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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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data_4023702
loop_
_publ_author_name
'Satish N. Chavre'
'Hyunah Choo'
'Jae Kyun Lee'
'Ae Nim Pae'
'Youseung Kim'
'Yong Seo Cho'
_publ_section_title
;
 5- and 6-Exocyclic Products, cis-2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans,
 and cis-2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans via
 Prins-Type Cyclization
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              7467
_journal_page_last               7471
_journal_paper_doi               10.1021/jo800967p
_journal_volume                  73
_journal_year                    2008
_chemical_formula_moiety         'C19 H16 F3 N O6 S '
_chemical_formula_sum            'C19 H16 F3 N O6 S'
_chemical_formula_weight         443.39
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/c 1'
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.6.0'
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_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            4
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_cell_length_b                   7.4740(6)
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_cell_measurement_reflns_used    15595
_cell_measurement_temperature    296.1
_cell_measurement_theta_max      68.3
_cell_measurement_theta_min      3.4
_cell_volume                     2014.4(3)
_computing_cell_refinement       PROCESS
_computing_data_collection       PROCESS
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 1.0000
_diffrn_measured_fraction_theta_max 1.0000
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Cu K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     1.5419
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.057
_diffrn_reflns_limit_h_max       -100
_diffrn_reflns_limit_h_min       100
_diffrn_reflns_limit_k_max       -100
_diffrn_reflns_limit_k_min       100
_diffrn_reflns_limit_l_max       -100
_diffrn_reflns_limit_l_min       100
_diffrn_reflns_number            20793
_diffrn_reflns_theta_full        68.22
_diffrn_reflns_theta_max         68.22
_exptl_absorpt_coefficient_mu    2.023
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.817
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.457
_exptl_absorpt_correction_type   multi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1995). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.462
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       block
_exptl_crystal_F_000             912.00
_exptl_crystal_size_max          0.30
_exptl_crystal_size_mid          0.10
_exptl_crystal_size_min          0.10
_refine_diff_density_max         0.38
_refine_diff_density_min         -0.41
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.002
_refine_ls_hydrogen_treatment    noref
_refine_ls_number_parameters     287
_refine_ls_number_reflns         3655
_refine_ls_R_factor_gt           0.0430
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details     'w = 1.0'
_refine_ls_weighting_scheme      unit
_refine_ls_wR_factor_ref         0.1120
_reflns_number_gt                2217
_reflns_number_total             0
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo800967p_si_002.cif
_cod_data_source_block           compound__5a
_cod_original_formula_sum        'C19 H16 F3 N O6 S '
_cod_database_code               4023702
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 -X,1/2+Y,1/2-Z
3 -X,-Y,-Z
4 +X,1/2-Y,1/2+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
S(2) S 0.90035(5) -0.27660(10) 0.18480(3) 0.0657(2) Uani 1.00 1 d . . .
F(1) F 0.82340(10) -0.4529(3) 0.08465(9) 0.1473(8) Uani 1.00 1 d . . .
F(4) F 0.9103(2) -0.6080(3) 0.15090(10) 0.1630(12) Uani 1.00 1 d . . .
F(5) F 0.98310(10) -0.4321(4) 0.09160(10) 0.1611(10) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.3569(2) 0.2979(3) -0.00090(10) 0.1198(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.5092(2) 0.3145(3) -0.03110(10) 0.1081(8) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.63470(10) 0.1488(2) 0.29648(7) 0.0539(5) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.87590(10) -0.1156(3) 0.15170(10) 0.0953(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.98950(10) -0.2999(3) 0.22620(9) 0.0965(7) Uani 1.00 1 d . . .
