data_2013796
_journal_name_full  'Acta Crystallographica, Section C'
_journal_year  2004
_journal_volume  60
_journal_page_first  o1
_journal_page_last  o5
_publ_section_title
;
Four trifluoromethylnitrobenzene analogues
;
loop_
_publ_author_name
  'Daniel E. Lynch'
  'Ian McClenaghan'
_chemical_formula_moiety  'C14 H16 F3 N3 O4'
_chemical_formula_sum  'C14 H16 F3 N3 O4'
_chemical_formula_iupac  'C14 H16 F3 N3 O4'
_chemical_formula_weight  347.30
_symmetry_cell_setting  Triclinic
_symmetry_space_group_name_H-M  'P -1'
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 1'
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
  'x, y, z'
  '-x, -y, -z'
_cell_length_a  8.8211(18)
_cell_length_b  11.717(2)
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_cell_angle_alpha  86.55(3)
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_cell_angle_gamma  90.00(3)
_cell_volume  1586.3(5)
_cell_formula_units_Z  4
_cell_measurement_temperature  150(2)
_exptl_crystal_density_diffrn  1.454
_diffrn_ambient_temperature  150(2)
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_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_occupancy
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
_atom_site_type_symbol
  C1A -0.0004(3) 0.7705(2) 0.71272(17) 0.0293(6) Uani d . 1 . . C
  C2A -0.0916(3) 0.8425(2) 0.76890(18) 0.0312(6) Uani d . 1 . . C
  N21A -0.1383(3) 0.9576(2) 0.74027(16) 0.0358(6) Uani d . 1 . . N
  O21A -0.1011(3) 0.99384(18) 0.66507(14) 0.0475(6) Uani d . 1 . . O
  O22A -0.2212(3) 1.01174(18) 0.79394(15) 0.0546(6) Uani d . 1 . . O
  C3A -0.1564(3) 0.8042(3) 0.85229(19) 0.0372(7) Uani d . 1 . . C
  H3A -0.2127 0.8556 0.8894 0.046 Uiso calc R 1 . . H
  C4A -0.1396(3) 0.6927(3) 0.88137(19) 0.0395(7) Uani d D 1 . . C
  C41A -0.2110(4) 0.6503(3) 0.9705(2) 0.0543(9) Uani d D 1 . . C
  F41A -0.1140(5) 0.5949(4) 1.0149(2) 0.0988(15) Uani d P 0.85 . . F
  F42A -0.2675(5) 0.7337(3) 1.01961(19) 0.0805(11) Uani d P 0.85 . . F
  F43A -0.3282(5) 0.5798(4) 0.9682(2) 0.1041(14) Uani d P 0.85 . . F
  F44A -0.112(2) 0.6489(17) 1.0255(13) 0.077(7) Uani d PDU 0.15 . . F
  F45A -0.3336(19) 0.7067(19) 1.0006(14) 0.086(8) Uani d PDU 0.15 . . F
  F46A -0.2531(19) 0.5447(11) 0.9730(11) 0.052(4) Uani d PDU 0.15 . . F
  C5A -0.0582(3) 0.6179(2) 0.82630(19) 0.0385(7) Uani d . 1 . . C
  H5A -0.0488 0.5400 0.8454 0.048 Uiso calc R 1 . . H
  C6A 0.0089(3) 0.6562(2) 0.74437(18) 0.0348(7) Uani d . 1 . . C
  H6A 0.0635 0.6035 0.7078 0.043 Uiso calc R 1 . . H
  N7A 0.0713(3) 0.80572(18) 0.62962(14) 0.0305(5) Uani d . 1 . . N
  C8A 0.1203(3) 0.7161(2) 0.56942(17) 0.0302(6) Uani d . 1 . . C
  H81A 0.0406 0.6557 0.5746 0.038 Uiso calc R 1 . . H
  H82A 0.2161 0.6809 0.5842 0.038 Uiso calc R 1 . . H
  C9A 0.1461(3) 0.7694(2) 0.47731(17) 0.0310(6) Uani d . 1 . . C
  H91A 0.1782 0.7100 0.4360 0.039 Uiso calc R 1 . . H
  H92A 0.0496 0.8033 0.4623 0.039 Uiso calc R 1 . . H
  N10A 0.2637(2) 0.85752(17) 0.47029(14) 0.0293(5) Uani d . 1 . . N
  C11A 0.2287(3) 0.9471(2) 0.53104(17) 0.0300(6) Uani d . 1 . . C
  H11A 0.1407 0.9922 0.5152 0.037 Uiso calc R 1 . . H
  H12A 0.3178 0.9994 0.5275 0.037 Uiso calc R 1 . . H
  C12A 0.1906(3) 0.8949(2) 0.62313(17) 0.0297(6) Uani d . 1 . . C
  H13A 0.2843 0.8613 0.6423 0.037 Uiso calc R 1 . . H
  H14A 0.1551 0.9557 0.6626 0.037 Uiso calc R 1 . . H
