#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2022-03-23 12:12:14 +0200 (Wed, 23 Mar 2022) $ #$Revision: 273928 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/8/10/48/8104845.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_8104845 loop_ _publ_author_name 'Liu, Xiao-jing' 'Li, Zhuang-yu' 'Liu, E' 'Jian, Fang-fang' 'Liang, Tong-ling' _publ_section_title ; Crystal structure of 1,3-bis(octyl)benzimidazolium perchlorate C23H39ClN2O4 ; _journal_issue 2 _journal_name_full 'Zeitschrift f\"ur Kristallographie - New Crystal Structures' _journal_page_first 405 _journal_page_last 407 _journal_paper_doi 10.1515/ncrs-2020-0421 _journal_volume 236 _journal_year 2021 _chemical_formula_moiety 'Cl O4, C23 H39 N2' _chemical_formula_sum 'C23 H39 Cl N2 O4' _chemical_formula_weight 443.01 _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _cell_angle_alpha 99.088(4) _cell_angle_beta 94.422(4) _cell_angle_gamma 107.146(4) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 9.0752(19) _cell_length_b 9.542(2) _cell_length_c 16.049(3) _cell_measurement_reflns_used 5947 _cell_measurement_temperature 293(2) _cell_measurement_theta_max 28.29 _cell_measurement_theta_min 2.37 _cell_volume 1300.0(5) _computing_structure_refinement 'SHELXL-2014/7 (Sheldrick, 2014)' _computing_structure_solution 'SIR2004 (Burla et al., 2007)' _diffrn_ambient_temperature 293 _diffrn_detector area _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9940 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9210 _diffrn_measurement_device_type Nonius-CAD4 _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0204 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0498 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.9940 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.9210 _diffrn_reflns_limit_h_max 11 _diffrn_reflns_limit_h_min -11 _diffrn_reflns_limit_k_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -11 _diffrn_reflns_limit_l_max 11 _diffrn_reflns_limit_l_min -21 _diffrn_reflns_number 8404 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.9940 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.9210 _diffrn_reflns_theta_full 25.2417 _diffrn_reflns_theta_max 28.29 _diffrn_reflns_theta_min 2.37 _diffrn_source_current 30.0 _diffrn_source_power 1.5 _diffrn_source_voltage 50.0 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.175 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.1988 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.1937 _exptl_absorpt_correction_type analytical _exptl_absorpt_process_details SADABS _exptl_crystal_colour 'clear light colourless' _exptl_crystal_colour_lustre clear _exptl_crystal_colour_modifier light _exptl_crystal_colour_primary colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.132 