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#$Date: 2016-02-16 22:30:59 +0200 (Tue, 16 Feb 2016) $
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# contributors.
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data_4025106
loop_
_publ_author_name
'Shin'ichi Nakatsuji'
'Mitsunori Nobusawa'
'Hideto Suzuki'
'Hiroki Akutsu'
'Jun-ichi Yamada'
_publ_contact_author_email       nakatuji@sci.u-hyogo.ac.jp
_publ_contact_author_fax         +81-791-58-0164
_publ_contact_author_name        'Shin'ichi Nakatsuji'
_publ_contact_author_phone       +81-791-58-0163
_publ_section_title
;
Spin-Carrying Benzoquinone Derivatives
;
_journal_name_full               'Journal of Organic Chemistry'
_journal_page_first              9345
_journal_page_last               9350
_journal_paper_doi               10.1021/jo902007m
_journal_volume                  74
_journal_year                    2009
_chemical_formula_moiety         'C24 H34 Br2 N2 O6 '
_chemical_formula_sum            'C24 H34 Br2 N2 O6'
_chemical_formula_weight         606.35
_space_group_IT_number           14
_symmetry_cell_setting           monoclinic
_symmetry_Int_Tables_number      14
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2yab'
_symmetry_space_group_name_H-M   'P 1 21/a 1'
_audit_creation_date             2008-05-03
_audit_creation_method           'by CrystalStructure 3.8'
_cell_angle_alpha                90.0000
_cell_angle_beta                 98.42(4)
_cell_angle_gamma                90.0000
_cell_formula_units_Z            4
_cell_length_a                   7.979(5)
_cell_length_b                   24.521(6)
_cell_length_c                   13.898(5)
_cell_measurement_reflns_used    25
_cell_measurement_temperature    295.1
_cell_measurement_theta_max      14.9
_cell_measurement_theta_min      14.4
_cell_volume                     2690(2)
_computing_cell_refinement       'MSC/AFC Diffractometer Control'
_computing_data_collection       'MSC/AFC Diffractometer Control'
_computing_data_reduction        CrystalStructure
_computing_publication_material  'CrystalStructure 3.8'
_computing_structure_refinement  CRYSTALS
_diffrn_measured_fraction_theta_full 0.990
_diffrn_measured_fraction_theta_max 0.990
_diffrn_measurement_device_type  'Rigaku AFC5R'
_diffrn_measurement_method       ω-2θ
_diffrn_radiation_type           'Mo K\a'
_diffrn_radiation_wavelength     0.71069
_diffrn_reflns_av_R_equivalents  0.131
_diffrn_reflns_limit_h_max       10
_diffrn_reflns_limit_h_min       -10
_diffrn_reflns_limit_k_max       31
_diffrn_reflns_limit_k_min       0
_diffrn_reflns_limit_l_max       0
_diffrn_reflns_limit_l_min       -18
_diffrn_reflns_number            6580
_diffrn_reflns_theta_full        27.54
_diffrn_reflns_theta_max         27.54
_diffrn_standards_decay_%        0.00
_diffrn_standards_interval_count 0
_diffrn_standards_number         3
_exptl_absorpt_coefficient_mu    3.062
_exptl_absorpt_correction_T_max  0.858
_exptl_absorpt_correction_T_min  0.515
_exptl_absorpt_correction_type   psi-scan
_exptl_absorpt_process_details
;
theta-dependent psi-scan (North, Phillips & Mathews, 1968)'
;
_exptl_crystal_colour            orange
_exptl_crystal_density_diffrn    1.497
_exptl_crystal_density_method    'not measured'
_exptl_crystal_description       plate
_exptl_crystal_F_000             1240.00
_exptl_crystal_size_max          0.50
_exptl_crystal_size_mid          0.38
_exptl_crystal_size_min          0.05
_refine_diff_density_max         0.67
_refine_diff_density_min         -0.65
_refine_ls_extinction_method     none
_refine_ls_goodness_of_fit_ref   1.169
_refine_ls_hydrogen_treatment    refall
_refine_ls_number_parameters     341
_refine_ls_number_reflns         2111
_refine_ls_R_factor_gt           0.0579
_refine_ls_shift/su_max          0.0000
_refine_ls_structure_factor_coef F
_refine_ls_weighting_details
;
    Chebychev polynomial with 5 parameters (Carruthers & Watkin, 1979)
    4.4571    -3.1768    3.0576    -0.9040    -0.3024
;
_refine_ls_weighting_scheme      calc
_refine_ls_wR_factor_ref         0.0654
_reflns_number_gt                2111
_reflns_number_total             6153
_reflns_threshold_expression     F²>2.0σ(F²)
_cod_data_source_file            jo902007m_si_006.cif
_cod_data_source_block           '_A071126a'
_cod_original_formula_sum        'C24 H34 Br2 N2 O6 '
_cod_database_code               4025106
loop_
_symmetry_equiv_pos_site_id
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
1 +X,+Y,+Z
2 1/2-X,1/2+Y,-Z
3 -X,-Y,-Z
4 1/2+X,1/2-Y,+Z
loop_
_atom_site_label
_atom_site_type_symbol
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_occupancy
_atom_site_symmetry_multiplicity
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
Br(1) Br 0.76212(14) 0.31838(4) 0.20867(8) 0.0553(2) Uani 1.00 1 d . . .
