#------------------------------------------------------------------------------
#$Date: 2017-10-13 14:42:48 +0300 (Fri, 13 Oct 2017) $
#$Revision: 201982 $
#$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/4/02/47/4024772.cif $
#------------------------------------------------------------------------------
#
# This file is available in the Crystallography Open Database (COD),
# http://www.crystallography.net/
#
# All data on this site have been placed in the public domain by the
# contributors.
#
data_4024772
loop_
_publ_author_name
'Yusuke Ohta'
'Yushi Kubota'
'Tsuyoshi Watabe'
'Hiroaki Chiba'
'Shinya Oishi'
'Nobutaka Fujii'
'Hiroaki Ohno'
_publ_section_title
;
Rapid Access to 3-(Aminomethyl)isoquinoline-Fused Polycyclic Compounds by
Copper-Catalyzed Four-Component Coupling, Cascade Cyclization, and Oxidation
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              6299
_journal_page_last               6302
_journal_paper_doi               10.1021/jo901090u
_journal_volume                  74
_journal_year                    2009
_chemical_formula_moiety         'C19 H27 N3 '
_chemical_formula_sum            'C19 H27 N3'
_chemical_formula_weight         297.44
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2yab'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/a 1'
_audit_creation_date             2008-09-25
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.6.0'
_cell_angle_alpha                90
_cell_angle_beta                 107.823(1)
_cell_angle_gamma                90
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   12.2188(6)
_cell_length_b                   11.5364(6)
_cell_length_c                   12.5909(7)
_cell_measurement_reflns_used    10584
_cell_measurement_temperature    93.1
_cell_measurement_theta_max      25.4
_cell_measurement_theta_min      3.3
_cell_volume                     1689.6(2)
_computing_cell_refinement       PROCESS-AUTO
_computing_data_collection       PROCESS-AUTO
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.6.0'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_computing_structure_solution    SIR92
_diffrn_detector_area_resol_mean 10.00
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9933
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9933
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku RAXIS-RAPID'
_diffrn_measurement_method       ω
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.7107
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.028
_diffrn_reflns_limit_h_max       14
_diffrn_reflns_limit_h_min       -14
_diffrn_reflns_limit_k_max       13
_diffrn_reflns_limit_k_min       -13
_diffrn_reflns_limit_l_max       15
_diffrn_reflns_limit_l_min       -15
_diffrn_reflns_number            12578
_diffrn_reflns_theta_full        25.35
_diffrn_reflns_theta_max         25.35
_exptl_absorpt_coefficient_mu    0.070
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.993
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.978
_exptl_absorpt_correction_type   numerical
_exptl_absorpt_process_details
;
    Higashi, T. (1999). Program for Absorption Correction.
    Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
;
_exptl_crystal_colour            colorless
_exptl_crystal_density_diffrn    1.169
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       prism
_exptl_crystal_F_000             648.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.30
_exptl_crystal_size_min          0.10
_refine_diff_density_max         0.68
_refine_diff_density_min         -0.72
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.788
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     262
_refine_ls_number_reflns         3087
_refine_ls_R_factor_gt           0.0420
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef Fsqd
_refine_ls_weighting_details     'w = 1/σ²(Fo²)'
_refine_ls_weighting_scheme      sigma
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0840
_reflns_number_gt                2436
_reflns_number_total             3087
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo901090u_si_001.cif
_cod_data_source_block           '_080924'
_cod_original_formula_sum        'C19 H27 N3 '
_cod_database_code               4024772
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2-X,1/2+Y,-Z
3 -X,-Y,-Z
4 1/2+X,1/2-Y,+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
N(1) N 0.76874(9) 0.0288(1) 1.1019(1) 0.0214(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.83355(9) 0.0764(1) 0.9455(1) 0.0173(3) Uani 1.00 1 d . . .
