#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2015-09-26 05:10:58 +0300 (Sat, 26 Sep 2015) $ #$Revision: 158340 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/2/24/10/2241086.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/. The original data for this entry # were provided by IUCr Journals, http://journals.iucr.org/. # # The file may be used within the scientific community so long as # proper attribution is given to the journal article from which the # data were obtained. # data_2241086 loop_ _publ_author_name 'Henley, Matthew J.' 'Schrader, Alex M.' 'Young, Jr, Victor G.' 'Barany, George' _publ_section_title ; Crystal structure of O-ethyl N-(ethoxycarbonyl)thiocarbamate ; _journal_issue 10 _journal_name_full 'Acta Crystallographica Section E' _journal_page_first o782 _journal_page_last o783 _journal_paper_doi 10.1107/S2056989015016989 _journal_volume 71 _journal_year 2015 _chemical_formula_iupac 'C6 H11 N O3 S' _chemical_formula_sum 'C6 H11 N O3 S' _chemical_formula_weight 177.22 _chemical_name_systematic ; O-Ethyl N-(ethoxycarbonyl)thiocarbamate ; _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _symmetry_space_group_name_Hall '-P 1' _symmetry_space_group_name_H-M 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _audit_creation_method SHELXL-2014/6 _cell_angle_alpha 98.190(5) _cell_angle_beta 98.571(5) _cell_angle_gamma 102.360(5) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 4.1782(17) _cell_length_b 9.236(4) _cell_length_c 11.820(5) _cell_measurement_reflns_used 1518 _cell_measurement_temperature 173(2) _cell_measurement_theta_max 25.08 _cell_measurement_theta_min 2.30 _cell_volume 433.3(3) _computing_cell_refinement ; SAINT (Bruker, 2007) ; _computing_data_collection ; SMART (Bruker, 2007) ; _computing_data_reduction ; SAINT (Bruker, 2007) ; _computing_molecular_graphics ; Mercury (Macrae et al., 2008) ; _computing_publication_material ; SHELXTL (Sheldrick, 2008) ; _computing_structure_refinement ; SHELXL2014 (Sheldrick, 2015) ; _computing_structure_solution ; SHELXS97 (Sheldrick, 2008) ; _diffrn_ambient_temperature 173(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.981 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.997 _diffrn_measurement_device_type 'Siemens SMART Platform CCD' _diffrn_measurement_method 'area detector, omega scans per phi' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0365 _diffrn_reflns_limit_h_max 4 _diffrn_reflns_limit_h_min -4 _diffrn_reflns_limit_k_max 11 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 14 _diffrn_reflns_limit_l_min -14 _diffrn_reflns_number 4216 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 25.085 _diffrn_reflns_theta_min 1.771 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.335 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.9835 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.8505 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; (SADABS; Bruker, 2001) ; _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_density_diffrn 1.358 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description 'thin plates' _exptl_crystal_F_000 188 _exptl_crystal_size_max 0.500 _exptl_crystal_size_mid 0.100 _exptl_crystal_size_min 0.050 _refine_diff_density_max 0.247 _refine_diff_density_min -0.245 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.072 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 102 _refine_ls_number_reflns 1518 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.072 _refine_ls_R_factor_all 0.0604 _refine_ls_R_factor_gt 0.0401 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0343P)^2^+0.1490P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.0801 