Br(2) Br 1.00226(16) 0.23626(5) -0.12983(8) 0.0682(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(1) O 0.5104(11) -0.0004(3) -0.2832(6) 0.086(2) Uani 1.00 1 d . . .
O(2) O 0.8605(11) 0.1154(3) 0.6134(5) 0.092(3) Uani 1.00 1 d . . .
O(3) O 0.7163(7) 0.1972(2) 0.2464(4) 0.0482(18) Uani 1.00 1 d . . .
O(4) O 0.8086(9) 0.1128(2) 0.1342(4) 0.061(2) Uani 1.00 1 d . . .
O(5) O 0.9413(7) 0.1280(2) -0.0379(4) 0.0504(19) Uani 1.00 1 d . . .
O(7) O 0.9198(10) 0.3154(2) 0.0244(5) 0.073(2) Uani 1.00 1 d . . .
N(1) N 0.6125(10) 0.0309(3) -0.2277(5) 0.051(2) Uani 1.00 1 d . . .
N(2) N 0.8298(10) 0.1341(3) 0.5272(5) 0.057(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(1) C 0.7924(11) 0.2077(3) 0.1689(6) 0.042(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(11) C 0.7235(11) 0.0983(4) 0.4548(6) 0.046(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(13) C 0.9221(11) 0.2211(3) -0.0131(5) 0.042(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(14) C 0.5316(12) 0.0778(4) -0.1824(6) 0.052(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(15) C 0.8791(13) 0.2026(3) 0.4052(6) 0.054(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(16) C 0.8130(11) 0.0894(3) -0.0771(6) 0.046(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(17) C 0.8953(11) 0.1702(3) 0.0135(6) 0.042(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(18) C 0.8136(10) 0.2578(3) 0.1369(6) 0.039(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(19) C 0.8021(12) 0.1646(3) 0.3271(5) 0.042(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(20) C 0.6655(11) 0.1166(3) -0.1379(7) 0.047(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(21) C 0.7794(12) 0.0064(3) -0.1873(6) 0.049(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(22) C 0.8959(12) 0.0515(3) -0.1418(7) 0.051(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(23) C 0.9580(13) 0.1745(4) 0.4981(7) 0.057(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(24) C 0.8313(11) 0.1587(3) 0.1064(6) 0.043(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(25) C 0.6645(12) 0.1318(3) 0.3620(6) 0.047(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(26) C 1.1252(13) 0.1469(5) 0.4896(9) 0.075(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(27) C 0.8241(14) 0.0479(4) 0.4340(8) 0.068(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(28) C 0.5681(14) 0.0810(5) 0.4994(8) 0.073(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(29) C 0.8866(12) 0.2689(3) 0.0478(6) 0.049(2) Uani 1.00 1 d . . .
C(30) C 0.7572(16) -0.0364(3) -0.1114(7) 0.070(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(31) C 0.4237(14) 0.0558(5) -0.1093(9) 0.079(4) Uani 1.00 1 d . . .
C(32) C 0.4144(14) 0.1067(4) -0.2639(7) 0.070(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(33) C 0.8531(15) -0.0201(4) -0.2714(7) 0.072(3) Uani 1.00 1 d . . .