O(6) O 0.80950(10) -0.3423(2) 0.22307(7) 0.0574(5) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.4488(2) 0.2758(3) 0.00840(10) 0.0795(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.7120(2) 0.0841(3) 0.34470(10) 0.0535(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 0.60540(10) -0.0006(3) 0.25500(10) 0.0487(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 0.7123(2) -0.2504(3) 0.21680(10) 0.0503(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.56350(10) 0.0710(3) 0.18990(10) 0.0458(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.4229(2) 0.1187(3) 0.11000(10) 0.0613(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.6277(2) 0.1557(3) 0.14970(10) 0.0601(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.70210(10) -0.1124(3) 0.25500(10) 0.0478(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.4613(2) 0.0521(3) 0.16930(10) 0.0555(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.7653(2) 0.2360(3) 0.38020(10) 0.0501(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.8141(2) 0.3675(3) 0.34750(10) 0.0596(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.4884(2) 0.2023(3) 0.07140(10) 0.0568(7) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.7780(2) -0.0342(3) 0.30480(10) 0.0609(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.5907(2) 0.2211(4) 0.09000(10) 0.0654(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.6374(2) -0.3396(4) 0.17030(10) 0.0697(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.7701(2) 0.2434(4) 0.44750(10) 0.0727(8) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.8673(2) 0.5027(4) 0.38140(10) 0.0724(10) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 0.9028(2) -0.4532(6) 0.1244(2) 0.0912(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.8222(2) 0.3791(5) 0.48070(10) 0.0928(12) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.8709(2) 0.5079(4) 0.4481(2) 0.0840(10) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.3526 0.1067 0.0958 0.073 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.6980 0.1675 0.1637 0.071 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.4177 -0.0079 0.1968 0.066 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.8111 0.3637 0.3013 0.071 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.6344 0.2782 0.0617 0.079 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.7373 0.1533 0.4708 0.087 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.9012 0.5912 0.3580 0.086 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.8241 0.3848 0.5269 0.110 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.9076 0.6010 0.4710 0.099 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.6807 0.0111 0.3752 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.5539 -0.0678 0.2739 0.058 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.8269 0.0367 0.2848 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.8123 -0.1249 0.3304 0.072 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.6434 -0.2927 0.1279 0.084 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.5703 -0.3185 0.1828 0.083 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.6503 -0.4647 0.1702 0.084 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.018 0.009
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
F F 0.073 0.053
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
N N 0.031 0.018
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.049 0.032
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
S S 0.333 0.557
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
O(5) S(2) O(4) 123.2(1) ? . . .
O(6) S(2) O(4) 111.09(9) ? . . .
C(26) S(2) O(4) 107.8(2) ? . . .
O(6) S(2) O(5) 106.7(1) ? . . .
C(26) S(2) O(5) 105.5(1) ? . . .
S(2) O(6) C(3) 120.7(1) ? . . .
C(26) S(2) O(6) 100.0(1) ? . . .
S(2) C(26) F(1) 112.4(3) ? . . .
S(2) C(26) F(4) 111.7(3) ? . . .
S(2) C(26) F(5) 109.0(3) ? . . .
F(1) C(26) F(4) 107.9(3) ? . . .
F(1) C(26) F(5) 108.7(3) ? . . .
F(4) C(26) F(5) 107.0(3) ? . . .
O(1) N(1) O(2) 123.6(2) ? . . .
O(1) N(1) C(19) 117.9(2) ? . . .
O(2) N(1) C(19) 118.5(2) ? . . .
O(3) C(1) C(20) 102.8(2) ? . . .
C(2) O(3) C(1) 106.7(1) ? . . .
O(3) C(1) C(17) 111.0(2) ? . . .
O(3) C(2) C(12) 104.0(1) ? . . .
O(3) C(2) C(8) 108.3(2) ? . . .
O(6) C(3) C(12) 116.9(2) ? . . .
O(6) C(3) C(23) 112.4(2) ? . . .
N(1) C(19) C(9) 119.4(2) ? . . .
N(1) C(19) C(21) 118.6(2) ? . . .
C(20) C(1) C(17) 116.2(2) ? . . .
C(1) C(17) C(18) 121.4(2) ? . . .
C(1) C(17) C(24) 120.2(2) ? . . .
C(1) C(20) C(12) 102.8(2) ? . . .
C(12) C(2) C(8) 116.2(2) ? . . .
C(2) C(8) C(10) 120.0(1) ? . . .
C(2) C(8) C(16) 120.9(2) ? . . .
C(2) C(12) C(3) 123.9(2) ? . . .
C(2) C(12) C(20) 107.3(2) ? . . .
C(3) C(12) C(20) 128.8(2) ? . . .
C(23) C(3) C(12) 130.6(2) ? . . .
C(8) C(10) C(21) 120.7(2) ? . . .
C(16) C(8) C(10) 119.1(2) ? . . .
C(8) C(16) C(9) 120.9(2) ? . . .
C(19) C(9) C(16) 118.6(2) ? . . .
C(9) C(19) C(21) 122.0(2) ? . . .
C(10) C(21) C(19) 118.7(2) ? . . .
C(24) C(17) C(18) 118.4(2) ? . . .
C(17) C(18) C(25) 120.6(2) ? . . .
C(17) C(24) C(28) 120.6(2) ? . . .
C(18) C(25) C(30) 120.1(2) ? . . .
C(24) C(28) C(30) 120.7(2) ? . . .
C(25) C(30) C(28) 119.6(3) ? . . .
O(3) C(1) H(10) 109.2470 ? . . .
O(3) C(2) H(11) 109.3977 ? . . .
