#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2020-12-17 02:03:11 +0200 (Thu, 17 Dec 2020) $ #$Revision: 259931 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/55/98/1559804.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1559804 loop_ _publ_author_name 'Chi, Lu-Ping' 'Li, Xiao-Ming' 'Wan, Yu-Peng' 'Li, Xin' 'Wang, Bin-Gui' _publ_section_title ; Ophiobolin Sesterterpenoids and Farnesylated Phthalide Derivatives from the Deep Sea Cold-Seep-Derived Fungus Aspergillus insuetus SD-512 ; _journal_name_full 'Journal of Natural Products' _journal_paper_doi 10.1021/acs.jnatprod.0c00860 _journal_year 2020 _chemical_absolute_configuration ad _chemical_formula_sum 'C26 H37 Cl3 O2' _chemical_formula_weight 487.90 _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 4 _space_group_name_Hall 'P 2yb' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _audit_creation_method SHELXL-2018/3 _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 94.553(13) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 10.8235(17) _cell_length_b 10.926(2) _cell_length_c 11.4404(13) _cell_measurement_reflns_used 675 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_theta_max 45.6400 _cell_measurement_theta_min 3.7810 _cell_volume 1348.6(4) _computing_structure_refinement 'SHELXL-2018/3 (Sheldrick, 2018)' _diffrn_ambient_temperature 293(2) _diffrn_detector 'CCD plate' _diffrn_detector_area_resol_mean 8.1281 _diffrn_detector_type Eos _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.987 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.987 _diffrn_measurement_device_type 'Xcalibur, Eos, Gemini' _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0545 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.1036 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.987 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.987 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -12 _diffrn_reflns_limit_l_max 13 _diffrn_reflns_limit_l_min -12 _diffrn_reflns_number 4646 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.742 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.742 _diffrn_reflns_theta_full 65.964 _diffrn_reflns_theta_max 65.964 _diffrn_reflns_theta_min 3.876 _exptl_absorpt_coefficient_mu 3.217 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.6109 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.5002 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details sadabs _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_density_diffrn 1.201 _exptl_crystal_description cube _exptl_crystal_F_000 520 _exptl_crystal_size_max 0.250 _exptl_crystal_size_mid 0.200 _exptl_crystal_size_min 0.170 _refine_diff_density_max 0.310 _refine_diff_density_min -0.243 _refine_diff_density_rms 0.061 _refine_ls_abs_structure_details ; Flack x determined using 227 quotients [(I+)-(I-)]/[(I+)+(I-)] (Parsons, Flack and Wagner, Acta Cryst. B69 (2013) 249-259). ; _refine_ls_abs_structure_Flack 0.11(3) _refine_ls_extinction_coef 0.019(3) _refine_ls_extinction_expression