N(3) N 0.83130(9) 0.1674(1) 0.7089(1) 0.0172(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.9230(1) 0.1192(1) 0.9086(1) 0.0169(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(2) C 1.0113(1) 0.1779(1) 0.9788(1) 0.0183(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(3) C 1.0150(1) 0.2027(1) 1.0918(1) 0.0179(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(4) C 1.1021(1) 0.2696(1) 1.1645(1) 0.0216(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(5) C 1.1021(1) 0.2909(1) 1.2722(1) 0.0258(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(6) C 1.0148(1) 0.2460(1) 1.3106(1) 0.0262(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(7) C 0.9289(1) 0.1798(1) 1.2402(1) 0.0226(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(8) C 0.9277(1) 0.1568(1) 1.1308(1) 0.0188(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(9) C 0.8370(1) 0.0821(1) 1.0577(1) 0.0176(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(10) C 0.6761(1) -0.0417(1) 1.0299(1) 0.0244(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.6372(1) 0.0013(1) 0.9110(1) 0.0222(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(12) C 0.7404(1) 0.0090(1) 0.8680(1) 0.0209(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.9187(1) 0.0973(1) 0.7892(1) 0.0184(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.8522(1) 0.2936(1) 0.7229(1) 0.0190(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.9452(1) 0.3416(1) 0.6762(1) 0.0231(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.7395(1) 0.3595(1) 0.6774(1) 0.0230(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.8025(1) 0.1252(1) 0.5928(1) 0.0199(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.7086(1) 0.0328(2) 0.5709(1) 0.0276(5) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.9039(1) 0.0806(1) 0.5561(1) 0.0238(5) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 1.0725 0.2034 0.9530 0.023 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 1.1617 0.3006 1.1392 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 1.1617 0.3362 1.3205 0.028 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 1.0147 0.2611 1.3847 0.031 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.8697 0.1493 1.2665 0.027 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.7026 -0.1192 1.0306 0.030 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.6126 -0.0399 1.0584 0.029 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.5824 -0.0510 0.8659 0.026 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.6033 0.0758 0.9083 0.026 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.7179 0.0457 0.7971 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.7673 -0.0670 0.8610 0.025 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.9019 0.0177 0.7727 0.023 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 0.9918 0.1151 0.7814 0.022 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 0.8782 0.3076 0.8010 0.022 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 0.924(1) 0.334(1) 0.592(1) 0.020(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(16) H 0.957(1) 0.427(2) 0.692(1) 0.029(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(17) H 1.022(1) 0.303(1) 0.712(1) 0.031(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(18) H 0.708(1) 0.353(1) 0.594(1) 0.027(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(19) H 0.751(1) 0.443(1) 0.698(1) 0.025(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(20) H 0.681(1) 0.327(2) 0.711(1) 0.040(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(21) H 0.7707 0.1891 0.5460 0.023 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.686(1) 0.009(1) 0.492(1) 0.031(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(23) H 0.642(1) 0.061(1) 0.589(1) 0.030(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(24) H 0.740(1) -0.038(2) 0.616(1) 0.035(5) Uiso 1.00 1 c . . .
H(25) H 0.972(1) 0.139(1) 0.575(1) 0.027(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(26) H 0.878(1) 0.067(1) 0.476(1) 0.026(4) Uiso 1.00 1 c . . .
H(27) H 0.936(1) 0.008(2) 0.593(1) 0.031(5) Uiso 1.00 1 c . . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
N(1) C(9) N(2) 126.0(1) ? . . .
N(1) C(9) C(8) 118.0(1) ? . . .
C(10) N(1) C(9) 118.6(1) ? . . .
N(1) C(10) C(11) 112.4(1) ? . . .
C(9) N(2) C(1) 122.1(1) ? . . .
C(12) N(2) C(1) 119.3(1) ? . . .
N(2) C(1) C(2) 120.5(1) ? . . .
N(2) C(1) C(13) 118.5(1) ? . . .
N(2) C(9) C(8) 116.1(1) ? . . .
C(12) N(2) C(9) 118.0(1) ? . . .
N(2) C(12) C(11) 110.6(1) ? . . .
N(3) C(13) C(1) 113.0(1) ? . . .
C(14) N(3) C(13) 113.4(1) ? . . .
C(17) N(3) C(13) 113.7(1) ? . . .
N(3) C(14) C(15) 115.5(1) ? . . .
N(3) C(14) C(16) 110.1(1) ? . . .
C(17) N(3) C(14) 114.9(1) ? . . .
N(3) C(17) C(18) 110.3(1) ? . . .
N(3) C(17) C(19) 116.0(1) ? . . .
C(1) C(2) C(3) 121.7(1) ? . . .
C(13) C(1) C(2) 121.0(1) ? . . .