C(34) C 0.9905(17) 0.2159(5) 0.5805(8) 0.092(4) Uani 1.00 1 d . . .
H(1) H 0.7635 -0.0206 -0.0488 0.085 Uiso 1.00 1 c R . .
H(2) H 0.8438 -0.0636 -0.1111 0.085 Uiso 1.00 1 c R . .
H(3) H 0.6486 -0.0531 -0.1292 0.085 Uiso 1.00 1 c R . .
H(4) H 0.3115 0.0490 -0.1416 0.096 Uiso 1.00 1 c R . .
H(5) H 0.4189 0.0811 -0.0578 0.096 Uiso 1.00 1 c R . .
H(6) H 0.4732 0.0220 -0.0843 0.096 Uiso 1.00 1 c R . .
H(7) H 0.4777 0.1351 -0.2893 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(8) H 0.3211 0.1226 -0.2381 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(9) H 0.3726 0.0814 -0.3139 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(10) H 0.8173 -0.0576 -0.2804 0.086 Uiso 1.00 1 c R . .
H(11) H 0.9740 -0.0187 -0.2570 0.086 Uiso 1.00 1 c R . .
H(12) H 0.8165 0.0003 -0.3288 0.086 Uiso 1.00 1 c R . .
H(13) H 1.1980 0.1470 0.5500 0.090 Uiso 1.00 1 c R . .
H(14) H 1.1792 0.1659 0.4430 0.090 Uiso 1.00 1 c R . .
H(15) H 1.1025 0.1098 0.4692 0.090 Uiso 1.00 1 c R . .
H(16) H 0.8815 0.0551 0.3803 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(17) H 0.7496 0.0171 0.4198 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(18) H 0.9054 0.0397 0.4891 0.082 Uiso 1.00 1 c R . .
H(19) H 0.5924 0.0477 0.5350 0.089 Uiso 1.00 1 c R . .
H(20) H 0.4757 0.0749 0.4490 0.089 Uiso 1.00 1 c R . .
H(21) H 0.5383 0.1092 0.5412 0.089 Uiso 1.00 1 c R . .
H(22) H 0.9120 0.2456 0.5673 0.106 Uiso 1.00 1 c R . .
H(23) H 1.1036 0.2295 0.5828 0.106 Uiso 1.00 1 c R . .
H(24) H 0.9781 0.1996 0.6409 0.106 Uiso 1.00 1 c R . .
H(25) H 0.9669 0.2227 0.3811 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(26) H 0.7925 0.2275 0.4182 0.064 Uiso 1.00 1 c R . .
H(27) H 0.7083 0.1376 -0.1866 0.056 Uiso 1.00 1 c R . .
H(28) H 0.6139 0.1409 -0.0972 0.056 Uiso 1.00 1 c R . .
H(29) H 0.9340 0.0735 -0.1908 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(30) H 0.9912 0.0346 -0.1037 0.062 Uiso 1.00 1 c R . .
H(31) H 0.6197 0.1066 0.3126 0.057 Uiso 1.00 1 c R . .
H(32) H 0.5777 0.1570 0.3737 0.057 Uiso 1.00 1 c R . .
H(33) H 0.7739 0.0685 -0.0272 0.055 Uiso 1.00 1 c R . .
H(34) H 0.8862 0.1409 0.3072 0.051 Uiso 1.00 1 c R . .
loop_
_atom_type_symbol
_atom_type_description
_atom_type_scat_dispersion_real
_atom_type_scat_dispersion_imag
_atom_type_scat_source
C C 0.003 0.002
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
H H 0.000 0.000
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Table 6.1.1.4)
;
N N 0.006 0.003
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
O O 0.011 0.006
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
Br Br -0.290 2.459
;
International Tables for Crystallography
(1992, Vol. C, Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4)
;
loop_
_geom_angle_atom_site_label_1
_geom_angle_atom_site_label_2
_geom_angle_atom_site_label_3
_geom_angle
_geom_angle_publ_flag
_geom_angle_site_symmetry_1
_geom_angle_site_symmetry_2
_geom_angle_site_symmetry_3
C(1) O(3) C(19) 120.4(7) yes . . .
C(16) O(5) C(17) 118.3(7) yes . . .
O(1) N(1) C(14) 115.8(7) yes . . .
O(1) N(1) C(21) 115.8(7) yes . . .