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 480.509 _exptl_crystal_size_max 0.25 _exptl_crystal_size_mid 0.2 _exptl_crystal_size_min 0.15 _refine_diff_density_max 0.222 _refine_diff_density_min -0.307 _refine_diff_density_rms 0.038 _refine_ls_extinction_coef . _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.034 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 373 _refine_ls_number_reflns 5947 _refine_ls_number_restraints 733 _refine_ls_restrained_S_all 1.089 _refine_ls_R_factor_all 0.1429 _refine_ls_R_factor_gt 0.0646 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1145P)^2^+0.0276P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1854 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2298 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_Friedel_fraction_full . _reflns_Friedel_fraction_max . _reflns_limit_h_max 11 _reflns_limit_h_min -11 _reflns_limit_k_max 11 _reflns_limit_k_min -12 _reflns_limit_l_max 21 _reflns_limit_l_min 0 _reflns_number_gt 2714 _reflns_number_total 5947 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file suppl_j_ncrs-2020-0421_suppl.cif _cod_data_source_block QJ0887 _cod_database_code 8104845 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_res_file ; QJ0887.res created by SHELXL-2014/7 TITL B in P-1 CELL 0.71073 9.0752 9.542 16.049 99.088 94.422 107.146 ZERR 2 0.0019 0.002 0.003 0.004 0.004 0.004 LATT 1 SFAC C H Cl N O UNIT 46 78 2 4 8 LIST 4 ! automatically inserted. Change 6 to 4 for CHECKCIF!! L.S. 10 PLAN 15 SIZE 0.15 0.2 0.25 TEMP 19.85 CONF BOND MORE -1 BOND $H fmap 2 acta EADP C18A C18B EXYZ C18A C18B ISOR RIGU DFIX 1.51 0.01 C18A C19A C19A C20A C20A C21A C21A C22A C22A C23A = C23A C24A C24A C25A C18B C19B C19B C20B C20B C21B C21B C22B C22B C23B = C23B C24B C24B C25B SADI 0.01 CL1 O1A CL1 O2A CL1 O3A CL1 O4A CL1 O1B CL1 O2B CL1 O3B CL1 O4B SADI 0.01 O1A O2A O1A O3A O1A O4A O2A O3A O2A O4A O3A O4A = O1B O2B O1B O3B O1B O4B O2B O3B O2B O4B O3B O4B SIMU 0.04 Cl1 > O4B WGHT 0.114500 0.027600 FVAR 9.92238 0.59023 0.70360 CL1 3 0.117937 0.361954 0.437686 11.00000 0.07258 0.06153 = 0.12376 0.02483 0.02202 0.02808 PARt 1 21 O1A 5 0.267843 0.389341 0.408988 21.00000 0.06777 0.07077 = 0.13014 0.03506 0.02968 0.02481 O2A 5 0.142507 0.416553 0.534588 21.00000 0.06892 0.07623 = 0.08652 -0.00537 -0.00941 0.03215 O3A 5 0.029498 0.206833 0.421927 21.00000 0.09234 0.06925 = 0.11802 0.00373 0.02902 -0.01594 O4A 5 0.027391 0.449424 0.401160 21.00000 0.11773 0.16417 = 0.11574 0.03865 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0.573138 1.353740 -0.167529 31.00000 -1.50000 H25C 2 0.582547 1.190421 -0.180839 31.00000 -1.50000 AFIX 0 PARt 2 -31 SAME 0.005 C18A > C25A C18B 1 0.604626 1.281806 0.378069 -31.00000 0.10136 0.05172 = 0.10942 0.01903 0.01703 -0.00211 AFIX 23 H18C 2 0.710132 1.277778 0.386921 -31.00000 -1.20000 H18D 2 0.591468 1.350776 0.426056 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C19B 1 0.585612 1.342405 0.299433 -31.00000 0.10956 0.06155 = 0.11041 0.02296 0.01835 0.01582 AFIX 23 H19C 2 0.664062 1.439116 0.305684 -31.00000 -1.20000 H19D 2 0.484770 1.358265 0.294556 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C20B 1 0.597575 1.247153 0.218647 -31.00000 0.16401 0.08974 = 0.11811 0.01283 0.03701 -0.00565 AFIX 23 H20C 2 0.527400 1.146628 0.213946 -31.00000 -1.20000 H20D 2 0.702729 1.241960 0.218697 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C21B 1 0.555203 1.314301 0.142635 -31.00000 0.17741 0.14090 = 0.13053 0.04749 0.02625 -0.01642 AFIX 23 H21C 2 0.451009 1.321619 0.143917 -31.00000 -1.20000 H21D 2 0.626499 1.414375 0.147512 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C22B 1 0.562408 1.221835 0.059973 -31.00000 0.17147 0.20455 = 0.13955 0.01759 0.02522 -0.01064 AFIX 23 H22C 2 0.499160 1.119287 0.057364 -31.00000 -1.20000 H22D 2 0.668860 1.222987 0.056007 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C23B 1 0.504034 1.281285 -0.014864 -31.00000 0.20298 0.28057 = 0.14527 0.04452 0.03901 0.03566 AFIX 23 H23C 2 0.394568 1.270926 -0.014184 -31.00000 -1.20000 H23D 2 0.560511 1.386560 -0.009329 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C24B 1 0.526314 1.197201 -0.097461 -31.00000 0.17271 0.30629 = 0.15730 0.01868 0.03534 0.02011 AFIX 23 H24C 2 0.500228 1.091643 -0.095684 -31.00000 -1.20000 H24D 2 0.634156 1.232872 -0.107070 -31.00000 -1.20000 AFIX 0 C25B 1 0.422893 1.220330 -0.168313 -31.00000 0.23053 0.48197 = 0.15726 0.03224 0.03537 0.11283 AFIX 33 H25D 2 0.436433 1.166771 -0.221552 -31.00000 -1.50000 H25E 2 0.316343 1.184100 -0.158644 -31.00000 -1.50000 H25F 2 0.449854 1.324889 -0.169994 -31.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM B in P-1 REM R1 = 0.0646 for 2717 Fo > 4sig(Fo) and 0.1429 for all 5947 data REM 373 parameters refined using 733 restraints END WGHT 0.1145 0.0276 REM Highest difference peak 0.222, deepest hole -0.307, 1-sigma level 0.038 Q1 1 0.0500 0.4679 0.5549 11.00000 0.05 0.22 Q2 1 0.2569 0.4084 0.4991 11.00000 0.05 0.19 Q3 1 -0.0673 0.3488 0.4198 11.00000 0.05 0.18 Q4 1 0.2051 0.3122 0.3651 11.00000 0.05 0.18 Q5 1 0.1045 0.5269 0.4019 11.00000 0.05 0.17 Q6 1 0.4660 0.9365 0.3845 11.00000 0.05 0.17 Q7 1 0.0393 0.8924 0.2851 11.00000 0.05 0.17 Q8 1 -0.0392 0.3166 0.4810 11.00000 0.05 0.16 Q9 1 0.4948 0.9851 0.4024 11.00000 0.05 0.15 Q10 1 0.0438 0.2458 0.4186 11.00000 0.05 0.15 Q11 1 0.6065 0.8124 0.4206 11.00000 0.05 0.14 Q12 1 0.0257 0.6747 -0.1204 11.00000 0.05 0.14 Q13 1 0.6963 1.0387 0.3782 11.00000 0.05 0.14 Q14 1 0.4861 1.1559 -0.1317 11.00000 0.05 0.14 Q15 1 0.3785 