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0872 _reflns_number_gt 1194 _reflns_number_total 1518 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file ld2135sup1.cif _cod_data_source_block I _cod_database_code 2241086 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.851 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.983 _shelx_hkl_file ; -1 0 0 29.18 0.86 1 0 0 30.01 0.85 1 0 0 30.07 0.75 1 0 0 28.56 0.89 -2 0 0 25.08 0.69 -2 0 0 25.29 0.96 2 0 0 25.28 0.98 2 0 0 24.47 0.88 -3 0 0 6.12 0.60 -3 0 0 5.27 0.37 3 0 0 5.75 0.61 -4 0 0 -0.31 0.48 4 0 0 0.08 0.47 4 -1 0 3.18 0.68 -4 1 0 2.16 0.56 3 -1 0 49.95 1.75 3 -1 0 49.78 1.72 -3 1 0 51.00 1.30 -3 1 0 49.43 1.69 2 -1 0 1.93 0.33 2 -1 0 2.85 0.36 -2 1 0 2.23 0.29 -2 1 0 2.58 0.21 1 -1 0 39.37 1.15 1 -1 0 38.43 1.07 -1 1 0 36.63 1.00 -1 1 0 37.97 0.86 0 -1 0 151.21 3.79 0 -1 0 154.55 3.40 0 1 0 152.06 3.62 0 1 0 151.60 3.11 -1 -1 0 1.66 0.18 -1 -1 0 1.88 0.20 1 1 0 1.80 0.16 1 1 0 1.75 0.20 -2 -1 0 164.72 4.00 -2 -1 0 162.67 4.05 2 1 0 170.78 4.19 2 1 0 156.24 3.54 -3 -1 0 2.34 0.32 -3 -1 0 2.67 0.53 3 1 0 2.20 0.53 -4 -1 0 3.97 0.72 4 1 0 3.55 0.64 4 -2 0 -0.20 0.48 -4 2 0 -0.17 0.47 3 -2 0 2.74 0.49 3 -2 0 2.74 0.62 -3 2 0 2.48 0.39 -3 2 0 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C even though there are REM contradictions in related files. L.S. 8 BOND $H FMAP 2 PLAN 5 ACTA CONF LIST 4 EQIV $1 -x+1, -y+1, -z+1 HTAB N1 S1_$1 SIZE 0.5 0.1 0.05 WGHT 0.034300 0.149000 FVAR 0.31475 S1 5 0.086101 0.300316 0.462932 11.00000 0.03656 0.03119 = 0.02320 0.00448 -0.00007 0.00063 O1 4 0.037144 0.253833 0.676935 11.00000 0.03069 0.02851 = 0.02584 0.00369 0.00245 -0.00402 O2 4 0.513086 0.406382 0.854051 11.00000 0.04041 0.03414 = 0.02413 0.01026 0.00312 -0.00317 O3 4 0.802520 0.615213 0.804085 11.00000 0.03879 0.02857 = 0.02284 0.00538 -0.00217 -0.00642 N1 3 0.430628 0.454076 0.665875 11.00000 0.03484 0.02710 = 0.02292 0.00816 0.00180 -0.00339 AFIX 43 H1A 2 0.509069 0.521134 0.624700 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C1 1 0.182247 0.334032 0.606632 11.00000 0.02418 0.02291 = 0.02809 0.00477 0.00235 0.00526 C2 1 0.575502 0.483535 0.783765 11.00000 0.03021 0.02899 = 0.02225 0.00373 0.00565 0.00641 C3 1 -0.216353 0.115764 0.625222 11.00000 0.02961 0.02445 = 0.03254 0.00271 0.00228 0.00044 AFIX 23 H3A 2 -0.118810 0.043519 0.579720 11.00000 -1.20000 H3B 2 -0.400450 0.138119 0.572839 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C4 1 -0.342211 0.051480 0.724162 11.00000 0.03856 0.03771 = 0.04057 0.01207 0.00637 -0.00136 AFIX 137 H4A 2 -0.515130 -0.041673 0.693556 11.00000 -1.50000 H4B 2 -0.436269 0.124516 0.768682 11.00000 -1.50000 H4C 2 -0.157570 0.029541 0.774973 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C5 1 0.998004 0.659714 0.922212 11.00000 0.03165 0.03274 = 0.02023 0.00472 -0.00207 0.00041 AFIX 23 H5A 2 1.131657 0.586163 0.938924 11.00000 -1.20000 H5B 2 0.849351 0.664687 0.979777 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C6 1 1.222285 0.812325 0.927853 11.00000 0.04465 0.03563 = 0.03370 0.00548 -0.00326 -0.00404 AFIX 137 H6A 2 1.367811 0.844698 1.004486 11.00000 -1.50000 H6B 2 1.086539 0.884985 0.915275 11.00000 -1.50000 H6C 2 1.358758 0.806811 0.867475 11.