C(2) C(3) C(8) 118.2(1) ? . . .
C(2) C(3) C(4) 122.9(1) ? . . .
C(8) C(3) C(4) 118.9(1) ? . . .
C(3) C(4) C(5) 120.8(1) ? . . .
C(3) C(8) C(7) 119.5(1) ? . . .
C(3) C(8) C(9) 120.3(1) ? . . .
C(4) C(5) C(6) 120.3(1) ? . . .
C(5) C(6) C(7) 119.6(2) ? . . .
C(6) C(7) C(8) 120.9(1) ? . . .
C(7) C(8) C(9) 120.1(1) ? . . .
C(10) C(11) C(12) 109.2(1) ? . . .
C(16) C(14) C(15) 111.5(1) ? . . .
C(19) C(17) C(18) 110.0(1) ? . . .
N(1) C(10) H(6) 108.7581 ? . . .
N(1) C(10) H(7) 108.7435 ? . . .
N(2) C(12) H(11) 109.2083 ? . . .
N(2) C(12) H(10) 109.2096 ? . . .
N(3) C(13) H(12) 108.6183 ? . . .
N(3) C(13) H(13) 108.6238 ? . . .
N(3) C(14) H(14) 106.3646 ? . . .
N(3) C(17) H(21) 106.6846 ? . . .
C(1) C(2) H(1) 119.1560 ? . . .
C(1) C(13) H(12) 108.5766 ? . . .
C(1) C(13) H(13) 108.5843 ? . . .
H(1) C(2) C(3) 119.1441 ? . . .
C(3) C(4) H(2) 119.6168 ? . . .
H(2) C(4) C(5) 119.6194 ? . . .
C(4) C(5) H(3) 119.8082 ? . . .
H(3) C(5) C(6) 119.8903 ? . . .
C(5) C(6) H(4) 120.2204 ? . . .
C(6) C(7) H(5) 119.4872 ? . . .
H(4) C(6) C(7) 120.1794 ? . . .
H(5) C(7) C(8) 119.5884 ? . . .
H(6) C(10) C(11) 108.7275 ? . . .
H(7) C(10) C(11) 108.7556 ? . . .
C(10) C(11) H(8) 109.5225 ? . . .
C(10) C(11) H(9) 109.5152 ? . . .
H(7) C(10) H(6) 109.4600 ? . . .
H(8) C(11) C(12) 109.5285 ? . . .
H(9) C(11) C(12) 109.5897 ? . . .
C(11) C(12) H(11) 109.1724 ? . . .
C(11) C(12) H(10) 109.1567 ? . . .
H(9) C(11) H(8) 109.4760 ? . . .
H(11) C(12) H(10) 109.4541 ? . . .
H(13) C(13) H(12) 109.4421 ? . . .
H(14) C(14) C(15) 106.4008 ? . . .
C(14) C(15) H(15) 112.6(8) ? . . .
C(14) C(15) H(16) 110(1) ? . . .
C(14) C(15) H(17) 111(1) ? . . .
H(14) C(14) C(16) 106.3680 ? . . .
C(14) C(16) H(18) 111.5(9) ? . . .
C(14) C(16) H(19) 110.0(7) ? . . .
C(14) C(16) H(20) 109.4(9) ? . . .
H(16) C(15) H(15) 105(1) ? . . .
H(17) C(15) H(15) 109(1) ? . . .
H(17) C(15) H(16) 106(1) ? . . .
H(19) C(16) H(18) 108(1) ? . . .
H(20) C(16) H(18) 108(1) ? . . .
H(20) C(16) H(19) 108(1) ? . . .
H(21) C(17) C(18) 106.6846 ? . . .
C(17) C(18) H(22) 110(1) ? . . .
C(17) C(18) H(23) 111.1(9) ? . . .
C(17) C(18) H(24) 109.4(9) ? . . .
H(21) C(17) C(19) 106.7041 ? . . .
C(17) C(19) H(25) 112.0(9) ? . . .
C(17) C(19) H(26) 109.4(9) ? . . .
C(17) C(19) H(27) 112(1) ? . . .
H(23) C(18) H(22) 109(1) ? . . .
H(24) C(18) H(22) 106(1) ? . . .
H(24) C(18) H(23) 110(1) ? . . .