Fc^*^=kFc[1+0.001xFc^2^\l^3^/sin(2\q)]^-1/4^ _refine_ls_extinction_method 'SHELXL-2018/3 (Sheldrick 2018)' _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.132 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 282 _refine_ls_number_reflns 3491 _refine_ls_number_restraints 53 _refine_ls_restrained_S_all 1.137 _refine_ls_R_factor_all 0.2008 _refine_ls_R_factor_gt 0.1155 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0976P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.2549 _refine_ls_wR_factor_ref 0.3274 _reflns_Friedel_coverage 0.422 _reflns_Friedel_fraction_full 0.467 _reflns_Friedel_fraction_max 0.467 _reflns_number_gt 1227 _reflns_number_total 3491 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file np0c00860_si_004.cif _cod_data_source_block 190720a _cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21' _cod_database_code 1559804 _shelx_shelxl_version_number 2018/3 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.500 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.611 _shelx_res_file ; TITL 190720a in P21 190720a.res created by SHELXL-2018/3 at 12:06:03 on 07-Oct-2020 CELL 1.54178 10.8235 10.926 11.4404 90 94.553 90 ZERR 2 0.0017 0.0022 0.0013 0 0.013 0 LATT -1 SYMM -x,1/2+y,-z SFAC C H O Cl UNIT 52 74 4 6 OMIT 3 3 0 OMIT -11 2 1 OMIT 1 3 3 OMIT 1 2 2 OMIT 4 5 4 OMIT 4 0 0 OMIT 3 4 0 OMIT 3 0 0 OMIT -2 4 1 OMIT -5 5 1 OMIT -6 -5 5 OMIT 8 -6 3 OMIT -2 3 1 OMIT -5 -8 4 OMIT 5 2 2 OMIT 1 5 2 OMIT 6 4 3 OMIT 7 -2 3 OMIT 5 3 1 OMIT 0 0 4 OMIT -2 4 5 OMIT 2 5 3 OMIT 2 5 2 OMIT -1 -2 2 OMIT 0 5 4 OMIT 0 2 0 OMIT 4 0 1 OMIT 0 -5 4 OMIT 7 7 0 OMIT -1 0 6 OMIT -2 1 2 OMIT 3 4 1 OMIT -4 0 1 OMIT -2 -1 2 OMIT 9 0 0 OMIT -10 4 2 OMIT -3 5 2 OMIT 1 -3 3 OMIT -2 -4 1 OMIT -6 -8 5 OMIT 2 -6 0 OMIT -2 0 3 OMIT 1 4 5 OMIT 6 3 2 OMIT -2 4 2 OMIT 2 5 0 OMIT -1.00 132.10 L.S. 16 ACTA BOND $h FMAP 2 PLAN 25 conf size 0.25 0.20 0.17 eadp cl3 cl3' eadp cl2 cl2' eadp cl1 cl1' simu 0.02 0.04 3.8 cl1 cl2 cl3 c26 dfix 1.72 0.01 c26 cl1 c26 cl2 c26 cl3 dfix 2.84 0.02 cl1 cl2 cl2 cl3 cl3 cl1 dfix 1.72 0.01 c26 cl1' c26 cl2' c26 cl3' dfix 2.84 0.02 cl1' cl2' cl2' cl3' cl3' cl1' delu 0.002 0.001 cl1' c26 cl2' cl1 htab FREE C15 C7 WGHT 0.097580 EXTI 0.019131 FVAR 0.34451 0.58176 O1 3 0.304250 0.335394 0.503906 11.00000 0.11702 0.10519 = 0.08770 0.01845 0.00123 0.01316 O2 3 0.592379 0.597044 0.546948 11.00000 0.16919 0.12846 = 0.18647 -0.03843 -0.03732 0.02803 AFIX 83 H2 2 0.606696 0.662551 0.515757 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C1 1 0.286115 0.379498 0.409087 11.00000 0.08432 0.10214 = 0.10140 0.02670 -0.01191 0.01443 C2 1 0.259833 0.318112 0.300022 11.00000 0.14524 0.08591 = 0.10788 0.01012 -0.00096 0.02212 AFIX 43 H2A 2 0.250912 0.233487 0.296990 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C3 1 0.249039 0.381405 0.208068 11.00000 0.14250 0.09382 = 0.10972 -0.04590 -0.02891 0.00969 C4 1 0.273425 0.517322 0.235746 11.00000 0.11813 0.09652 = 0.06939 -0.00068 -0.00749 0.00388 AFIX 13 H4 2 0.354870 