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM 10038m in P-1 REM R1 = 0.0401 for 1194 Fo > 4sig(Fo) and 0.0604 for all 1518 data REM 102 parameters refined using 0 restraints END WGHT 0.0343 0.1488 REM Highest difference peak 0.247, deepest hole -0.245, 1-sigma level 0.052 Q1 1 0.0436 0.3396 0.5383 11.00000 0.05 0.25 Q2 1 0.1625 0.4206 0.4800 11.00000 0.05 0.19 Q3 1 -0.5415 0.2527 0.7440 11.00000 0.05 0.18 Q4 1 0.8722 0.5897 0.9768 11.00000 0.05 0.17 Q5 1 1.3297 0.9650 1.1058 11.00000 0.05 0.16 ; _shelx_res_checksum 95057 _shelxl_version_number 2014/6 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' loop_ _atom_site_type_symbol _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_calc_flag _atom_site_occupancy S S1 0.08610(15) 0.30032(7) 0.46293(5) 0.0321(2) Uani d 1 O O1 0.0371(4) 0.25383(16) 0.67694(13) 0.0305(4) Uani d 1 O O2 0.5131(4) 0.40638(17) 0.85405(13) 0.0346(4) Uani d 1 O O3 0.8025(4) 0.61521(17) 0.80409(13) 0.0331(4) Uani d 1 N N1 0.4306(5) 0.4541(2) 0.66587(16) 0.0300(5) Uani d 1 H H1A 0.5091 0.5211 0.6247 0.036 Uiso calc 1 C C1 0.1822(5) 0.3340(2) 0.60663(19) 0.0254(5) Uani d 1 C C2 0.5755(6) 0.4835(3) 0.78377(19) 0.0273(5) Uani d 1 C C3 -0.2164(6) 0.1158(2) 0.6252(2) 0.0304(6) Uani d 1 H H3A -0.1188 0.0435 0.5797 0.037 Uiso calc 1 H H3B -0.4004 0.1381 0.5728 0.037 Uiso calc 1 C C4 -0.3422(6) 0.0515(3) 0.7242(2) 0.0402(6) Uani d 1 H H4A -0.5151 -0.0417 0.6936 0.060 Uiso calc 1 H H4B -0.4363 0.1245 0.7687 0.060 Uiso calc 1 H H4C -0.1576 0.0295 0.7750 0.060 Uiso calc 1 C C5 0.9980(6) 0.6597(3) 0.92221(18) 0.0301(6) Uani d 1 H H5A 1.1317 0.5862 0.9389 0.036 Uiso calc 1 H H5B 0.8494 0.6647 0.9798 0.036 Uiso calc 1 C C6 1.2223(7) 0.8123(3) 0.9279(2) 0.0413(7) Uani d 1 H H6A 1.3678 0.8447 1.0045 0.062 Uiso calc 1 H H6B 1.0865 0.8850 0.9153 0.062 Uiso calc 1 H H6C 1.3588 0.8068 0.8675 0.062 Uiso calc 1 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 S1 0.0366(4) 0.0312(4) 0.0232(3) 0.0006(3) -0.0001(2) 0.0045(2) O1 0.0307(9) 0.0285(9) 0.0258(9) -0.0040(7) 0.0025(7) 0.0037(7) O2 0.0404(10) 0.0341(9) 0.0241(9) -0.0032(8) 0.0031(7) 0.0103(8) O3 0.0388(10) 0.0286(9) 0.0228(8) -0.0064(8) -0.0022(7) 0.0054(7) N1 0.0348(11) 0.0271(10) 0.0229(10) -0.0034(9) 0.0018(9) 0.0082(8) C1 0.0242(12) 0.0229(12) 0.0281(12) 0.0053(10) 0.0024(10) 0.0048(10) C2 0.0302(13) 0.0290(13) 0.0222(12) 0.0064(11) 0.0056(10) 0.0037(10) C3 0.0296(13) 0.0245(12) 0.0325(13) 0.0004(10) 0.0023(11) 0.0027(10) C4 0.0386(15) 0.0377(15) 0.0406(15) -0.0014(12) 0.0064(12) 0.0121(12) C5 0.0317(13) 0.0327(13) 0.0202(12) 0.0004(11) -0.0021(10) 0.0047(10) C6 0.0447(15) 0.0356(15) 0.0337(14) -0.0040(12) -0.0033(12) 0.0055(11) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' S S 0.1246 0.1234 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle C1 O1 C3 118.15(17) C2 O3 C5 115.13(16) C1 N1 C2 128.02(19) C1 N1 H1A 116.0 C2 N1 H1A 116.0 O1 C1 N1 112.26(19) O1 C1 S1 126.16(16) N1 C1 S1 121.57(17) O2 C2 O3 125.7(2) O2 C2 N1 127.0(2) O3 C2 N1 107.34(18) O1 C3 C4 106.44(18) O1 C3 H3A 110.4 C4 C3 H3A 110.4 O1 C3 H3B 110.4 C4 C3 H3B 110.4 H3A C3 H3B 108.6 C3 C4 H4A 109.5 C3 C4 H4B 109.5 H4A C4 H4B 109.5 C3 C4 H4C 109.5 H4A C4 H4C 109.5 H4B C4 H4C 109.5 O3 C5 C6 106.43(18) O3 C5 H5A 110.4 C6 C5 H5A 110.4 O3 C5 H5B 110.4 C6 C5 H5B 110.4 H5A C5 H5B 108.6 C5 C6 H6A 109.5 C5 C6 H6B 109.5 H6A C6 H6B 109.5 C5 C6 H6C 109.5 H6A C6 H6C 109.5 H6B C6 H6C 109.5 loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance S1 C1 1.654(2) O1 C1 1.319(3) O1 C3 1.459(3) O2 C2 1.191(3) O3 C2 1.338(3) O3 C5 1.462(3) N1 C1 1.366(3) N1 C2 1.397(3) N1 H1A 0.8800 C3 C4 1.498(3) C3 H3A 0.9900 C3 H3B 0.9900 C4 H4A 0.9800 C4 H4B 0.9800 C4 H4C 0.9800 C5 C6 1.503(3) C5 H5A 0.9900 C5 H5B 0.9900 C6 H6A 0.9800 C6 H6B 0.9800 C6 H6C 0.9800 loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA N1 H1A S1 2_666 0.88 2.54 3.388(2) 161.2 loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion C3 O1 C1 N1 -175.56(18) C3 O1 C1 S1 4.8(3) C2 N1 C1 O1 11.6(3) C2 N1 C1 S1 -168.77(18) C5 O3 C2 O2 3.6(3) C5 O3 C2 N1 -175.86(18) C1 N1 C2 O2 2.0(4) C1 N1 C2 O3 -178.5(2) C1 O1 C3 C4 -178.52(19) C2 O3 C5 C6 -177.19(19) _cod_database_fobs_code 2241086