C(14) N(1) C(21) 124.4(6) yes . . .
O(2) N(2) C(11) 115.6(8) yes . . .
O(2) N(2) C(23) 116.1(7) yes . . .
C(11) N(2) C(23) 122.6(7) yes . . .
O(3) C(1) C(18) 123.0(8) yes . . .
O(3) C(1) C(24) 117.2(7) yes . . .
C(18) C(1) C(24) 119.2(8) yes . . .
N(2) C(11) C(25) 108.8(7) yes . . .
N(2) C(11) C(27) 109.9(7) yes . . .
N(2) C(11) C(28) 107.7(7) yes . . .
C(25) C(11) C(27) 112.2(8) yes . . .
C(25) C(11) C(28) 108.7(7) yes . . .
C(27) C(11) C(28) 109.4(8) yes . . .
Br(2) C(13) C(17) 121.2(7) yes . . .
Br(2) C(13) C(29) 116.9(6) yes . . .
C(17) C(13) C(29) 121.9(8) yes . . .
N(1) C(14) C(20) 109.6(7) yes . . .
N(1) C(14) C(31) 109.1(8) yes . . .
N(1) C(14) C(32) 107.3(7) yes . . .
C(20) C(14) C(31) 112.9(8) yes . . .
C(20) C(14) C(32) 109.5(8) yes . . .
C(31) C(14) C(32) 108.2(8) yes . . .
C(19) C(15) C(23) 114.3(7) yes . . .
O(5) C(16) C(20) 112.1(7) yes . . .
O(5) C(16) C(22) 106.3(7) yes . . .
C(20) C(16) C(22) 108.2(7) yes . . .
O(5) C(17) C(13) 120.6(8) yes . . .
O(5) C(17) C(24) 118.4(7) yes . . .
C(13) C(17) C(24) 120.7(8) yes . . .
Br(1) C(18) C(1) 120.6(7) yes . . .
Br(1) C(18) C(29) 116.6(6) yes . . .
C(1) C(18) C(29) 122.7(8) yes . . .
O(3) C(19) C(15) 108.3(6) yes . . .
O(3) C(19) C(25) 105.0(7) yes . . .
C(15) C(19) C(25) 110.0(7) yes . . .
C(14) C(20) C(16) 113.8(7) yes . . .
N(1) C(21) C(22) 108.7(7) yes . . .
N(1) C(21) C(30) 110.6(8) yes . . .
N(1) C(21) C(33) 107.8(7) yes . . .
C(22) C(21) C(30) 109.9(7) yes . . .
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loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
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H(26) H(25) 2.848 ? . 4_455
H(27) Br(2) 3.643 ? . 4_455
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H(33) H(30) 3.495 ? . 3_755
H(34) Br(1) 3.615 ? . 4_555
H(34) C(33) 3.695 ? . 3_755
H(34) H(10) 3.189 ? . 3_755
H(34) H(11) 3.308 ? . 3_755
loop_
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C(1) O(3) C(19) C(15) 98.4(9) ? . . . .
C(1) O(3) C(19) C(25) -144.1(7) ? . . . .
C(19) O(3) C(1) C(18) -125.4(8) ? . . . .
C(19) O(3) C(1) C(24) 64.1(9) ? . . . .
C(16) O(5) C(17) C(13) -122.4(9) ? . . . .
C(16) O(5) C(17) C(24) 64.2(10) ? . . . .
C(17) O(5) C(16) C(20) 54.6(10) ? . . . .
C(17) O(5) C(16) C(22) 172.6(7) ? . . . .
O(1) N(1) C(14) C(20) -168.2(7) ? . . . .
O(1) N(1) C(14) C(31) 67.6(9) ? . . . .
O(1) N(1) C(14) C(32) -49.4(10) ? . . . .
O(1) N(1) C(21) C(22) 168.5(8) ? . . . .
O(1) N(1) C(21) C(30) -70.8(10) ? . . . .
O(1) N(1) C(21) C(33) 48.9(10) ? . . . .
C(14) N(1) C(21) C(22) -35.3(11) ? . . . .
C(14) N(1) C(21) C(30) 85.4(10) ? . . . .
C(14) N(1) C(21) C(33) -154.8(8) ? . . . .
C(21) N(1) C(14) C(20) 35.5(11) ? . . . .