H(26) C(19) H(25) 109(1) ? . . .
H(27) C(19) H(25) 105(1) ? . . .
H(27) C(19) H(26) 107(1) ? . . .
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
_geom_bond_site_symmetry_1
_geom_bond_site_symmetry_2
N(1) C(9) 1.290(2) ? . .
N(1) C(10) 1.461(2) ? . .
N(2) C(1) 1.402(2) ? . .
N(2) C(9) 1.403(2) ? . .
N(2) C(12) 1.474(2) ? . .
N(3) C(13) 1.467(2) ? . .
N(3) C(14) 1.479(2) ? . .
N(3) C(17) 1.477(2) ? . .
C(1) C(2) 1.348(2) ? . .
C(1) C(13) 1.509(2) ? . .
C(2) C(3) 1.438(2) ? . .
C(3) C(4) 1.404(2) ? . .
C(3) C(8) 1.408(2) ? . .
C(4) C(5) 1.378(2) ? . .
C(5) C(6) 1.398(2) ? . .
C(6) C(7) 1.380(2) ? . .
C(7) C(8) 1.398(2) ? . .
C(8) C(9) 1.482(2) ? . .
C(10) C(11) 1.510(2) ? . .
C(11) C(12) 1.519(2) ? . .
C(14) C(15) 1.535(2) ? . .
C(14) C(16) 1.523(2) ? . .
C(17) C(18) 1.528(2) ? . .
C(17) C(19) 1.537(2) ? . .
C(2) H(1) 0.9490 ? . .
C(4) H(2) 0.9496 ? . .
C(5) H(3) 0.9502 ? . .
C(6) H(4) 0.9494 ? . .
C(7) H(5) 0.9499 ? . .
C(10) H(6) 0.9498 ? . .
C(10) H(7) 0.9495 ? . .
C(11) H(8) 0.9499 ? . .
C(11) H(9) 0.9500 ? . .
C(12) H(10) 0.9497 ? . .
C(12) H(11) 0.9497 ? . .
C(13) H(12) 0.9502 ? . .
C(13) H(13) 0.9505 ? . .
C(14) H(14) 0.9502 ? . .
C(15) H(15) 1.01(2) ? . .
C(15) H(16) 1.01(2) ? . .
C(15) H(17) 1.01(1) ? . .
C(16) H(18) 1.01(2) ? . .
C(16) H(19) 0.99(2) ? . .
C(16) H(20) 1.00(2) ? . .
C(17) H(21) 0.9496 ? . .
C(18) H(22) 0.98(2) ? . .
C(18) H(23) 0.96(2) ? . .
C(18) H(24) 1.00(2) ? . .
C(19) H(25) 1.04(2) ? . .
C(19) H(26) 0.97(2) ? . .
C(19) H(27) 0.98(2) ? . .
H(23) C(18) 0.96(2) ? . .
loop_
_geom_contact_atom_site_label_1
_geom_contact_atom_site_label_2
_geom_contact_distance
_geom_contact_publ_flag
_geom_contact_site_symmetry_1
_geom_contact_site_symmetry_2
N(1) N(2) 2.400(2) ? . .
N(1) C(4) 3.340(2) ? . 45504
N(1) C(7) 2.794(2) ? . .
N(1) C(8) 2.378(2) ? . .
N(1) C(11) 2.469(2) ? . .
N(1) C(12) 2.866(2) ? . .
N(2) N(3) 3.150(2) ? . .
N(2) C(2) 2.388(2) ? . .
N(2) C(3) 2.816(2) ? . .
N(2) C(8) 2.447(2) ? . .
N(2) C(10) 2.818(2) ? . .
N(2) C(11) 2.461(2) ? . .
N(2) C(13) 2.503(2) ? . .
N(3) C(1) 2.482(2) ? . .
N(3) C(2) 3.438(2) ? . .
N(3) C(12) 3.154(2) ? . .
N(3) C(15) 2.550(2) ? . .
N(3) C(16) 2.462(2) ? . .
N(3) C(18) 2.467(2) ? . .
N(3) C(19) 2.557(2) ? . .
C(1) C(3) 2.434(2) ? . .
C(1) C(8) 2.815(2) ? . .
C(1) C(9) 2.455(2) ? . .
C(1) C(12) 2.482(2) ? . .