1.1395 -0.1402 11.00000 0.05 0.13 ; _shelx_hkl_file ; -11 -1 4 266 292 -11 -1 5 -65 267 -11 -1 6 634 513 -11 0 1 32 338 -11 0 2 -138 318 -11 0 3 503 352 -11 0 4 27 367 -11 0 5 284 264 -11 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-4 9 301 352 10 -4 10 -330 333 10 -3 0 437 342 10 -3 1 1253 386 10 -3 2 843 350 10 -3 3 1426 384 10 -3 4 321 309 10 -3 5 211 311 10 -3 6 -2 304 10 -3 7 661 338 10 -3 8 27 323 10 -3 9 697 377 10 -2 0 73 279 10 -2 1 403 296 10 -2 2 163 306 10 -2 3 707 328 10 -2 4 122 309 10 -2 5 151 328 10 -2 6 -56 326 10 -2 7 481 355 10 -2 8 29 330 10 -1 0 874 360 10 -1 1 -66 284 10 -1 2 24 299 10 -1 3 311 342 10 -1 4 821 377 10 -1 5 1431 411 10 -1 6 741 381 10 -1 7 649 391 10 0 0 15 313 10 0 1 185 328 10 0 2 -170 318 10 0 3 41 335 10 0 4 -284 328 10 0 5 -398 364 10 0 6 622 408 10 1 0 -126 338 10 1 1 289 369 10 1 2 143 333 10 1 3 850 393 10 1 4 977 418 10 2 0 464 362 10 2 1 39 357 11 -6 0 571 393 11 -6 1 199 362 11 -6 2 -219 352 11 -5 0 619 384 11 -5 1 223 326 11 -5 2 564 350 11 -5 3 -129 335 11 -4 0 306 352 11 -4 1 347 355 11 -4 2 104 326 11 -4 3 1258 415 11 -4 4 649 386 11 -3 0 58 347 11 -3 1 -49 340 11 -3 2 342 306 11 -3 3 -340 304 11 -2 0 1173 381 11 -2 1 573 352 11 -2 2 1069 384 11 -1 0 -24 309 11 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Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 C23A C 0.5640(12) 1.2717(15) -0.0188(4) 0.163(4) Uani 0.704(8) 1 d D U P B 1 H23A H 0.6244 1.3758 -0.0140 0.196 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 H23B H 0.6335 1.2121 -0.0272 0.196 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 C24A C 0.4398(11) 1.2268(19) -0.0938(5) 0.228(6) Uani 0.704(8) 1 d D U P B 1 H24A H 0.3701 1.2863 -0.0858 0.273 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 H24B H 0.3795 1.1226 -0.0991 0.273 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 C25A C 0.5144(13) 1.2503(19) -0.1730(5) 0.210(5) Uani 0.704(8) 1 d D U P B 1 H25A H 0.4353 1.2216 -0.2212 0.315 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 H25B H 0.5731 1.3537 -0.1675 0.315 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 H25C H 0.5825 1.1904 -0.1808 0.315 Uiso 0.704(8) 1 calc R U P B 1 C18B C 0.6046(4) 1.2818(3) 0.3781(2) 0.0926(10) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H18C H 0.7101 1.2778 0.3869 0.111 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H18D H 0.5915 1.3508 0.4261 0.111 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C19B C 0.586(2) 1.3424(12) 0.2994(4) 0.095(4) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H19C H 0.6641 1.4391 0.3057 0.114 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H19D H 0.4848 1.3583 0.2946 0.114 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C20B C 0.598(3) 1.247(2) 0.2186(5) 