  C13A 0.3686(3) 0.8775(2) 0.39867(17) 0.0294(6) Uani d . 1 . . C
  O13A 0.4581(2) 0.95722(16) 0.38758(13) 0.0374(5) Uani d . 1 . . O
  O14A 0.3661(2) 0.79405(15) 0.34261(12) 0.0332(5) Uani d . 1 . . O
  C15A 0.4822(3) 0.8003(3) 0.26623(18) 0.0402(7) Uani d . 1 . . C
  H15A 0.5802 0.7692 0.2812 0.050 Uiso calc R 1 . . H
  H16A 0.4992 0.8806 0.2433 0.050 Uiso calc R 1 . . H
  C16A 0.4241(4) 0.7305(3) 0.1997(2) 0.0484(8) Uani d . 1 . . C
  H17A 0.4024 0.6523 0.2244 0.060 Uiso calc R 1 . . H
  H18A 0.5018 0.7290 0.1481 0.060 Uiso calc R 1 . . H
  H19A 0.3301 0.7646 0.1831 0.060 Uiso calc R 1 . . H
  C1B 0.5027(3) 0.7006(2) 0.70923(17) 0.0298(6) Uani d . 1 . . C
  C2B 0.4109(3) 0.6217(2) 0.76624(18) 0.0335(7) Uani d . 1 . . C
  N21B 0.3630(3) 0.5104(2) 0.73993(17) 0.0369(6) Uani d . 1 . . N
  O21B 0.3995(3) 0.48387(18) 0.66438(14) 0.0483(6) Uani d . 1 . . O
  O22B 0.2822(3) 0.44873(19) 0.79370(16) 0.0566(6) Uani d . 1 . . O
  C3B 0.3449(3) 0.6495(3) 0.84903(19) 0.0395(7) Uani d . 1 . . C
  H3B 0.2875 0.5936 0.8870 0.049 Uiso calc R 1 . . H
  C4B 0.3626(4) 0.7578(3) 0.87592(19) 0.0421(8) Uani d D 1 . . C
  C41B 0.2857(5) 0.7914(3) 0.9624(2) 0.0612(10) Uani d D 1 . . C
  F41B 0.1540(4) 0.8462(4) 0.9562(2) 0.0951(14) Uani d P 0.85 . . F
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  F43B 0.3708(7) 0.8613(5) 1.0003(4) 0.0763(16) Uani d P 0.85 . . F
  F44B 0.206(2) 0.8889(14) 0.9543(15) 0.072(7) Uani d PDU 0.15 . . F
  F45B 0.180(2) 0.7196(19) 0.9970(15) 0.100(9) Uani d PDU 0.15 . . F
  F46B 0.386(3) 0.827(2) 1.0105(19) 0.054(7) Uani d PDU 0.15 . . F
  C5B 0.4463(3) 0.8389(3) 0.82036(19) 0.0392(7) Uani d . 1 . . C
  H5B 0.4566 0.9142 0.8384 0.049 Uiso calc R 1 . . H
  C6B 0.5153(3) 0.8109(2) 0.73866(19) 0.0353(7) Uani d . 1 . . C
  H6B 0.5725 0.8678 0.7016 0.044 Uiso calc R 1 . . H
  N7B 0.5741(3) 0.67630(18) 0.62615(15) 0.0316(5) Uani d . 1 . . N
  C8B 0.6934(3) 0.5871(2) 0.62052(18) 0.0331(7) Uani d . 1 . . C
  H81B 0.6570 0.5205 0.6603 0.041 Uiso calc R 1 . . H
  H82B 0.7870 0.6175 0.6397 0.041 Uiso calc R 1 . . H
  C9B 0.7316(3) 0.5490(2) 0.52915(18) 0.0327(6) Uani d . 1 . . C
  H91B 0.8205 0.4972 0.5261 0.041 Uiso calc R 1 . . H
  H92B 0.6435 0.5062 0.5136 0.041 Uiso calc R 1 . . H
  N10B 0.7671(3) 0.64690(18) 0.46730(15) 0.0299(5) Uani d . 1 . . N
  C11B 0.6496(3) 0.7344(2) 0.47362(18) 0.0317(6) Uani d . 1 . . C
  H11B 0.5531 0.7029 0.4587 0.040 Uiso calc R 1 . . H
  H12B 0.6822 0.7999 0.4319 0.040 Uiso calc R 1 . . H
  C12B 0.6237(3) 0.7740(2) 0.56532(17) 0.0317(6) Uani d . 1 . . C
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  H14B 0.5444 0.8340 0.5699 0.040 Uiso calc R 1 . . H
  C13B 0.8716(3) 0.6368(2) 0.39527(18) 0.0303(6) Uani d . 1 . . C
  O13B 0.9603(2) 0.55761(16) 0.38438(13) 0.0384(5) Uani d . 1 . . O
  O14B 0.8677(2) 0.72722(15) 0.33808(12) 0.0348(5) Uani d . 1 . . O
  C15B 0.9831(4) 0.7308(3) 0.26090(19) 0.0426(8) Uani d . 1 . . C
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  C16B 0.9257(4) 0.8107(3) 0.1942(2) 0.0492(8) Uani d . 1 . . C
  H17B 0.8333 0.7783 0.1764 0.062 Uiso calc R 1 . . H
  H18B 1.0047 0.8217 0.1433 0.062 Uiso calc R 1 . . H
  H19B 0.9015 0.8845 0.2191 0.062 Uiso calc R 1 . . H
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_12
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_23