0.539613 0.210480 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C5 1 0.282350 0.509665 0.372455 11.00000 0.08214 0.13752 = 0.07052 0.00330 -0.00006 -0.00464 AFIX 13 H5 2 0.202920 0.540922 0.395391 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C6 1 0.497795 0.531736 0.475290 11.00000 0.09840 0.08043 = 0.12424 -0.00223 -0.03411 -0.00777 AFIX 23 H6A 2 0.478461 0.458397 0.518002 11.00000 -1.20000 H6B 2 0.535160 0.505069 0.405306 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C7 1 0.380492 0.589633 0.436974 11.00000 0.07786 0.08806 = 0.07646 -0.00696 -0.01012 0.00189 C8 1 0.372501 0.710023 0.449569 11.00000 0.07294 0.10452 = 0.09831 0.00299 -0.02444 -0.00719 AFIX 43 H8 2 0.445270 0.744989 0.483021 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C9 1 0.267759 0.805418 0.420502 11.00000 0.08330 0.09680 = 0.09623 -0.00397 -0.01836 0.01466 AFIX 23 H9A 2 0.234159 0.827996 0.493607 11.00000 -1.20000 H9B 2 0.305739 0.878242 0.390661 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C10 1 0.157275 0.769796 0.332198 11.00000 0.07344 0.08544 = 0.07168 0.00557 -0.00746 -0.00443 AFIX 13 H10 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0.13435 = 0.08803 0.03647 0.00210 0.03071 AFIX 137 H22A 2 0.150361 0.949110 0.865964 11.00000 -1.50000 H22B 2 0.130206 1.079094 0.919271 11.00000 -1.50000 H22C 2 0.262385 1.019520 0.929998 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C23 1 0.226574 0.345599 0.084721 11.00000 0.24461 0.12436 = 0.14873 -0.03741 -0.04761 0.04825 AFIX 137 H23A 2 0.303103 0.348219 0.047736 11.00000 -1.50000 H23B 2 0.168300 0.401110 0.045554 11.00000 -1.50000 H23C 2 0.193607 0.264019 0.080099 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C24 1 0.323619 0.785631 0.177324 11.00000 0.10285 0.11826 = 0.13743 0.03450 0.02417 0.02907 AFIX 137 H24A 2 0.388549 0.736810 0.215635 11.00000 -1.50000 H24B 2 0.331933 0.868728 0.204059 11.00000 -1.50000 H24C 2 0.329357 0.782936 0.094056 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C25 1 -0.036249 1.077261 0.380151 11.00000 0.13369 0.10756 = 0.10953 -0.01302 0.00475 0.00856 AFIX 137 H25A 2 -0.017904 1.114889 0.307701 11.00000 -1.50000 H25B 2 -0.034358 1.138117 0.440793 11.00000 -1.50000 H25C 2 -0.117117 1.040752 0.371025 11.00000 -1.50000 AFIX 9 PART 1 CL1 4 0.519311 0.640011 0.920218 21.00000 0.18825 0.28552 = 0.18563 -0.05961 -0.00381 0.00304 CL2 4 0.329903 0.759008 0.768981 21.00000 0.20908 0.24144 = 0.25523 -0.06812 -0.01723 0.02371 CL3 4 0.351475 0.501486 0.772701 21.00000 0.25942 0.25797 = 0.32913 -0.04975 -0.02253 0.04892 PART 2 CL1' 4 0.415583 0.795355 0.796163 -21.00000 0.18825 0.28552 = 0.18563 -0.05961 -0.00381 0.00304 CL2' 4 0.285888 0.580184 0.832523 -21.00000 0.20908 0.24144 = 0.25523 -0.06812 -0.01723 0.02371 CL3' 4 0.543887 0.582257 0.887034 -21.00000 0.25942 0.25797 = 0.32913 -0.04975 -0.02253 0.04892 PART 0 C26 1 0.427905 0.637300 0.791459 11.00000 0.18728 0.29182 = 0.21407 -0.09340 -0.02472 0.03170 AFIX 13 H26 2 0.484740 0.641315 0.729018 11.00000 -1.20000 