C(21) N(1) C(14) C(31) -88.6(10) ? . . . .
C(21) N(1) C(14) C(32) 154.4(8) ? . . . .
O(2) N(2) C(11) C(25) 167.2(8) ? . . . .
O(2) N(2) C(11) C(27) -69.6(11) ? . . . .
O(2) N(2) C(11) C(28) 49.5(11) ? . . . .
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O(2) N(2) C(23) C(26) 69.1(11) ? . . . .
O(2) N(2) C(23) C(34) -47.7(11) ? . . . .
C(11) N(2) C(23) C(15) 41.9(11) ? . . . .
C(11) N(2) C(23) C(26) -83.3(10) ? . . . .
C(11) N(2) C(23) C(34) 159.9(8) ? . . . .
C(23) N(2) C(11) C(25) -40.3(11) ? . . . .
C(23) N(2) C(11) C(27) 82.9(10) ? . . . .
C(23) N(2) C(11) C(28) -158.0(8) ? . . . .
O(3) C(1) C(18) Br(1) 7.9(11) ? . . . .
O(3) C(1) C(18) C(29) -175.6(7) ? . . . .
O(3) C(1) C(24) O(4) -7.5(12) ? . . . .
O(3) C(1) C(24) C(17) 172.4(7) ? . . . .
C(18) C(1) C(24) O(4) -178.4(8) ? . . . .
C(18) C(1) C(24) C(17) 1.4(12) ? . . . .
C(24) C(1) C(18) Br(1) 178.3(5) ? . . . .
C(24) C(1) C(18) C(29) -5.3(12) ? . . . .
N(2) C(11) C(25) C(19) 46.3(10) ? . . . .
C(27) C(11) C(25) C(19) -75.5(10) ? . . . .
C(28) C(11) C(25) C(19) 163.3(8) ? . . . .
Br(2) C(13) C(17) O(5) 6.8(11) ? . . . .
Br(2) C(13) C(17) C(24) -179.9(5) ? . . . .
Br(2) C(13) C(29) O(7) -4.7(11) ? . . . .
Br(2) C(13) C(29) C(18) 176.3(6) ? . . . .
C(17) C(13) C(29) O(7) 176.5(8) ? . . . .
C(17) C(13) C(29) C(18) -2.5(12) ? . . . .
C(29) C(13) C(17) O(5) -174.4(7) ? . . . .
C(29) C(13) C(17) C(24) -1.1(13) ? . . . .
N(1) C(14) C(20) C(16) -46.9(10) ? . . . .
C(31) C(14) C(20) C(16) 75.0(11) ? . . . .
C(32) C(14) C(20) C(16) -164.3(8) ? . . . .
C(19) C(15) C(23) N(2) -49.5(11) ? . . . .
C(19) C(15) C(23) C(26) 74.4(11) ? . . . .
C(19) C(15) C(23) C(34) -165.2(9) ? . . . .
C(23) C(15) C(19) O(3) 174.2(8) ? . . . .
C(23) C(15) C(19) C(25) 60.0(11) ? . . . .
O(5) C(16) C(20) C(14) 178.3(7) ? . . . .
O(5) C(16) C(22) C(21) 178.1(6) ? . . . .
C(20) C(16) C(22) C(21) -61.4(9) ? . . . .
C(22) C(16) C(20) C(14) 61.4(10) ? . . . .
O(5) C(17) C(24) O(4) -5.0(13) ? . . . .
O(5) C(17) C(24) C(1) 175.2(7) ? . . . .
C(13) C(17) C(24) O(4) -178.4(8) ? . . . .
C(13) C(17) C(24) C(1) 1.8(12) ? . . . .
Br(1) C(18) C(29) O(7) 3.5(11) ? . . . .
Br(1) C(18) C(29) C(13) -177.5(6) ? . . . .
C(1) C(18) C(29) O(7) -173.1(8) ? . . . .
C(1) C(18) C(29) C(13) 5.9(12) ? . . . .
O(3) C(19) C(25) C(11) -174.0(7) ? . . . .
C(15) C(19) C(25) C(11) -57.7(10) ? . . . .
N(1) C(21) C(22) C(16) 46.7(10) ? . . . .
C(30) C(21) C(22) C(16) -74.5(10) ? . . . .
C(33) C(21) C(22) C(16) 164.7(7) ? . . . .