0.134(8) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H20C H 0.5274 1.1466 0.2139 0.160 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H20D H 0.7027 1.2420 0.2187 0.160 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C21B C 0.555(4) 1.314(2) 0.1426(6) 0.161(9) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H21C H 0.4510 1.3216 0.1439 0.194 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H21D H 0.6265 1.4144 0.1475 0.194 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C22B C 0.562(4) 1.222(3) 0.0600(7) 0.189(10) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H22C H 0.4992 1.1193 0.0574 0.226 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H22D H 0.6689 1.2230 0.0560 0.226 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C23B C 0.504(5) 1.281(4) -0.0149(7) 0.217(14) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H23C H 0.3946 1.2709 -0.0142 0.260 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H23D H 0.5605 1.3866 -0.0093 0.260 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C24B C 0.526(3) 1.197(4) -0.0975(8) 0.226(12) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H24C H 0.5002 1.0916 -0.0957 0.272 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H24D H 0.6342 1.2329 -0.1071 0.272 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 C25B C 0.423(4) 1.220(6) -0.1683(10) 0.29(2) Uani 0.296(8) 1 d D U P B 2 H25D H 0.4364 1.1668 -0.2216 0.438 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H25E H 0.3163 1.1841 -0.1586 0.438 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 H25F H 0.4499 1.3249 -0.1700 0.438 Uiso 0.296(8) 1 calc R U P B 2 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Cl1 0.0726(5) 0.0615(5) 0.1238(7) 0.0248(4) 0.0220(4) 0.0281(4) O1A 0.068(3) 0.071(3) 0.130(6) 0.035(3) 0.030(3) 0.025(2) O2A 0.069(3) 0.076(3) 0.087(3) -0.005(2) -0.0094(19) 0.032(2) O3A 0.092(3) 0.069(3) 0.118(5) 0.004(2) 0.029(3) -0.016(2) O4A 0.118(6) 0.164(6) 0.116(5) 0.039(4) 0.017(4) 0.095(5) O1B 0.063(3) 0.075(4) 0.094(6) 0.024(4) 0.001(3) 0.010(3) O2B 0.194(10) 0.119(7) 0.161(6) 0.105(5) 0.112(6) 0.090(7) O3B 0.071(4) 0.062(3) 0.153(7) 0.025(4) 0.017(4) 0.005(3) O4B 0.075(4) 0.074(4) 0.143(7) 0.074(4) 0.050(4) 0.040(3) C1 0.322(9) 0.230(7) 0.133(5) 0.013(4) -0.002(5) 0.124(7) C2 0.258(7) 0.170(5) 0.125(4) 0.025(3) 0.011(4) 0.089(5) C3 0.190(5) 0.132(4) 0.120(3) 0.017(3) -0.009(3) 0.053(3) C4 0.160(4) 0.117(3) 0.124(3) 0.021(3) 0.004(3) 0.039(3) C5 0.140(3) 0.102(3) 0.116(3) 0.018(2) -0.009(2) 0.030(3) C6 0.109(3) 0.091(3) 0.111(3) 0.017(2) 0.004(2) 0.022(2) C7 0.073(2) 0.088(2) 0.111(3) 0.0168(19) 0.0049(17) 0.0087(17) C8 0.0598(17) 0.081(2) 0.106(2) 0.0171(17) 0.0233(15) 0.0166(15) N9 0.0594(13) 0.0504(13) 0.0772(15) 0.0112(10) 0.0168(10) 0.0128(10) C10 0.0783(19) 