AFIX 0 HKLF 4 REM 190720a in P21 REM wR2 = 0.3274, GooF = S = 1.132, Restrained GooF = 1.137 for all data REM R1 = 0.1155 for 1227 Fo > 4sig(Fo) and 0.2008 for all 3491 data REM 282 parameters refined using 53 restraints END WGHT 0.1816 0.0000 REM Instructions for potential hydrogen bonds EQIV $1 -x+1, y+1/2, -z+1 HTAB O2 O1_$1 HTAB C6 O1 REM Highest difference peak 0.310, deepest hole -0.243, 1-sigma level 0.061 Q1 1 0.4700 0.7923 0.8818 11.00000 0.05 0.31 Q2 1 0.4890 0.4891 0.6004 11.00000 0.05 0.31 Q3 1 0.5291 0.6092 0.9153 11.00000 0.05 0.25 Q4 1 0.1157 1.0312 0.4969 11.00000 0.05 0.23 Q5 1 -0.0438 1.1027 0.2776 11.00000 0.05 0.22 Q6 1 0.0311 0.7848 0.0162 11.00000 0.05 0.22 Q7 1 0.4386 0.4997 0.8895 11.00000 0.05 0.21 Q8 1 0.5380 0.4543 0.3610 11.00000 0.05 0.17 Q9 1 0.4793 0.7158 0.6073 11.00000 0.05 0.16 Q10 1 0.1729 0.7334 0.1849 11.00000 0.05 0.16 Q11 1 0.0780 1.1528 0.5708 11.00000 0.05 0.16 Q12 1 0.0869 1.1347 0.5926 11.00000 0.05 0.16 Q13 1 0.2500 0.5854 0.0731 11.00000 0.05 0.16 Q14 1 0.0031 1.0966 0.0840 11.00000 0.05 0.16 Q15 1 0.0533 1.0807 0.7222 11.00000 0.05 0.16 Q16 1 0.1882 0.8902 0.7096 11.00000 0.05 0.15 Q17 1 0.3019 0.3332 0.2883 11.00000 0.05 0.15 Q18 1 0.4714 0.8052 0.5012 11.00000 0.05 0.15 Q19 1 0.3308 0.3595 0.3237 11.00000 0.05 0.15 Q20 1 0.1012 1.1629 0.7404 11.00000 0.05 0.15 Q21 1 0.4518 0.8512 0.4784 11.00000 0.05 0.15 Q22 1 -0.0134 0.7817 0.5393 11.00000 0.05 0.15 Q23 1 0.1318 0.7827 0.6757 11.00000 0.05 0.15 Q24 1 0.5289 0.5562 0.7907 11.00000 0.05 0.14 Q25 1 0.1080 0.8602 0.0528 11.00000 0.05 0.14 ; _shelx_res_checksum 88232 _shelx_hkl_file ; 0 -13 -3 -0.42 0.37 0 -12 -5 -0.03 0.10 0 -11 -6 0.59 0.47 0 -10 -6 -0.25 0.31 0 -6 2 5.53 1.39 0 -6 3 1.20 0.76 0 -6 4 3.21 1.19 0 -6 5 8.31 1.91 0 -6 6 1.05 0.52 0 -5 1 41.44 3.17 0 -5 2 4.99 1.18 0 -5 3 3.38 1.03 0 -5 4 22.96 2.79 0 -5 5 1.80 0.85 0 -5 6 1.33 0.65 0 -5 7 0.31 0.46 0 -4 0 346.52 7.66 0 -4 -1 1.47 0.33 0 -4 1 1.92 0.67 0 -4 1 3.14 1.19 0 -4 2 48.71 3.22 0 -4 -2 43.20 2.04 0 -4 3 2.92 0.88 0 -4 4 7.76 1.45 0 -4 5 27.32 2.85 0 -4 6 0.02 0.19 0 -4 7 0.52 0.29 0 -4 9 0.43 0.46 0 -4 10 0.82 0.60 0 -4 11 0.67 0.52 0 -4 12 1.09 0.59 0 -3 0 0.03 0.08 0 -3 1 7.12 1.34 0 -3 -1 8.24 0.72 0 -3 1 8.55 1.09 0 -3 2 5.27 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H8 H 0.445270 0.744989 0.483021 0.112 Uiso 1 1 calc R U . . . C9 C 0.2678(11) 0.8054(13) 0.4205(11) 0.093(4) Uani 1 1 d . . . . . H9A H 0.234159 0.827996 0.493607 0.112 Uiso 1 1 calc R U . . . H9B H 0.305739 0.878242 0.390661 0.112 Uiso 1 1 calc R U . . . C10 C 0.1573(10) 0.7698(13) 0.3322(9) 0.078(3) Uani 1 1 d . . . . . H10 H 0.115449 0.699434 0.364641 0.093 Uiso 1 1 calc R U . . . C11 C 0.1936(13) 0.7336(16) 0.2073(10) 0.096(4) Uani 1 1 d . . . . . C12 C 0.1811(13) 0.5974(16) 0.1789(10) 0.101(4) Uani 1 1 d . . . . . H12A H 0.100253 0.570394 0.199493 0.121 Uiso 1 1 calc R U . . . H12B H 0.182955 0.587542 0.094771 0.121 Uiso 1 1 calc R U . . . C13 C 0.0962(15) 0.8055(17) 0.1278(10) 0.113(5) Uani 1 1 d . . . . . H13A