H(10) C(1) C(17) 108.8567 ? . . .
C(1) C(20) H(12) 110.0360 ? . . .
C(1) C(20) H(13) 112.3017 ? . . .
H(10) C(1) C(20) 108.5321 ? . . .
H(11) C(2) C(8) 109.3361 ? . . .
H(11) C(2) C(12) 109.3219 ? . . .
C(3) C(23) H(14) 109.2803 ? . . .
C(3) C(23) H(16) 109.6446 ? . . .
C(3) C(23) H(15) 109.4638 ? . . .
C(8) C(10) H(2) 119.0443 ? . . .
C(8) C(16) H(3) 118.8026 ? . . .
H(1) C(9) C(16) 121.1468 ? . . .
C(9) C(16) H(3) 120.2995 ? . . .
H(1) C(9) C(19) 120.2921 ? . . .
C(10) C(21) H(5) 121.3422 ? . . .
H(2) C(10) C(21) 120.2975 ? . . .
C(12) C(20) H(12) 110.9452 ? . . .
C(12) C(20) H(13) 111.3071 ? . . .
C(17) C(18) H(4) 118.9850 ? . . .
C(17) C(24) H(6) 119.4378 ? . . .
H(4) C(18) C(25) 120.3973 ? . . .
C(18) C(25) H(7) 119.3440 ? . . .
C(19) C(21) H(5) 119.9223 ? . . .
H(13) C(20) H(12) 109.3617 ? . . .
H(16) C(23) H(14) 109.4650 ? . . .
H(15) C(23) H(14) 109.5194 ? . . .
H(16) C(23) H(15) 109.4542 ? . . .
H(6) C(24) C(28) 119.9585 ? . . .
C(24) C(28) H(8) 120.2203 ? . . .
H(7) C(25) C(30) 120.5577 ? . . .
C(25) C(30) H(9) 119.5930 ? . . .
H(8) C(28) C(30) 119.0618 ? . . .
C(28) C(30) H(9) 120.8196 ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
S(2) O(4) 1.407(2) ? . .
S(2) O(5) 1.403(2) ? . .
S(2) O(6) 1.560(2) ? . .
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F(1) C(26) 1.273(3) ? . .
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O(3) C(2) 1.440(3) ? . .
O(6) C(3) 1.446(3) ? . .
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loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
S(2) F(1) 2.585(2) ? . .
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F(1) C(24) 3.587(3) ? . 54404
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F(5) O(5) 2.938(3) ? . .
O(1) F(1) 3.045(3) ? . 65503
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N(1) H(1) 2.6065 ? . .
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C(26) H(16) 3.5186 ? . .
C(28) H(1) 3.1729 ? . 65502
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C(30) H(1) 3.0901 ? . 65502
C(30) H(4) 3.2470 ? . .
C(30) H(6) 3.2324 ? . .
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H(1) C(17) 3.2307 ? . 64502
H(1) C(18) 3.1232 ? . 64502
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H(3) O(3) 2.6629 ? . 64502
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H(5) C(28) 3.3010 ? . 55404
H(6) F(1) 2.9323 ? . 54504
H(6) O(1) 3.0151 ? . 64502
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H(7) C(20) 3.3724 ? . 56501
H(8) F(1) 3.4405 ? . 54504
H(8) F(4) 3.4094 ? . 54504
H(8) O(4) 3.1253 ? . 55504
H(8) C(21) 3.5122 ? . 55504
H(9) F(5) 3.5896 ? . 55504
H(10) O(1) 3.1127 ? . 64502
H(10) O(2) 3.3440 ? . 55504
H(10) N(1) 3.5183 ? . 64502
H(10) C(9) 3.2572 ? . 64502
H(10) C(19) 3.4426 ? . 64502
H(11) O(3) 3.4852 ? . 64502
H(11) C(8) 3.2251 ? . 64502
H(11) C(9) 3.3445 ? . 64502
H(11) C(16) 3.0848 ? . 64502
H(11) C(23) 3.3158 ? . 65502
H(13) C(25) 3.0416 ? . 54501
H(14) O(1) 2.6158 ? . 65503
H(14) O(2) 2.7166 ? . 65503
H(14) N(1) 2.9702 ? . 65503
H(15) O(2) 3.2148 ? . 65503
H(15) O(3) 2.7688 ? . 64502
H(15) C(2) 3.0468 ? . 64502
H(15) C(8) 3.3725 ? . 64502
H(15) C(16) 3.2539 ? . 64502
H(16) O(2) 3.5916 ? . 65503
H(16) C(10) 2.8802 ? . 54501
H(16) C(21) 2.9411 ? . 54501
loop_
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_geom_torsion
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O(4) S(2) O(6) C(3) 5.8(2) ? . . . .