C(1) C(14) 3.003(2) ? . .
C(2) C(4) 2.496(2) ? . .
C(2) C(8) 2.442(2) ? . .
C(2) C(9) 2.836(2) ? . .
C(2) C(13) 2.488(2) ? . .
C(2) C(14) 3.479(2) ? . .
C(3) C(5) 2.418(2) ? . .
C(3) C(6) 2.801(2) ? . .
C(3) C(7) 2.424(2) ? . .
C(3) C(9) 2.506(2) ? . .
C(4) N(1) 3.340(2) ? . 55504
C(4) C(6) 2.407(2) ? . .
C(4) C(7) 2.775(2) ? . .
C(4) C(8) 2.421(2) ? . .
C(5) C(7) 2.401(2) ? . .
C(5) C(8) 2.789(2) ? . .
C(6) C(8) 2.417(2) ? . .
C(7) C(9) 2.496(2) ? . .
C(9) C(10) 2.367(2) ? . .
C(9) C(11) 2.735(2) ? . .
C(9) C(12) 2.467(2) ? . .
C(10) C(12) 2.469(2) ? . .
C(12) C(13) 2.845(2) ? . .
C(13) C(14) 2.463(2) ? . .
C(13) C(15) 3.218(2) ? . .
C(13) C(17) 2.466(2) ? . .
C(13) C(18) 3.221(2) ? . .
C(13) C(19) 2.891(2) ? . .
C(14) C(17) 2.493(2) ? . .
C(14) C(19) 3.414(2) ? . .
C(15) C(16) 2.527(2) ? . .
C(15) C(17) 3.042(2) ? . .
C(15) C(19) 3.337(2) ? . .
C(16) C(17) 3.088(2) ? . .
C(18) C(19) 2.511(3) ? . .
N(1) H(2) 2.4859 ? . 45504
N(1) H(5) 2.4870 ? . .
N(1) H(6) 1.9825 ? . .
N(1) H(7) 1.9822 ? . .
N(1) H(8) 3.2738 ? . .
N(1) H(9) 2.7024 ? . .
N(1) H(11) 3.2228 ? . .
N(2) H(1) 3.2419 ? . .
N(2) H(6) 3.1385 ? . .
N(2) H(8) 3.2709 ? . .
N(2) H(9) 2.7071 ? . .
N(2) H(10) 1.9989 ? . .
N(2) H(11) 1.9989 ? . .
N(2) H(12) 2.6458 ? . .
N(2) H(13) 3.2636 ? . .
N(2) H(14) 3.3657 ? . .
N(3) H(1) 3.5718 ? . .
N(3) H(10) 2.4624 ? . .
N(3) H(11) 3.5360 ? . .
N(3) H(12) 1.9863 ? . .
N(3) H(13) 1.9866 ? . .
N(3) H(14) 1.9706 ? . .
N(3) H(15) 2.86(2) ? . .
N(3) H(16) 3.41(2) ? . .
N(3) H(17) 2.80(2) ? . .
N(3) H(18) 2.76(1) ? . .
N(3) H(19) 3.32(2) ? . .
N(3) H(20) 2.61(2) ? . .
N(3) H(21) 1.9722 ? . .
N(3) H(22) 3.31(2) ? . .
N(3) H(23) 2.64(1) ? . .
N(3) H(24) 2.73(2) ? . .
N(3) H(25) 2.77(2) ? . .
N(3) H(26) 3.36(2) ? . .
N(3) H(27) 2.88(2) ? . .
C(1) H(1) 1.9915 ? . .
C(1) H(10) 2.6111 ? . .
C(1) H(11) 2.8102 ? . .
C(1) H(12) 2.0237 ? . .
C(1) H(13) 2.0240 ? . .
C(1) H(14) 2.5304 ? . .
C(2) H(2) 2.6814 ? . .
C(2) H(9) 3.2770 ? . 55504
C(2) H(12) 3.1323 ? . .
C(2) H(13) 2.5292 ? . .
C(2) H(14) 2.7687 ? . .
C(3) H(1) 2.0731 ? . .
C(3) H(2) 2.0469 ? . .
C(3) H(3) 3.2739 ? . .
C(3) H(5) 3.2807 ? . .
C(4) H(1) 2.6864 ? . .
C(4) H(3) 2.0254 ? . .
