3) 0.19466(16) 0.0257(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C -0.1401(2) 0.5696(3) 0.12481(16) 0.0232(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.488(3) 0.854(4) 0.222(2) 0.039(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(2) H 0.499(3) 1.083(4) 0.2757(18) 0.032(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(3) H 0.433(2) 1.067(3) 0.1561(17) 0.026(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(4) H 0.368(3) 1.283(4) 0.3397(19) 0.038(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(5) H 0.212(3) 1.237(4) 0.367(2) 0.045(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(6) H 0.212(2) 1.420(4) 0.2978(17) 0.027(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(7) H 0.507(3) 0.819(4) 0.3710(19) 0.037(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(8) H 0.498(2) 0.674(4) 0.5179(17) 0.027(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(9) H 0.267(3) 0.605(4) 0.558(2) 0.042(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(10) H -0.004(2) 0.614(4) 0.5245(18) 0.024(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(11) H -0.233(3) 0.692(4) 0.4291(18) 0.032(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(12) H -0.223(3) 0.876(4) 0.2831(19) 0.035(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(13) H -0.006(2) 0.966(4) 0.2398(18) 0.026(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(14) H -0.357(2) 0.830(3) -0.0418(16) 0.019(5) Uiso 1.00 1 . . . .
H(15) H -0.261(2) 1.154(4) 0.0102(19) 0.036(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(16) H -0.161(2) 1.031(4) 0.1116(18) 0.028(6) Uiso 1.00 1 . . . .
H(17) H -0.339(3) 1.049(5) 0.083(2) 0.049(9) Uiso 1.00 1 . . . .
H(18) H -0.487(3) 0.687(5) 0.076(2) 0.057(10) Uiso 1.00 1 . . . .
H(19) H -0.504(3) 0.452(4) 0.1936(19) 0.039(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(20) H -0.278(3) 0.306(4) 0.269(2) 0.039(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(21) H -0.052(3) 0.368(4) 0.2303(19) 0.031(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(22) H -0.039(3) 0.603(4) 0.107(2) 0.040(8) Uiso 1.00 1 . . . .
H(23) H -0.043(3) 0.839(4) 0.008(2) 0.034(7) Uiso 1.00 1 . . . .
H(24) H -0.143(3) 0.933(5) -0.088(2) 0.056(9) Uiso 1.00 1 . . . .
H(25) H -0.141(3) 0.696(5) -0.069(2) 0.047(8) Uiso 1.00 1 . . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(2) O(3) C(4) 115.49(15) yes . . .
O(1) C(1) O(2) 125.89(19) yes . . .
O(1) C(1) C(2) 117.47(17) yes . . .
O(2) C(1) C(2) 116.55(16) yes . . .
O(3) C(2) C(1) 107.12(15) yes . . .
O(3) C(2) C(3) 108.68(17) yes . . .
O(3) C(2) C(5) 111.28(17) yes . . .
C(1) C(2) C(3) 106.09(18) yes . . .
C(1) C(2) C(5) 109.78(16) yes . . .
C(3) C(2) C(5) 113.58(17) yes . . .
C(2) C(5) C(6) 120.6(2) yes . . .
C(2) C(5) C(13) 120.52(17) yes . . .
C(6) C(5) C(13) 118.84(19) yes . . .
C(5) C(6) C(7) 121.7(2) yes . . .
C(6) C(7) C(8) 120.3(2) yes . . .
C(7) C(8) C(14) 120.6(2) yes . . .
C(10) C(9) C(14) 121.3(2) yes . . .
C(9) C(10) C(11) 119.3(2) yes . . .
C(10) C(11) C(12) 121.0(2) yes . . .
C(11) C(12) C(13) 121.0(2) yes . . .
C(5) C(13) C(12) 122.91(19) yes . . .
C(5) C(13) C(14) 119.48(18) yes . . .
C(12) C(13) C(14) 117.6(2) yes . . .
C(8) C(14) C(9) 121.2(2) yes . . .
C(8) C(14) C(13) 119.0(2) yes . . .
C(9) C(14) C(13) 119.71(19) yes . . .
N(1) C(15) C(16) 108.01(19) yes . . .
N(1) C(15) C(17) 113.25(18) yes . . .
C(16) C(15) C(17) 110.28(18) yes . . .
C(15) C(17) C(18) 118.17(19) yes . . .
C(15) C(17) C(22) 122.9(2) yes . . .
C(18) C(17) C(22) 118.5(2) yes . . .
C(17) C(18) C(19) 121.3(2) yes . . .
C(18) C(19) C(20) 119.5(2) yes . . .
C(19) C(20) C(21) 120.0(2) yes . . .
C(20) C(21) C(22) 120.1(2) yes . . .
C(17) C(22) C(21) 120.5(2) yes . . .
C(15) N(1) H(23) 110.2(18) no . . .
C(15) N(1) H(24) 112(2) no . . .
C(15) N(1) H(25) 109(2) no . . .
H(23) N(1) H(24) 106(2) no . . .
H(23) N(1) H(25) 110(2) no . . .
H(24) N(1) H(25) 109(2) no . . .
C(2) C(3) H(1) 111.5(17) no . . .
C(2) C(3) H(2) 110.6(15) no . . .
C(2) C(3) H(3) 111.7(13) no . . .
H(1) C(3) H(2) 107(2) no . . .
H(1) C(3) H(3) 110(2) no . . .
H(2) C(3) H(3) 105.9(19) no . . .
O(3) C(4) H(4) 116.6(16) no . . .
O(3) C(4) H(5) 109.7(16) no . . .
O(3) C(4) H(6) 110.9(14) no . . .
H(4) C(4) H(5) 101(2) no . . .
H(4) C(4) H(6) 115(2) no . . .
H(5) C(4) H(6) 102(2) no . . .
C(5) C(6) H(7) 122.1(14) no . . .
C(7) C(6) H(7) 116.2(14) no . . .
C(6) C(7) H(8) 117.4(15) no . . .
C(8) C(7) H(8) 122.1(15) no . . .
C(7) C(8) H(9) 120.8(17) no . . .
C(14) C(8) H(9) 118.6(17) no . . .
C(10) C(9) H(10) 118.4(14) no . . .
C(14) C(9) H(10) 120.3(14) no . . .
C(9) C(10) H(11) 121.0(13) no . . .
C(11) C(10) H(11) 119.7(13) no . . .
C(10) C(11) H(12) 122.1(18) no . . .
C(12) C(11) H(12) 116.8(18) no . . .
C(11) C(12) H(13) 117.4(13) no . . .
C(13) C(12) H(13) 121.6(13) no . . .
N(1) C(15) H(14) 105.2(15) no . . .
C(16) C(15) H(14) 108.8(14) no . . .
C(17) C(15) H(14) 111.0(14) no . . .
C(15) C(16) H(15) 110.5(16) no . . .
C(15) C(16) H(16) 106.9(15) no . . .
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