O(5) S(2) O(6) C(3) 142.6(1) ? . . . .
C(26) S(2) O(6) C(3) -107.8(1) ? . . . .
O(4) S(2) C(26) F(1) -49.4(3) ? . . . .
O(4) S(2) C(26) F(4) -170.9(2) ? . . . .
O(4) S(2) C(26) F(5) 71.2(2) ? . . . .
O(5) S(2) C(26) F(1) 177.3(2) ? . . . .
O(5) S(2) C(26) F(4) 55.9(2) ? . . . .
O(5) S(2) C(26) F(5) -62.1(3) ? . . . .
O(6) S(2) C(26) F(1) 66.7(3) ? . . . .
O(6) S(2) C(26) F(4) -54.7(2) ? . . . .
O(6) S(2) C(26) F(5) -172.7(2) ? . . . .
C(2) O(3) C(1) C(17) 166.5(2) ? . . . .
C(2) O(3) C(1) C(20) 41.7(2) ? . . . .
C(1) O(3) C(2) C(8) -155.4(1) ? . . . .
C(1) O(3) C(2) C(12) -31.2(2) ? . . . .
S(2) O(6) C(3) C(12) -85.8(2) ? . . . .
S(2) O(6) C(3) C(23) 98.4(2) ? . . . .
O(1) N(1) C(19) C(9) 17.0(3) ? . . . .
O(1) N(1) C(19) C(21) -162.5(2) ? . . . .
O(2) N(1) C(19) C(9) -164.4(2) ? . . . .
O(2) N(1) C(19) C(21) 16.1(3) ? . . . .
O(3) C(1) C(17) C(18) -57.1(3) ? . . . .
O(3) C(1) C(17) C(24) 125.5(3) ? . . . .
C(20) C(1) C(17) C(18) 59.8(3) ? . . . .
C(20) C(1) C(17) C(24) -117.6(3) ? . . . .
O(3) C(1) C(20) C(12) -34.4(2) ? . . . .
C(17) C(1) C(20) C(12) -155.8(2) ? . . . .
O(3) C(2) C(8) C(10) 68.3(2) ? . . . .
O(3) C(2) C(8) C(16) -112.2(2) ? . . . .
C(12) C(2) C(8) C(10) -48.2(3) ? . . . .
C(12) C(2) C(8) C(16) 131.3(2) ? . . . .
O(3) C(2) C(12) C(3) -171.4(2) ? . . . .
O(3) C(2) C(12) C(20) 8.3(2) ? . . . .
C(8) C(2) C(12) C(3) -52.5(3) ? . . . .
C(8) C(2) C(12) C(20) 127.2(2) ? . . . .
O(6) C(3) C(12) C(2) -180.0(2) ? . . . .
O(6) C(3) C(12) C(20) 0.4(4) ? . . . .
C(23) C(3) C(12) C(2) -5.1(4) ? . . . .
C(23) C(3) C(12) C(20) 175.2(2) ? . . . .
C(2) C(8) C(10) C(21) 179.7(2) ? . . . .
C(16) C(8) C(10) C(21) 0.2(3) ? . . . .
C(2) C(8) C(16) C(9) 179.5(2) ? . . . .
C(10) C(8) C(16) C(9) -1.0(3) ? . . . .
C(19) C(9) C(16) C(8) 0.8(3) ? . . . .
C(16) C(9) C(19) N(1) -179.4(2) ? . . . .
C(16) C(9) C(19) C(21) 0.1(3) ? . . . .
C(8) C(10) C(21) C(19) 0.7(4) ? . . . .
C(2) C(12) C(20) C(1) 15.9(2) ? . . . .
C(3) C(12) C(20) C(1) -164.3(2) ? . . . .
C(1) C(17) C(18) C(25) -176.9(2) ? . . . .
C(24) C(17) C(18) C(25) 0.5(4) ? . . . .
C(1) C(17) C(24) C(28) 177.6(3) ? . . . .
C(18) C(17) C(24) C(28) 0.1(3) ? . . . .
C(17) C(18) C(25) C(30) -0.7(4) ? . . . .
N(1) C(19) C(21) C(10) 178.6(2) ? . . . .
C(9) C(19) C(21) C(10) -0.9(4) ? . . . .
C(17) C(24) C(28) C(30) -0.6(4) ? . . . .
C(18) C(25) C(30) C(28) 0.2(4) ? . . . .
C(24) C(28) C(30) C(25) 0.4(4) ? . . . .