H 0.019644 0.759391 0.116055 0.136 Uiso 1 1 calc R U . . . H13B H 0.126964 0.821604 0.051891 0.136 Uiso 1 1 calc R U . . . C14 C 0.0743(16) 0.9278(15) 0.1933(10) 0.109(5) Uani 1 1 d . . . . . H14A H 0.144868 0.982449 0.192136 0.130 Uiso 1 1 calc R U . . . H14B H 0.000187 0.969457 0.160992 0.130 Uiso 1 1 calc R U . . . C15 C 0.0593(13) 0.8785(14) 0.3162(10) 0.094(4) Uani 1 1 d . . . . . H15 H -0.022912 0.840647 0.313546 0.113 Uiso 1 1 calc R U . . . C16 C 0.0628(13) 0.9760(13) 0.4143(12) 0.098(4) Uani 1 1 d . . . . . H16 H 0.145255 1.013570 0.422619 0.117 Uiso 1 1 calc R U . . . C17 C 0.0337(13) 0.9252(16) 0.5288(11) 0.102(5) Uani 1 1 d . . . . . H17 H -0.022080 0.860325 0.525292 0.123 Uiso 1 1 calc R U . . . C18 C 0.0749(13) 0.9584(17) 0.6325(13) 0.108(5) Uani 1 1 d . . . . . H18 H 0.046914 0.913815 0.694409 0.130 Uiso 1 1 calc R U . . . C19 C 0.1573(13) 1.0543(14) 0.6624(11) 0.093(4) Uani 1 1 d . . . . . H19 H 0.175278 1.103941 0.599948 0.111 Uiso 1 1 calc R U . . . C20 C 0.2146(14) 1.0865(17) 0.7659(10) 0.106(5) Uani 1 1 d . . . . . C21 C 0.3043(16) 1.1926(17) 0.7833(12) 0.126(6) Uani 1 1 d . . . . . H21A H 0.308498 1.235552 0.710560 0.189 Uiso 1 1 calc R U . . . H21B H 0.385069 1.162096 0.809266 0.189 Uiso 1 1 calc R U . . . H21C H 0.276276 1.247389 0.841279 0.189 Uiso 1 1 calc R U . . . C22 C 0.1869(15) 1.0282(17) 0.8808(11) 0.127(6) Uani 1 1 d . . . . . H22A H 0.150361 0.949110 0.865964 0.191 Uiso 1 1 calc R U . . . H22B H 0.130206 1.079094 0.919271 0.191 Uiso 1 1 calc R U . . . H22C H 0.262385 1.019520 0.929998 0.191 Uiso 1 1 calc R U . . . C23 C 0.227(2) 0.346(2) 0.0847(16) 0.176(10) Uani 1 1 d . . . . . H23A H 0.303103 0.348219 0.047736 0.264 Uiso 1 1 calc R U . . . H23B H 0.168300 0.401110 0.045554 0.264 Uiso 1 1 calc R U . . . H23C H 0.193607 0.264019 0.080099 0.264 Uiso 1 1 calc R U . . . C24 C 0.3236(13) 0.7856(16) 0.1773(13) 0.119(5) Uani 1 1 d . . . . . H24A H 0.388549 0.736810 0.215635 0.178 Uiso 1 1 calc R U . . . H24B H 0.331933 0.868728 0.204059 0.178 Uiso 1 1 calc R U . . . H24C H 0.329357 0.782936 0.094056 0.178 Uiso 1 1 calc R U . . . C25 C -0.0362(14) 1.0773(17) 0.3802(12) 0.117(5) Uani 1 1 d . . . . . H25A H -0.017904 1.114889 0.307701 0.176 Uiso 1 1 calc R U . . . H25B H -0.034358 1.138117 0.440793 0.176 Uiso 1 1 calc R U . . . H25C H -0.117117 1.040752 0.371025 0.176 Uiso 1 1 calc R U . . . Cl1 Cl 0.5193(8) 0.6400(12) 0.9202(8) 0.221(5) Uani 0.582(9) 1 d DG U P A 1 Cl2 Cl 0.3299(12) 0.7590(12) 0.7690(9) 0.237(5) Uani 0.582(9) 1 d DG U P A 1 Cl3 Cl 0.3515(15) 0.5015(12) 0.7727(12) 0.285(7) Uani 0.582(9) 1 d DG U P A 1 Cl1' Cl 0.4156(15) 0.7954(10) 0.7962(9) 0.221(5) Uani 0.418(9) 1 d DG U P A 2 Cl2' Cl 0.2859(8) 0.5802(15) 0.8325(12) 0.237(5) Uani 0.418(9) 1 d DG U P A 2 Cl3' Cl 0.5439(7) 0.5823(13) 0.8870(10) 0.285(7) Uani 0.418(9) 1 d DG . P A 2 C26 C 0.4279(7) 0.6373(10) 0.7915(5) 0.233(7) Uani 1 1 d DG U . . . H26 H 0.484740 0.641315 0.729018 0.280 Uiso 1 1 calc R U . A 1 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 