0.0510(16) 0.088(2) 0.0107(13) 0.0200(14) 0.0236(14) N11 0.0741(15) 0.0441(12) 0.0789(15) 0.0107(10) 0.0172(11) 0.0081(11) C12 0.0627(16) 0.0537(15) 0.0608(15) 0.0089(11) 0.0112(11) 0.0098(12) C13 0.0604(15) 0.0497(14) 0.0620(15) 0.0112(11) 0.0137(11) 0.0136(12) C14 0.0600(17) 0.086(2) 0.080(2) 0.0207(15) 0.0082(13) 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O1B Cl1 O3B 111.7(4) . . O3A Cl1 O4A 110.5(4) . . O1A Cl1 O4A 111.6(3) . . O1B Cl1 O2B 111.1(5) . . O3B Cl1 O2B 109.3(4) . . O1B Cl1 O4B 108.8(4) . . O3B Cl1 O4B 108.8(4) . . O2B Cl1 O4B 107.0(4) . . O3A Cl1 O2A 106.9(3) . . O1A Cl1 O2A 108.1(3) . . O4A Cl1 O2A 106.2(3) . . C2 C1 H1A 109.5 . . C2 C1 H1B 109.5 . . H1A C1 H1B 109.5 . . C2 C1 H1C 109.5 . . H1A C1 H1C 109.5 . . H1B C1 H1C 109.5 . . C1 C2 C3 116.1(6) . . C1 C2 H2B 108.3 . . C3 C2 H2B 108.3 . . C1 C2 H2C 108.3 . . C3 C2 H2C 108.3 . . H2B C2 H2C 107.4 . . C4 C3 C2 116.1(5) . . C4 C3 H3A 108.3 . . C2 C3 H3A 108.3 . . C4 C3 H3B 108.3 . . C2 C3 H3B 108.3 . . H3A C3 H3B 107.4 . . C3 C4 C5 116.1(4) . . C3 C4 H4A 108.3 . . C5 C4 H4A 108.3 . . C3 C4 H4B 108.3 . . C5 C4 H4B 108.3 . . H4A C4 H4B 107.4 . . C4 C5 C6 115.8(4) . . C4 C5 H5A 108.3 . . C6 C5 H5A 108.3 . . C4 C5 H5B 108.3 . . C6 C5 H5B 108.3 . . H5A C5 H5B 107.4 . . C7 C6 C5 114.4(3) . . C7 C6 H6A 108.7 . . C5 C6 H6A 108.7 . . C7 C6 H6B 108.7 . . C5 C6 H6B 108.7 . . H6A C6 H6B 107.6 . . C6 C7 C8 115.5(3) . . C6 C7 H7A 108.4 . . C8 C7 H7A 108.4 . . C6 C7 H7B 108.4 . . C8 C7 H7B 108.4 . . H7A C7 H7B 107.5 . . N9 C8 C7 112.0(2) . . N9 C8 H8A 109.2 . . C7 C8 H8A 109.2 . . N9 C8 H8B 109.2 . . C7 C8 H8B 109.2 . . H8A C8 H8B 107.9 . . C10 N9 C13 108.5(2) . . C10 N9 C8 125.7(2) . . C13 N9 C8 125.8(2) . . N9 C10 N11 110.2(2) . . N9 C10 H10 124.9 . . N11 C10 H10 124.9 . . C10 N11 C12 108.9(2) . . C10 N11 C18B 125.6(3) . . C12 N11 C18B 125.5(2) . . C10 N11 C18A 125.6(3) . . C12 N11 C18A 125.5(2) . . C14 C12 N11 132.8(3) . . C14 C12 C13 121.5(3) . . N11 C12 C13 105.6(2) . . C17 C13 N9 132.0(2) . . C17 C13 C12 121.2(3) . . N9 C13 C12 106.8(2) . . C15 C14 C12 116.4(3) . . C15 C14 H14 121.8 . . C12 C14 H14 121.8 . . C14 C15 C16 122.4(3) . . C14 C15 H15 118.8 . . C16 C15 H15 118.8 . . C17 C16 C15 121.7(3) . . C17 C16 H16 119.2 . . C15 C16 H16 119.2 . . C16 C17 C13 116.9(3) . . C16 C17 H17 121.6 . . C13 C17 H17 121.6 . . N11 C18A C19A 111.3(3) . . N11 C18A H18A 109.4 . . C19A C18A H18A 109.4 . . N11 C18A H18B 109.4 . . C19A C18A H18B 109.4 . . H18A C18A H18B 108.0 . . C20A C19A C18A 115.7(4) . . C20A C19A H19A 108.4 . . C18A C19A H19A 108.4 . . C20A C19A H19B 108.4 . . C18A C19A H19B 108.4 . . H19A C19A H19B 107.4 . . C19A C20A C21A 110.8(6) . . C19A C20A H20A 109.5 . . C21A C20A H20A 109.5 . . C19A C20A H20B 109.5 . . C21A C20A H20B 109.5 . . H20A C20A H20B 108.1 . . C22A