C(4) H(4) 3.2632 ? . .
C(4) H(5) 3.2627 ? . 55504
C(4) H(7) 3.4101 ? . 55504
C(5) H(2) 2.0231 ? . .
C(5) H(4) 2.0473 ? . .
C(5) H(5) 3.2575 ? . .
C(5) H(5) 3.3640 ? . 55504
C(5) H(21) 3.4404 ? . 55604
C(5) H(22) 3.51(2) ? . 55604
C(6) H(2) 3.2627 ? . .
C(6) H(3) 2.0447 ? . .
C(6) H(5) 2.0239 ? . .
C(7) H(2) 3.1281 ? . 45504
C(7) H(3) 3.2575 ? . .
C(7) H(4) 2.0302 ? . .
C(7) H(26) 3.47(2) ? . 55601
C(8) H(1) 3.2951 ? . .
C(8) H(2) 3.2791 ? . .
C(8) H(2) 3.3204 ? . 45504
C(8) H(4) 3.2730 ? . .
C(8) H(5) 2.0415 ? . .
C(9) H(2) 2.9687 ? . 45504
C(9) H(5) 2.6507 ? . .
C(9) H(6) 2.8038 ? . .
C(9) H(7) 3.0839 ? . .
C(9) H(9) 2.8997 ? . .
C(9) H(10) 3.1843 ? . .
C(9) H(11) 2.9205 ? . .
C(10) H(2) 3.1319 ? . 45504
C(10) H(8) 2.0349 ? . .
C(10) H(9) 2.0349 ? . .
C(10) H(10) 3.2846 ? . .
C(10) H(11) 2.7022 ? . .
C(11) H(1) 3.5729 ? . 45504
C(11) H(6) 2.0256 ? . .
C(11) H(7) 2.0257 ? . .
C(11) H(10) 2.0385 ? . .
C(11) H(11) 2.0387 ? . .
C(11) H(16) 3.07(1) ? . 45504
C(11) H(17) 3.34(2) ? . 45504
C(12) H(6) 2.6773 ? . .
C(12) H(7) 3.2852 ? . .
C(12) H(8) 2.0429 ? . .
C(12) H(9) 2.0437 ? . .
C(12) H(12) 2.6069 ? . .
C(12) H(16) 3.57(1) ? . 45504
C(12) H(17) 3.53(1) ? . 45504
C(12) H(23) 3.40(2) ? . .
C(12) H(24) 3.21(2) ? . .
C(13) H(1) 2.6291 ? . .
C(13) H(10) 2.5560 ? . .
C(13) H(11) 2.9762 ? . .
C(13) H(14) 2.4892 ? . .
C(13) H(17) 2.99(2) ? . .
C(13) H(21) 3.2209 ? . .
C(13) H(23) 3.57(1) ? . .
C(13) H(24) 3.01(2) ? . .
C(13) H(25) 3.00(2) ? . .
C(13) H(27) 2.74(2) ? . .
C(14) H(1) 3.4567 ? . .
C(14) H(9) 3.5710 ? . 55504
C(14) H(10) 3.5607 ? . .
C(14) H(12) 3.2645 ? . .
C(14) H(13) 2.6312 ? . .
C(14) H(15) 2.14(2) ? . .
C(14) H(16) 2.12(2) ? . .
C(14) H(17) 2.13(2) ? . .
C(14) H(18) 2.11(1) ? . .
C(14) H(19) 2.08(2) ? . .
C(14) H(20) 2.08(2) ? . .
C(14) H(21) 2.4590 ? . .
C(14) H(22) 3.60(2) ? . 65602
C(14) H(25) 3.23(2) ? . .
C(15) H(8) 3.4495 ? . 55504
C(15) H(9) 3.1184 ? . 55504
C(15) H(10) 3.4646 ? . 55504
C(15) H(13) 2.9062 ? . .
C(15) H(14) 2.0205 ? . .
C(15) H(18) 2.77(1) ? . .
C(15) H(19) 2.73(2) ? . .
C(15) H(20) 3.39(2) ? . .
C(15) H(20) 3.40(2) ? . 55504
C(15) H(21) 2.8618 ? . .
C(15) H(22) 2.95(2) ? . 65602
C(15) H(23) 3.14(2) ? . 55504
C(15) H(25) 2.73(2) ? . .