O1 0.117(7) 0.105(7) 0.088(5) 0.018(6) 0.001(5) 0.013(6) O2 0.169(11) 0.128(11) 0.186(11) -0.038(9) -0.037(8) 0.028(10) C1 0.084(8) 0.102(12) 0.101(9) 0.027(9) -0.012(7) 0.014(8) C2 0.145(14) 0.086(12) 0.108(10) 0.010(9) -0.001(9) 0.022(11) C3 0.143(13) 0.094(11) 0.110(10) -0.046(9) -0.029(9) 0.010(11) C4 0.118(10) 0.097(11) 0.069(7) -0.001(7) -0.007(6) 0.004(9) C5 0.082(7) 0.138(15) 0.071(7) 0.003(8) 0.000(5) -0.005(9) C6 0.098(9) 0.080(10) 0.124(11) -0.002(8) -0.034(8) -0.008(8) C7 0.078(7) 0.088(10) 0.076(7) -0.007(7) -0.010(5) 0.002(8) C8 0.073(7) 0.105(12) 0.098(9) 0.003(8) -0.024(6) -0.007(8) C9 0.083(8) 0.097(11) 0.096(8) -0.004(7) -0.018(6) 0.015(8) C10 0.073(6) 0.085(9) 0.072(6) 0.006(6) -0.007(5) -0.004(7) C11 0.106(9) 0.108(13) 0.072(7) -0.002(7) -0.007(6) -0.008(9) C12 0.112(9) 0.118(12) 0.069(7) -0.007(8) -0.017(6) -0.013(10) C13 0.143(12) 0.122(14) 0.069(7) -0.001(8) -0.026(7) 0.021(11) C14 0.144(12) 0.108(12) 0.068(6) 0.008(7) -0.021(7) 0.025(11) C15 0.096(8) 0.102(11) 0.083(7) 0.012(7) -0.011(6) 0.014(9) C16 0.093(8) 0.081(10) 0.114(10) -0.007(8) -0.016(7) -0.008(8) C17 0.093(9) 0.119(13) 0.095(9) 0.025(9) 0.010(7) 0.008(9) C18 0.104(10) 0.117(13) 0.105(10) -0.020(9) 0.007(8) -0.022(10) C19 0.102(9) 0.091(10) 0.085(8) 0.007(7) 0.013(6) 0.003(8) C20 0.130(11) 0.117(13) 0.071(7) -0.006(8) 0.012(7) -0.008(11) C21 0.150(14) 0.132(17) 0.092(9) 0.000(9) -0.003(9) -0.037(13) C22 0.158(14) 0.134(16) 0.088(9) 0.036(9) 0.002(8) 0.031(13) C23 0.24(3) 0.124(18) 0.149(15) -0.037(13) -0.048(15) 0.048(19) C24 0.103(10) 0.118(14) 0.137(11) 0.034(11) 0.024(8) 0.029(10) C25 0.134(12) 0.108(13) 0.110(10) -0.013(9) 0.005(8) 0.009(12) Cl1 0.188(8) 0.286(12) 0.186(7) -0.060(8) -0.004(5) 0.003(9) Cl2 0.209(9) 0.241(11) 0.255(10) -0.068(9) -0.017(7) 0.024(9) Cl3 0.259(13) 0.258(16) 0.329(15) -0.050(12) -0.023(11) 0.049(13) Cl1' 0.188(8) 0.286(12) 0.186(7) -0.060(8) -0.004(5) 0.003(9) Cl2' 0.209(9) 0.241(11) 0.255(10) -0.068(9) -0.017(7) 0.024(9) Cl3' 0.259(13) 0.258(16) 0.329(15) -0.050(12) -0.023(11) 0.049(13) C26 0.187(14) 0.292(14) 0.214(14) -0.093(19) -0.025(10) 0.032(16) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Cl Cl 0.3639 0.7018 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C6 O2 H2 109.5 . . ? O1 C1 C2 128.0(17) . . ? O1 C1 C5 130.2(15) . . ? C2 C1 C5 101.8(12) . . ? C3 C2 C1 118.2(16) . . ? C3 C2 H2A 120.9 . . ? C1 C2 H2A 120.9 . . ? C2 C3 C23 131.0(19) . . ? C2 C3 C4 110.9(12) . . ? C23 C3 C4 118.0(17) . . ? C12 C4 C3 113.0(12) . . ? C12 C4 C5 118.0(12) . . ? C3 C4 C5 98.7(12) . . ? C12 C4 H4 108.9 . . ? C3 C4 H4 108.9 . . ? C5 C4 H4 108.9 . . ? C1 C5 C7 114.3(11) . . ? C1 C5 C4 109.4(12) . . ? C7 C5 C4 116.1(12) . . ? C1 C5 H5 105.3 . . ? C7 C5 H5 105.3 . . ? C4 C5 H5 105.3 . . ? O2 C6 C7 121.2(13) . . ? O2 C6 H6A 107.0 . . ? C7 C6 H6A 107.0 . . ? O2 C6 H6B 107.0 . . ? C7 C6 H6B 107.0 . . ? H6A C6 H6B 106.8 . . ? C8 C7 C6 117.5(13) . . ? C8 C7 C5 125.0(12) . . ? C6 C7 C5 117.1(13) . . ? C7 C8 C9 133.9(12) . . ? C7 C8 H8 113.1 . . ? C9 