  C1A 0.0296(14) 0.0330(15) 0.0256(15) 0.0006(12) -0.0028(12) -0.0059(12)
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  N21A 0.0322(13) 0.0360(13) 0.0398(16) 0.0038(11) -0.0043(11) -0.0090(11)
  O21A 0.0612(14) 0.0465(13) 0.0322(13) 0.0171(11) 0.0002(10) 0.0037(10)
  O22A 0.0664(15) 0.0414(12) 0.0509(14) 0.0154(11) 0.0128(12) -0.0096(11)
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  F46A 0.058(6) 0.049(6) 0.046(6) -0.012(4) -0.003(4) 0.006(4)
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  C11A 0.0339(15) 0.0240(13) 0.0316(15) -0.0004(11) -0.0012(12) -0.0065(11)
  C12A 0.0327(15) 0.0279(14) 0.0293(15) -0.0013(12) -0.0041(12) -0.0078(11)
  C13A 0.0329(15) 0.0270(14) 0.0284(15) 0.0038(13) -0.0050(12) 0.0000(12)
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  F43B 0.116(3) 0.076(3) 0.037(2) -0.017(3) -0.0031(18) -0.019(2)
  F44B 0.073(8) 0.071(8) 0.070(8) 0.010(5) -0.001(5) -0.010(5)
  F45B 0.098(10) 0.103(10) 0.095(10) 0.001(5) -0.002(5) -0.011(5)
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  C6B 0.0365(16) 0.0361(16) 0.0333(16) -0.0026(13) -0.0046(13) -0.0024(13)
  N7B 0.0367(13) 0.0274(12) 0.0293(13) 0.0028(10) -0.0002(10) 0.0000(10)
  C8B 0.0382(16) 0.0292(14) 0.0319(16) 0.0016(12) -0.0054(12) -0.0008(12)
  C9B 0.0367(16) 0.0246(14) 0.0364(17) 0.0013(12) -0.0040(13) -0.0017(12)
  N10B 0.0353(13) 0.0234(11) 0.0301(13) 0.0044(10) -0.0013(10) -0.0017(9)
  C11B 0.0367(15) 0.0273(14) 0.0304(16) 0.0034(12) -0.0024(12) 0.0004(11)
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  C13B 0.0339(15) 0.0281(14) 0.0298(16) -0.0017(12) -0.0051(12) -0.0069(12)
  O13B 0.0407(11) 0.0323(11) 0.0415(12) 0.0062(9) -0.0009(9) -0.0089(9)
  O14B 0.0400(11) 0.0317(10) 0.0306(11) 0.0024(8) 0.0039(9) -0.0042(8)
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  C16B 0.054(2) 0.055(2) 0.0359(19) -0.0066(16) 0.0040(15) -0.0035(15)
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
  C1A N7A . 1.394(4) ?
  C1A C6A . 1.404(4) ?
  C1A C2A . 1.419(4) ?
  C2A C3A . 1.388(4) ?
  C2A N21A . 1.472(4) ?
  N21A O21A . 1.218(3) ?
  N21A O22A . 1.235(3) ?
  C3A C4A . 1.371(4) ?
  C3A H3A . 0.95 ?
  C4A C5A . 1.391(4) ?
  C4A C41A . 1.494(4) ?
  C41A F41A . 1.319(5) ?
  C41A F46A . 1.289(12) ?
  C41A F42A . 1.330(4) ?
  C41A F43A . 1.329(5) ?
  C41A F44A . 1.306(15) ?
  C41A F45A . 1.312(14) ?
  C5A C6A . 1.375(4) ?
  N7A C8A . 1.472(3) ?
  N7A C12A . 1.473(3) ?
  C8A C9A . 1.513(4) ?
  C9A N10A . 1.452(3) ?
  N10A C13A . 1.352(3) ?
  N10A C11A . 1.458(3) ?
  C11A C12A . 1.514(4) ?
  C13A O13A . 1.212(3) ?
  C13A O14A . 1.350(3) ?
  O14A C15A . 1.453(3) ?
  C15A C16A . 1.499(4) ?
  C5A H5A . 0.95 ?
  C6A H6A . 0.95 ?
  C8A H81A . 0.99 ?
  C8A H82A . 0.99 ?
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  C9A H92A . 0.99 ?
  C11A H11A . 0.99 ?
  C11A H12A . 0.99 ?
  C12A H13A . 0.99 ?
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  C16A H18A . 0.98 ?
  C16A H19A . 0.98 ?
  C1B N7B . 1.400(3) ?
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  N21B O22B . 1.220(3) ?
  N21B O21B . 1.231(3) ?
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  C4B C5B . 1.384(4) ?
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  C16B H17B . 0.98 ?
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