C(16) H(14) 2.0099 ? . .
C(16) H(15) 2.79(2) ? . .
C(16) H(16) 2.72(1) ? . .
C(16) H(17) 3.41(2) ? . .
C(16) H(17) 3.39(2) ? . 45504
C(16) H(21) 2.6713 ? . .
C(16) H(22) 3.09(2) ? . 65602
C(16) H(25) 3.12(1) ? . 45504
C(16) H(26) 3.13(2) ? . 65602
C(17) H(3) 3.3621 ? . 45404
C(17) H(10) 3.1866 ? . .
C(17) H(12) 2.5413 ? . .
C(17) H(13) 2.7637 ? . .
C(17) H(14) 3.2664 ? . .
C(17) H(15) 2.83(1) ? . .
C(17) H(17) 3.35(1) ? . .
C(17) H(18) 2.87(2) ? . .
C(17) H(20) 3.35(2) ? . .
C(17) H(22) 2.08(1) ? . .
C(17) H(23) 2.08(2) ? . .
C(17) H(24) 2.09(2) ? . .
C(17) H(25) 2.16(2) ? . .
C(17) H(26) 2.07(2) ? . .
C(17) H(27) 2.11(2) ? . .
C(18) H(3) 3.3830 ? . 45404
C(18) H(10) 2.8197 ? . .
C(18) H(12) 2.8968 ? . .
C(18) H(15) 3.17(1) ? . 64602
C(18) H(16) 3.52(1) ? . 64602
C(18) H(18) 3.30(2) ? . 64602
C(18) H(21) 2.0177 ? . .
C(18) H(25) 3.43(2) ? . .
C(18) H(26) 2.72(2) ? . .
C(18) H(27) 2.72(2) ? . .
C(19) H(4) 3.5512 ? . 55401
C(19) H(12) 2.8296 ? . .
C(19) H(13) 2.7374 ? . .
C(19) H(15) 2.96(2) ? . .
C(19) H(17) 3.29(2) ? . .
C(19) H(18) 3.28(2) ? . 64602
C(19) H(19) 3.55(1) ? . 64602
C(19) H(20) 3.52(1) ? . 55504
C(19) H(21) 2.0260 ? . .
C(19) H(22) 2.67(1) ? . .
C(19) H(23) 3.35(2) ? . .
C(19) H(24) 2.72(2) ? . .
H(1) C(11) 3.5729 ? . 55504
H(2) N(1) 2.4859 ? . 55504
H(2) C(7) 3.1281 ? . 55504
H(2) C(8) 3.3204 ? . 55504
H(2) C(9) 2.9687 ? . 55504
H(2) C(10) 3.1319 ? . 55504
H(3) C(17) 3.3621 ? . 55604
H(3) C(18) 3.3830 ? . 55604
H(4) C(19) 3.5512 ? . 55601
H(5) C(4) 3.2627 ? . 45504
H(5) C(5) 3.3640 ? . 45504
H(7) C(4) 3.4101 ? . 45504
H(8) C(15) 3.4495 ? . 45504
H(9) C(2) 3.2770 ? . 45504
H(9) C(14) 3.5710 ? . 45504
H(9) C(15) 3.1184 ? . 45504
H(10) C(15) 3.4646 ? . 45504
H(15) C(18) 3.17(1) ? . 65602
H(16) C(11) 3.07(1) ? . 55504
H(16) C(12) 3.57(1) ? . 55504
H(16) C(18) 3.52(1) ? . 65602
H(17) C(11) 3.34(2) ? . 55504
H(17) C(12) 3.53(1) ? . 55504
H(17) C(16) 3.39(2) ? . 55504
H(18) C(18) 3.30(2) ? . 65602
H(18) C(19) 3.28(2) ? . 65602
H(19) C(19) 3.55(1) ? . 65602
H(20) C(15) 3.40(2) ? . 45504
H(20) C(19) 3.52(1) ? . 45504
H(21) C(5) 3.4404 ? . 45404
H(22) C(5) 3.51(2) ? . 45404
H(22) C(14) 3.60(2) ? . 64602
H(22) C(15) 2.95(2) ? . 64602
H(22) C(16) 3.09(2) ? . 64602
H(23) N(3) 2.64(1) ? . .