C21A C20A 111.5(7) . . C22A C21A H21A 109.3 . . C20A C21A H21A 109.3 . . C22A C21A H21B 109.3 . . C20A C21A H21B 109.3 . . H21A C21A H21B 108.0 . . C21A C22A C23A 111.7(6) . . C21A C22A H22A 109.3 . . C23A C22A H22A 109.3 . . C21A C22A H22B 109.3 . . C23A C22A H22B 109.3 . . H22A C22A H22B 107.9 . . C24A C23A C22A 110.5(7) . . C24A C23A H23A 109.6 . . C22A C23A H23A 109.6 . . C24A C23A H23B 109.6 . . C22A C23A H23B 109.6 . . H23A C23A H23B 108.1 . . C23A C24A C25A 109.2(7) . . C23A C24A H24A 109.8 . . C25A C24A H24A 109.8 . . C23A C24A H24B 109.8 . . C25A C24A H24B 109.8 . . H24A C24A H24B 108.3 . . C24A C25A H25A 109.5 . . C24A C25A H25B 109.5 . . H25A C25A H25B 109.5 . . C24A C25A H25C 109.5 . . H25A C25A H25C 109.5 . . H25B C25A H25C 109.5 . . N11 C18B C19B 115.1(6) . . N11 C18B H18C 108.5 . . C19B C18B H18C 108.5 . . N11 C18B H18D 108.5 . . C19B C18B H18D 108.5 . . H18C C18B H18D 107.5 . . C18B C19B C20B 115.6(6) . . C18B C19B H19C 108.4 . . C20B C19B H19C 108.4 . . C18B C19B H19D 108.4 . . C20B C19B H19D 108.4 . . H19C C19B H19D 107.5 . . C19B C20B C21B 109.4(8) . . C19B C20B H20C 109.8 . . C21B C20B H20C 109.8 . . C19B C20B H20D 109.8 . . C21B C20B H20D 109.8 . . H20C C20B H20D 108.2 . . C22B C21B C20B 111.7(8) . . C22B C21B H21C 109.3 . . C20B C21B H21C 109.3 . . C22B C21B H21D 109.3 . . C20B C21B H21D 109.3 . . H21C C21B H21D 107.9 . . C21B C22B C23B 110.9(8) . . C21B C22B H22C 109.5 . . C23B C22B H22C 109.5 . . C21B C22B H22D 109.5 . . C23B C22B H22D 109.5 . . H22C C22B H22D 108.0 . . C24B C23B C22B 110.5(9) . . C24B C23B H23C 109.6 . . C22B C23B H23C 109.6 . . C24B C23B H23D 109.6 . . C22B C23B H23D 109.6 . . H23C C23B H23D 108.1 . . C23B C24B C25B 108.9(9) . . C23B C24B H24C 109.9 . . C25B C24B H24C 109.9 . . C23B C24B H24D 109.9 . . C25B C24B H24D 109.9 . . H24C C24B H24D 108.3 . . C24B C25B H25D 109.5 . . C24B C25B H25E 109.5 . . H25D C25B H25E 109.5 . . C24B C25B H25F 109.5 . . H25D C25B H25F 109.5 . . H25E C25B H25F 109.5 . . loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 Cl1 O3A 1.431(4) . Cl1 O1A 1.434(4) . Cl1 O1B 1.441(5) . Cl1 O3B 1.450(5) . Cl1 O4A 1.483(4) . Cl1 O2B 1.485(5) . Cl1 O4B 1.506(5) . Cl1 O2A 1.537(3) . C1 C2 1.439(7) . C1 H1A 0.9600 . C1 H1B 0.9600 . C1 H1C 0.9600 . C2 C3 1.502(7) . C2 H2B 0.9700 . C2 H2C 0.9700 . C3 C4 1.488(6) . C3 H3A 0.9700 . C3 H3B 0.9700 . C4 C5 1.490(5) . C4 H4A 0.9700 . C4 H4B 0.9700 . C5 C6 1.509(5) . C5 H5A 0.9700 . C5 H5B 0.9700 . C6 C7 1.481(5) . C6 H6A 0.9700 . C6 H6B 0.9700 . C7 C8 1.509(4) . C7 H7A 0.9700 . C7 H7B 0.9700 . C8 N9 1.478(3) . C8 H8A 0.9700 . C8 H8B 0.9700 . N9 C10 1.319(3) . N9 C13 1.388(3) . C10 N11 1.326(3) . C10 H10 0.9300 . N11 C12 1.390(3) . N11 C18B 1.484(3) . N11 C18A 1.484(3) . C12 C14 1.385(4) . C12 C13 1.395(3) . C13 C17 