C8 H8 113.1 . . ? C10 C9 C8 118.8(11) . . ? C10 C9 H9A 107.6 . . ? C8 C9 H9A 107.6 . . ? C10 C9 H9B 107.6 . . ? C8 C9 H9B 107.6 . . ? H9A C9 H9B 107.1 . . ? C9 C10 C11 114.9(10) . . ? C9 C10 C15 111.0(10) . . ? C11 C10 C15 107.3(9) . . ? C9 C10 H10 107.8 . . ? C11 C10 H10 107.8 . . ? C15 C10 H10 107.8 . . ? C12 C11 C13 108.9(11) . . ? C12 C11 C10 114.6(12) . . ? C13 C11 C10 101.5(11) . . ? C12 C11 C24 111.7(13) . . ? C13 C11 C24 105.4(12) . . ? C10 C11 C24 113.6(11) . . ? C4 C12 C11 116.6(11) . . ? C4 C12 H12A 108.1 . . ? C11 C12 H12A 108.1 . . ? C4 C12 H12B 108.1 . . ? C11 C12 H12B 108.1 . . ? H12A C12 H12B 107.3 . . ? C11 C13 C14 105.9(10) . . ? C11 C13 H13A 110.6 . . ? C14 C13 H13A 110.6 . . ? C11 C13 H13B 110.6 . . ? C14 C13 H13B 110.6 . . ? H13A C13 H13B 108.7 . . ? C15 C14 C13 99.9(12) . . ? C15 C14 H14A 111.8 . . ? C13 C14 H14A 111.8 . . ? C15 C14 H14B 111.8 . . ? C13 C14 H14B 111.8 . . ? H14A C14 H14B 109.5 . . ? C14 C15 C16 115.3(13) . . ? C14 C15 C10 104.5(11) . . ? C16 C15 C10 116.9(9) . . ? C14 C15 H15 106.4 . . ? C16 C15 H15 106.4 . . ? C10 C15 H15 106.4 . . ? C17 C16 C15 112.9(13) . . ? C17 C16 C25 107.2(12) . . ? C15 C16 C25 109.2(10) . . ? C17 C16 H16 109.1 . . ? C15 C16 H16 109.1 . . ? C25 C16 H16 109.1 . . ? C18 C17 C16 128.9(16) . . ? C18 C17 H17 115.5 . . ? C16 C17 H17 115.5 . . ? C17 C18 C19 127.2(16) . . ? C17 C18 H18 116.4 . . ? C19 C18 H18 116.4 . . ? C20 C19 C18 130.8(14) . . ? C20 C19 H19 114.6 . . ? C18 C19 H19 114.6 . . ? C19 C20 C22 123.2(15) . . ? C19 C20 C21 124.4(13) . . ? C22 C20 C21 112.2(12) . . ? C20 C21 H21A 109.5 . . ? C20 C21 H21B 109.5 . . ? H21A C21 H21B 109.5 . . ? C20 C21 H21C 109.5 . . ? H21A C21 H21C 109.5 . . ? H21B C21 H21C 109.5 . . ? C20 C22 H22A 109.5 . . ? C20 C22 H22B 109.5 . . ? H22A C22 H22B 109.5 . . ? C20 C22 H22C 109.5 . . ? H22A C22 H22C 109.5 . . ? H22B C22 H22C 109.5 . . ? C3 C23 H23A 109.5 . . ? C3 C23 H23B 109.5 . . ? H23A C23 H23B 109.5 . . ? C3 C23 H23C 109.5 . . ? H23A C23 H23C 109.5 . . ? H23B C23 H23C 109.5 . . ? C11 C24 H24A 109.5 . . ? C11 C24 H24B 109.5 . . ? H24A C24 H24B 109.5 . . ? C11 C24 H24C 109.5 . . ? H24A C24 H24C 109.5 . . ? H24B C24 H24C 109.5 . . ? C16 C25 H25A 109.5 . . ? C16 C25 H25B 109.5 . . ? H25A C25 H25B 109.5 . . ? C16 C25 H25C 109.5 . . ? H25A C25 H25C 109.5 . . ? H25B C25 H25C 109.5 . . ? Cl3 C26 Cl2 111.7 . . ? Cl3 C26 Cl1 111.5 . . ? Cl2 C26 Cl1 115.3 . . ? Cl3' C26 Cl1' 112.7 . . ? Cl3' C26 Cl2' 108.5 . . ? Cl1' C26 Cl2' 105.9 . . ? Cl3 C26 H26 105.9 . . ? Cl2 C26 H26 105.9 . . ? Cl1 C26 H26 105.9 . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag O1 C1 1.189(14) . ? O2 C6 1.448(14) . ? O2 H2 0.8200 . ? C1 C2 1.43(2) . ? C1 C5 1.48(2) . ? C2 C3 1.26(2) . ? C2 H2A 0.9300 . ? C3 C23 1.47(2) . ? C3 C4 1.54(2) . ? C4 C12 1.444(19) . ? C4 C5 1.562(15) . ? C4 H4 0.9800 . ? C5 C7 1.521(17) . ? C5 H5 0.9800 . ? C6 C7 1.455(16) . ? C6 H6A 0.9700 . ? C6 H6B 0.9700 . ? C7 C8 1.327(19) . ? C8 C9 1.556(18) . ? C8 H8 0.9300 . ? C9 C10 1.552(14) . ? C9 H9A 0.9700 . ? C9 