H(23) C(12) 3.40(2) ? . .
H(23) C(13) 3.57(1) ? . .
H(23) C(15) 3.14(2) ? . 45504
H(23) C(17) 2.08(2) ? . .
H(23) C(19) 3.35(2) ? . .
H(25) C(16) 3.12(1) ? . 55504
H(26) C(7) 3.47(2) ? . 55401
H(26) C(16) 3.13(2) ? . 64602
loop_
_geom_torsion_atom_site_label_1
_geom_torsion_atom_site_label_2
_geom_torsion_atom_site_label_3
_geom_torsion_atom_site_label_4
_geom_torsion
_geom_torsion_publ_flag
_geom_torsion_site_symmetry_1
_geom_torsion_site_symmetry_2
_geom_torsion_site_symmetry_3
_geom_torsion_site_symmetry_4
C(10) N(1) C(9) N(2) -2.1(2) ? . . . .
C(10) N(1) C(9) C(8) 177.7(1) ? . . . .
C(9) N(1) C(10) C(11) -28.0(2) ? . . . .
C(9) N(2) C(1) C(2) -6.4(2) ? . . . .
C(9) N(2) C(1) C(13) 173.1(1) ? . . . .
C(12) N(2) C(1) C(2) -177.8(1) ? . . . .
C(12) N(2) C(1) C(13) 1.7(2) ? . . . .
C(1) N(2) C(9) N(1) -167.9(1) ? . . . .
C(1) N(2) C(9) C(8) 12.2(2) ? . . . .
C(12) N(2) C(9) N(1) 3.6(2) ? . . . .
C(12) N(2) C(9) C(8) -176.3(1) ? . . . .
C(1) N(2) C(12) C(11) -163.4(1) ? . . . .
C(9) N(2) C(12) C(11) 24.8(2) ? . . . .
C(14) N(3) C(13) C(1) 62.5(2) ? . . . .
C(17) N(3) C(13) C(1) -163.7(1) ? . . . .
C(13) N(3) C(14) C(15) 77.7(2) ? . . . .
C(13) N(3) C(14) C(16) -155.0(1) ? . . . .
C(17) N(3) C(14) C(15) -55.6(1) ? . . . .
C(17) N(3) C(14) C(16) 71.7(2) ? . . . .
C(13) N(3) C(17) C(18) 86.6(1) ? . . . .
C(13) N(3) C(17) C(19) -39.3(2) ? . . . .
C(14) N(3) C(17) C(18) -140.3(1) ? . . . .
C(14) N(3) C(17) C(19) 93.9(1) ? . . . .
N(2) C(1) C(2) C(3) -2.5(2) ? . . . .
C(13) C(1) C(2) C(3) 178.0(1) ? . . . .
N(2) C(1) C(13) N(3) 72.7(2) ? . . . .
C(2) C(1) C(13) N(3) -107.8(1) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(4) -176.0(1) ? . . . .
C(1) C(2) C(3) C(8) 4.5(2) ? . . . .
C(2) C(3) C(4) C(5) -179.9(1) ? . . . .
C(8) C(3) C(4) C(5) -0.4(2) ? . . . .
C(2) C(3) C(8) C(7) -179.8(1) ? . . . .
C(2) C(3) C(8) C(9) 1.9(2) ? . . . .
C(4) C(3) C(8) C(7) 0.7(2) ? . . . .
C(4) C(3) C(8) C(9) -177.6(1) ? . . . .
C(3) C(4) C(5) C(6) -0.1(2) ? . . . .
C(4) C(5) C(6) C(7) 0.3(2) ? . . . .
C(5) C(6) C(7) C(8) -0.1(2) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(3) -0.4(2) ? . . . .
C(6) C(7) C(8) C(9) 177.9(1) ? . . . .
C(3) C(8) C(9) N(1) 170.3(1) ? . . . .
C(3) C(8) C(9) N(2) -9.9(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) N(1) -8.0(2) ? . . . .
C(7) C(8) C(9) N(2) 171.9(1) ? . . . .
N(1) C(10) C(11) C(12) 54.6(2) ? . . . .
C(10) C(11) C(12) N(2) -52.1(2) ? . . . .
loop_
_cod_related_entry_id
_cod_related_entry_database
_cod_related_entry_code
1 ChemSpider 30659024