1.383(4) . C14 C15 1.362(4) . C14 H14 0.9300 . C15 C16 1.391(4) . C15 H15 0.9300 . C16 C17 1.364(4) . C16 H16 0.9300 . C17 H17 0.9300 . C18A C19A 1.489(5) . C18A H18A 0.9700 . C18A H18B 0.9700 . C19A C20A 1.489(6) . C19A H19A 0.9700 . C19A H19B 0.9700 . C20A C21A 1.540(6) . C20A H20A 0.9700 . C20A H20B 0.9700 . C21A C22A 1.489(6) . C21A H21A 0.9700 . C21A H21B 0.9700 . C22A C23A 1.531(6) . C22A H22A 0.9700 . C22A H22B 0.9700 . C23A C24A 1.498(7) . C23A H23A 0.9700 . C23A H23B 0.9700 . C24A C25A 1.503(7) . C24A H24A 0.9700 . C24A H24B 0.9700 . C25A H25A 0.9600 . C25A H25B 0.9600 . C25A H25C 0.9600 . C18B C19B 1.487(5) . C18B H18C 0.9700 . C18B H18D 0.9700 . C19B C20B 1.492(6) . C19B H19C 0.9700 . C19B H19D 0.9700 . C20B C21B 1.538(6) . C20B H20C 0.9700 . C20B H20D 0.9700 . C21B C22B 1.490(7) . C21B H21C 0.9700 . C21B H21D 0.9700 . C22B C23B 1.529(7) . C22B H22C 0.9700 . C22B H22D 0.9700 . C23B C24B 1.498(7) . C23B H23C 0.9700 . C23B H23D 0.9700 . C24B C25B 1.503(7) . C24B H24C 0.9700 . C24B H24D 0.9700 . C25B H25D 0.9600 . C25B H25E 0.9600 . C25B H25F 0.9600 . loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 C1 C2 C3 C4 -179.7(5) . . . . C2 C3 C4 C5 178.4(5) . . . . C3 C4 C5 C6 178.3(4) . . . . C4 C5 C6 C7 179.8(4) . . . . C5 C6 C7 C8 177.2(3) . . . . C6 C7 C8 N9 -62.5(4) . . . . C7 C8 N9 C10 106.9(3) . . . . C7 C8 N9 C13 -75.1(3) . . . . C13 N9 C10 N11 0.8(3) . . . . C8 N9 C10 N11 179.1(2) . . . . N9 C10 N11 C12 -0.6(3) . . . . N9 C10 N11 C18B -178.9(2) . . . . N9 C10 N11 C18A -178.9(2) . . . . C10 N11 C12 C14 -176.9(3) . . . . C18B N11 C12 C14 1.4(4) . . . . C18A N11 C12 C14 1.4(4) . . . . C10 N11 C12 C13 0.2(3) . . . . C18B N11 C12 C13 178.4(2) . . . . C18A N11 C12 C13 178.4(2) . . . . C10 N9 C13 C17 177.5(3) . . . . C8 N9 C13 C17 -0.8(4) . . . . C10 N9 C13 C12 -0.7(3) . . . . C8 N9 C13 C12 -179.0(2) . . . . C14 C12 C13 C17 -0.7(4) . . . . N11 C12 C13 C17 -178.1(2) . . . . C14 C12 C13 N9 177.8(2) . . . . N11 C12 C13 N9 0.3(3) . . . . N11 C12 C14 C15 177.0(3) . . . . C13 C12 C14 C15 0.4(4) . . . . C12 C14 C15 C16 0.0(5) . . . . C14 C15 C16 C17 -0.2(5) . . . . C15 C16 C17 C13 -0.1(4) . . . . N9 C13 C17 C16 -177.5(3) . . . . C12 C13 C17 C16 0.5(4) . . . . C10 N11 C18A C19A -101.2(4) . . . . C12 N11 C18A C19A 80.8(4) . . . . N11 C18A C19A C20A 61.0(9) . . . . C18A C19A C20A C21A 176.6(8) . . . . C19A C20A C21A C22A 174.0(9) . . . . C20A C21A C22A C23A 180.0(9) . . . . C21A C22A C23A C24A 178.6(11) . . . . C22A C23A C24A C25A 179.9(11) . . . . C10 N11 C18B C19B -60.8(7) . . . . C12 N11 C18B C19B 121.2(6) . . . . N11 C18B C19B C20B -56(2) . . . . C18B C19B C20B C21B 172.9(17) . . . . C19B C20B C21B C22B -179(2) . . . . C20B C21B C22B C23B 174(3) . . . . C21B C22B C23B C24B 174(3) . . . . C22B C23B C24B C25B 161(3) . . . .