H9B 0.9700 . ? C10 C11 1.562(16) . ? C10 C15 1.593(17) . ? C10 H10 0.9800 . ? C11 C12 1.53(2) . ? C11 C13 1.55(2) . ? C11 C24 1.580(19) . ? C12 H12A 0.9700 . ? C12 H12B 0.9700 . ? C13 C14 1.56(2) . ? C13 H13A 0.9700 . ? C13 H13B 0.9700 . ? C14 C15 1.526(18) . ? C14 H14A 0.9700 . ? C14 H14B 0.9700 . ? C15 C16 1.546(18) . ? C15 H15 0.9800 . ? C16 C17 1.479(19) . ? C16 C25 1.568(19) . ? C16 H16 0.9800 . ? C17 C18 1.286(17) . ? C17 H17 0.9300 . ? C18 C19 1.401(19) . ? C18 H18 0.9300 . ? C19 C20 1.339(17) . ? C19 H19 0.9300 . ? C20 C22 1.512(17) . ? C20 C21 1.52(2) . ? C21 H21A 0.9600 . ? C21 H21B 0.9600 . ? C21 H21C 0.9600 . ? C22 H22A 0.9600 . ? C22 H22B 0.9600 . ? C22 H22C 0.9600 . ? C23 H23A 0.9600 . ? C23 H23B 0.9600 . ? C23 H23C 0.9600 . ? C24 H24A 0.9600 . ? C24 H24B 0.9600 . ? C24 H24C 0.9600 . ? C25 H25A 0.9600 . ? C25 H25B 0.9600 . ? C25 H25C 0.9600 . ? Cl1 C26 1.708(3) . ? Cl2 C26 1.708(3) . ? Cl3 C26 1.704(3) . ? Cl1' C26 1.733(3) . ? Cl2' C26 1.757(3) . ? Cl3' C26 1.707(3) . ? C26 H26 0.9800 . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag O1 C1 C2 C3 -176.8(17) . . . . ? C5 C1 C2 C3 4(2) . . . . ? C1 C2 C3 C23 177.8(19) . . . . ? C1 C2 C3 C4 2(2) . . . . ? C2 C3 C4 C12 -133.0(15) . . . . ? C23 C3 C4 C12 51(2) . . . . ? C2 C3 C4 C5 -7.5(18) . . . . ? C23 C3 C4 C5 176.5(16) . . . . ? O1 C1 C5 C7 40(2) . . . . ? C2 C1 C5 C7 -141.1(12) . . . . ? O1 C1 C5 C4 172.1(14) . . . . ? C2 C1 C5 C4 -8.9(15) . . . . ? C12 C4 C5 C1 131.8(14) . . . . ? C3 C4 C5 C1 9.9(15) . . . . ? C12 C4 C5 C7 -96.9(16) . . . . ? C3 C4 C5 C7 141.1(13) . . . . ? O2 C6 C7 C8 13(2) . . . . ? O2 C6 C7 C5 -174.0(13) . . . . ? C1 C5 C7 C8 -156.6(14) . . . . ? C4 C5 C7 C8 74.5(19) . . . . ? C1 C5 C7 C6 31.2(18) . . . . ? C4 C5 C7 C6 -97.7(15) . . . . ? C6 C7 C8 C9 179.7(13) . . . . ? C5 C7 C8 C9 7(3) . . . . ? C7 C8 C9 C10 -18(2) . . . . ? C8 C9 C10 C11 -59.0(17) . . . . ? C8 C9 C10 C15 179.0(11) . . . . ? C9 C10 C11 C12 108.2(14) . . . . ? C15 C10 C11 C12 -127.8(12) . . . . ? C9 C10 C11 C13 -134.6(13) . . . . ? C15 C10 C11 C13 -10.6(14) . . . . ? C9 C10 C11 C24 -21.9(17) . . . . ? C15 C10 C11 C24 102.1(12) . . . . ? C3 C4 C12 C11 176.4(13) . . . . ? C5 C4 C12 C11 62.1(18) . . . . ? C13 C11 C12 C4 173.5(13) . . . . ? C10 C11 C12 C4 -73.6(17) . . . . ? C24 C11 C12 C4 57.5(15) . . . . ? C12 C11 C13 C14 156.5(13) . . . . ? C10 C11 C13 C14 35.2(16) . . . . ? C24 C11 C13 C14 -83.5(15) . . . . ? C11 C13 C14 C15 -46.7(15) . . . . ? C13 C14 C15 C16 167.8(11) . . . . ? C13 C14 C15 C10 38.0(14) . . . . ? C9 C10 C15 C14 108.6(13) . . . . ? C11 C10 C15 C14 -17.7(14) . . . . ? C9 C10 C15 C16 -20.2(16) . . . . ? C11 C10 C15 C16 -146.6(12) . . . . ? C14 C15 C16 C17 173.5(12) . . . . ? C10 C15 C16 C17 -63.1(16) . . . . ? C14 C15 C16 C25 54.3(17) . . . . ? C10 C15 C16 C25 177.7(11) . . . . ? C15 C16 C17 C18 147.8(16) . . . . ? C25 C16 C17 C18 -92.0(18) . . . . ? C16 C17 C18 C19 1(3) . . . . ? C17 C18 C19 C20 -171.9(17) . . . . ? C18 C19 C20 C22 -8(3) . . . . ? C18 C19 C20 C21 178.6(16) . . . . ?